2-(2-isopropylphenoxy)pyridine | 1354629-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-isopropylphenoxy)pyridine
• 英文别名: 2-[(2-(Prop-2-yl)phenoxy)]pyridine；2-(2-propan-2-ylphenoxy)pyridine
• CAS: 1354629-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: MOYLAVIJAKONHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 2-(2-isopropylphenoxy)pyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的苯酚与重氮羰基化合物的卡宾迁移邻位选择性碳氢烷基化

  摘要：

  已经描述了用容易获得的重氮羰基化合物作为烷基源处理的酚的有效且便捷的铑（III）催化的螯合辅助邻位选择性碳氢键烷基化。卡宾迁移插入是实现该类胡萝卜素偶联转变的主要步骤，产生了大量烷基化产物，同时释放出氮气作为唯一的副产物。该方案具有独特的区域选择性，中等至出色的化学产率以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2021.106278
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 异丙苯酚 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-bis(diphenylphosphino)-1'-(diisopropylphosphino)-3',4-di-tert-butyl ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-(2-isopropylphenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  低钯负载下含氯杂芳烃的功能化苯酚的醚化：三膦配体在减少CO还原中的作用的理论评估

  摘要：

  本研究强调了具有可控构象的稳健三齿二茂铁基膦烷在CO键形成反应中作为催化助剂的潜力。空气稳定的钯三膦体系通过使用低至0.2 mol％的催化剂，对于选择性杂芳基醚合成非常有效。这些发现代表了功能性酚，富电子，贫电子和对位，间位或邻位的酚在经济上有吸引力的清洁醚化-被取代的底物，其具有杂芳基氯化物，包括吡啶，羟基化吡啶，嘧啶和噻唑。醚化耐受各种位置的非常重要的功能，例如氰基，甲氧基，氨基和氟基团，这些功能可用于合成生物活性分子。DFT研究进一步表明，三膦配体为涉及第三膦基团的CO还原消除开辟了各种新途径。特别地，这些新途径之一的速率经计算比从具有相似二茂铁基配体但在底部Cp环上没有膦基的复合物进行还原消除的速率快约1000倍。计算了第三膦基与钯（II）中心的配位，以稳定该新途径中的过渡态，

  DOI：

  10.1002/adsc.201100481

文献信息

• Rh^III-Catalyzed Olefination of 2-Aryloxy­pyridines Using 2-Pyridyloxyl as the Removable Directing Group
  作者：Arun Jyoti Borah、Guobing Yan、Lianggui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500530

  日期：2015.7

  An efficient RhIII-catalyzed trans selective ortho-olefination of 2-aryloxypyridines has been developed. The catalytic system is very effective for olefination of differently substituted 2-aryloxypyridines with acrylates, acrylamide and styrenes and exhibits broad compatibility with assorted olefinic coupling partners. Although acrylates and acrylamide give rise to trans-olefinated products in MeOH

  已经开发了一种高效的 RhIII 催化的 2-芳氧基吡啶的反式选择性邻烯烃化反应。该催化体系对于不同取代的 2-芳氧基吡啶与丙烯酸酯、丙烯酰胺和苯乙烯的烯化非常有效，并且与各种烯烃偶联伙伴表现出广泛的相容性。尽管丙烯酸酯和丙烯酰胺在甲醇中产生反式烯烃产物，但苯乙烯在无溶剂反应条件下提供反式产物。有趣的是，在与丙烯酸乙酯的烯化反应中，发现在邻位带有酮基官能团的芳氧基吡啶化合物发生直接基团裂解，直接得到烯化苯酚产物。
• Ruthenaelectro-catalyzed C–H acyloxylation for late-stage tyrosine and oligopeptide diversification
  作者：Xiaoyan Hou、Nikolaos Kaplaneris、Binbin Yuan、Johanna Frey、Tsuyoshi Ohyama、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d1sc07267f

  日期：——

  Ruthenaelectro(II/IV)-catalyzed intermolecular C–H acyloxylations of phenols have been developed by guidance of experimental, CV and computational insights. The use of electricity bypassed the need for stoichiometric chemical oxidants. The sustainable electrocatalysis strategy was characterized by ample scope, and its unique robustness enabled the late-stage C–H diversification of tyrosine-derived

  在实验、CV 和计算见解的指导下，开发了钌电 ( II / IV ) 催化的酚分子间 C–H 酰氧基化反应。电力的使用绕过了对化学计量化学氧化剂的需求。可持续电催化策略的特点是范围广泛，其独特的鲁棒性使得酪氨酸衍生肽的后期C-H多样化成为可能。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Alkenylations of Phenols with Removable Directing Groups
  作者：Wenbo Ma、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301988

  日期：2013.10.4

  Cationic ruthenium(II) complexes enabled oxidative alkenylations of phenols bearing easily cleavable directing groups. The optimized catalytic system allowed twofold CH bond activations with excellent chemo‐, site‐, and diastereoselectivities. The double CH functionalization process proceeded efficiently in an aerobic fashion under an atmosphere of ambient air. Detailed mechanistic studies were performed

  阳离子钌（II）配合物可以使带有易于裂解的导向基团的酚进行氧化性烯基化反应。优化的催化系统可实现双重的CH键活化，具有出色的化学，位点和非对映选择性。在环境空气气氛下，双重CH功能化过程以有氧方式有效进行。进行并提供用于初始可逆Ç强烈支持的详细机理研究通过的六元ruthenacycles作为关键中间体的形成H键活化。
• Potassium Channel Inhibitors
  申请人：Trotter B. Wesley

  公开号：US20090233897A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to compounds having the structure useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及具有结构的化合物，可用作钾通道抑制剂以治疗心律失常等。
• US8148535B2
  申请人：——

  公开号：US8148535B2

  公开（公告）日：2012-04-03