N-Me-N-Boc-Glu(OMe)-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Me-N-Boc-Glu(OMe)-OMe
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: LIMHRGQEJXWGIM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Me-N-Boc-Glu(OMe)-OMe 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  毒素A及其立体异构体的全合成及其生物学活性的发现

  摘要：

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol4026556
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氯代叔丁烷 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Me-N-Boc-Glu(OMe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  毒素A及其立体异构体的全合成及其生物学活性的发现

  摘要：

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol4026556

文献信息

• Thaxtomin A及其立体异构体的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN104557878B

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明涉及Thaxtomin A及其立体异构体的合成方法，它们的化学结构为：本发明还提供了其合成方法，该合成路线的特点为高效，异构体的拆分可通过重结晶获得，有利于目标产物的大量制备。
• The Structure Elucidation and Total Synthesis of β‐Lipomycin
  作者：Olaf Hartmann、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.201402259

  日期：2014.7.7

  Here we describe the synthesis of β‐lipomycin, a secondary metabolite isolated from the fermentation broth of Corallococcus coralloides. The synthesis relies on the structural assignment made by a statistical method, the so‐called profile hidden Markov model. Using this protocol, not only the configuration of the secondary alcohol, but also of the adjacent methyl branch could be deduced. The synthesis

  在这里，我们描述了β-lipomycin的合成，β-lipomycin是一种从珊瑚红球菌发酵液中分离出来的次生代谢产物。该综合依赖于通过统计方法进行的结构分配，即所谓的轮廓隐藏马尔可夫模型。使用该协议，不仅可以推导仲醇的构型，而且还可以推导相邻的甲基支链的构型。因此，合成不仅提供了获得这种天然产物的途径，而且证实了该方法对于在模块化聚酮化合物的甲基分支处的构型分配的有效性。
• Total Synthesis of Thaxtomin A and Its Stereoisomers and Findings of Their Biological Activities
  作者：Hongbo Zhang、Xin Ning、Hang Hang、Xuyan Ru、Haichen Li、Yonghong Li、Lizhong Wang、Xiao Zhang、Shujing Yu、Yuanyuan Qiao、Xin Wang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ol4026556

  日期：2013.11.15

  The first and facile total synthesis of thaxtomin A and its three stereoisomers has been achieved. The synthetic approach involves intramolecular nucleophilic cyclization of an amide toward a ketoamide group to produce a C-hydroxydiketopiperazine scaffold. The most amazing discovery was that each of the four stereoisomers of TA exhibits different phytotoxic, fungicidal, and antiviral activities.

  已经成功实现了纤溶酶A及其三种立体异构体的首次合成。合成方法涉及酰胺向酮酰胺基团的分子内亲核环化，以产生C-羟基二酮哌嗪骨架。最令人惊讶的发现是，TA的四种立体异构体中的每一种均表现出不同的植物毒，杀真菌和抗病毒活性。