dicyclohexyl(naphthalen-1-yl)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dicyclohexyl(naphthalen-1-yl)phosphine
• 英文别名: 1-naphthalenyldicyclohexylphosphane；1-naphthyldicyclohexylphosphine；dicyclohexyl(naphthalen-1-yl)phosphane；1-naphthalenyldycyclohexylphosphine；dicyclohexylphosphinonaphthalene
• 化学式: C₂₂H₂₉P
• 分子量: 324.446
• InChiKey: PDPVPJDSVYLYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl(naphthalen-1-yl)phosphine 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以49 mg的产率得到dicyclohexyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过将 ArBr/ArOTf 与酰基膦偶联形成钯催化的 C-P(III) 键

  摘要：

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00937
• 作为产物：
  描述：

  二环己基膦 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dicyclohexyl(naphthalen-1-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应

  摘要：

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.088
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-5,6,7,8-四氢-7,7-二甲基噻唑并[5,4-c]氮杂革-4-酮 、 6-(6-methylpyridin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine 在 palladium diacetate 、 dicyclohexyl(naphthalen-1-yl)phosphine sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到7,7-dimethyl-2-[6-(6-methylpyridin-3-yl)-2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazin-4-yl]-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[5,4-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/44022

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of <i>peri</i>-Substituted (Naphthalen-1-yl)phosphine Ligands by Rhodium(I)-Catalyzed Phosphine-Directed C–H Arylation
  作者：Xue Luo、Jia Yuan、Chang-Duo Yue、Zi-Yang Zhang、Jian Chen、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00305

  日期：2018.4.6

  A novel protocol for effective rhodium(I)-catalyzed C–H arylation of tertiary phosphines has been devised. It is amenable to a wide range of substrates and gives the products in moderate to high yields. This strategy provides a simple and efficient route to peri-substituted (naphthalen-1-yl)phosphines.

  已经设计出有效的铑（I）催化叔膦的CH芳基化的新协议。它适用于各种基材，并能以中等到高产量提供产品。该策略提供了一种简单而有效的路线周围取代的（萘-1-基）膦。
• 1-(8-芳基萘基)膦配体及其制备方法以及膦 金配合物和应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN108383873B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及有机合成领域，公开了1‑(8‑芳基萘基)膦配体及其制备方法以及膦金配合物和应用，该配体由下式(1)表示，其中，2个R”各自独立地选自苯基或环己基，M选自取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基；所述杂芳基的杂原子为氮原子，所述杂芳基的取代基选自甲基、甲氧基、三氟甲基、‑Cl和‑Br中的至少一种；所述取代的芳基由下式(2)表示，本发明可以直接制备得到1‑(8‑芳基萘基)膦配体，方法简便，且克服了现有技术中1‑(8‑芳基萘基)膦配体制备方法底物适用范围窄的缺陷，制备得到了新的1‑(8‑芳基萘基)膦配体，且本发明提供的方法收率高。
• Copper-catalyzed arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons by the PO group
  作者：Yuan Niu、Zhichao Qi、Qinxin Lou、Pengbo Bai、Shangdong Yang

  DOI：10.1039/d0cc06639g

  日期：——

  The first example of a directed and regioselective arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by using a PO directing group is reported herein. The protocol uses a cheap copper catalyst, and results in a breakthrough meta-selective C–H functionalization of arylphosphine oxide compounds. Substrates with potential fluorescence properties, for example, pyrene and fluoranthene, were successfully

  本文报道了通过使用P O导向基团进行的多环芳烃（PAHs）的定向和区域选择性芳基化的第一个实例。该协议使用一个便宜的铜催化剂，并在突破结果元芳基膦氧化物的化合物的-选择性C-H官能化。具有潜在荧光特性的底物，例如pyr和荧蒽，在该系统下成功芳基化，从而实现了包含P O官能团的荧光分子的有效修饰。
• 一种合成含磷有机物的方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106928273B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明提供一种合成含磷有机物的方法，该方法包括，在惰性气体保护下，在过渡金属催化剂、溶剂和添加剂的存在下，使式1所示的卤代烃或磺酸酯与式2所示的酰基膦化合物进行偶联反应，得到式3所示的三价膦化合物；其中，R1、R2和R3各自独立地为C1‑C16烷基、C6‑C20芳基和C4‑C15杂芳基中的至少一种；所述添加剂为无机碱或有机碱。以酰基膦化合物作为安全膦试剂，用于过渡金属催化的碳‑磷键偶联反应合成含磷有机物的方法的产率高，且安全简便。
• NOVEL COMPOUND AND ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL
  申请人：Miyata Yasuo

  公开号：US20110166362A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Discloses is a compound represented by the formula (1): wherein a ring structure A and a ring structure B independently represent an aromatic ring which may be substituted, or a heterocyclic ring which may be substituted; a ring structure C represents a benzene ring which may be substituted, a hetero[3,2-b]heterole ring, or a benzo[1,2-b:4,5-b′]diheterole ring which may be substituted; W, X, Y and Z independently represent a sulfur atom, an oxygen atom, a selenium atom, a tellurium atom, SO 2 , (R 1 )—C—(R 2 ), (R 2 )—Si—(R 4 ), or N—(R 5 ), and at least one of W, X, Y and Z is N—(R 5 ); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, a substituent i, a substituent ii, an aryl group which may be substituted with halogen, or a heteroaryl group which may be substituted with halogen, the substituent i is a group selected from Group P shown below, the substituent ii is a group selected from Group P shown below which group is substituted, and Group P consists of an alkyl group, an alkoxy group, an alkyl-substituted aryl group, an alkoxy-substituted aryl group, and an alkyl-substituted heteroaryl group.

  Discloses是一种由公式（1）表示的化合物： 其中，环结构A和环结构B分别表示可以被取代的芳香环或杂环；环结构C表示可以被取代的苯环、杂[3,2-b]杂环或可以被取代的苯并[1,2-b:4,5-b′]二杂环；W，X，Y和Z分别表示硫原子、氧原子、硒原子、碲原子、SO2、(R1)-C-(R2)、(R2)-Si-(R4)或N-(R5)，并且W，X，Y和Z中至少有一个是N-(R5)；R1，R2，R3，R4和R5分别表示氢原子、取代基i、取代基ii、可以被卤素取代的芳基或可以被卤素取代的杂芳基，其中取代基i是从下面所示的P组中选择的一组取代基，取代基ii是从下面所示的P组中选择的一组取代基，该组取代基被取代，P组包括烷基、烷氧基、烷基取代的芳基、烷氧基取代的芳基和烷基取代的杂芳基。