N-(pyridin-2-yl)quinolin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)quinolin-8-amine
• 英文别名: N-2-pyridinyl-8-Quinolinamine；N-pyridin-2-ylquinolin-8-amine
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: OBAKSZLTBMEWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 、 N-(pyridin-2-yl)quinolin-8-amine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium perchlorate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69 %的产率得到2-methyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化 N-烯丙基苯并咪唑 C-N 键断裂合成 2-甲基吲哚

  摘要：

  据报道，苯胺和N-烯丙基苯并咪唑之间存在铑催化的氧化 C-H/N-H 脱氢 [3 + 2] 成环策略，用于合成 2-甲基吲哚支架。N-烯丙基苯并咪唑已被用作合成吲哚的2C合成子，更重要的是，这种转化涉及烯丙胺热力学稳定的C-N键的断裂。详细的机理研究已经完成，并在 HRMS 中检测到了关键的中间体。这种转化通过 C(sp 2 )–H 烯丙基化级联和随后的分子内环化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03048
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 8-氨基喹啉 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到N-(pyridin-2-yl)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的N-杂芳基胺的合成：N-杂芳基烷基醚与胺的亲核胺化作用。

  摘要：

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01711

文献信息

• Cu-Catalyzed Couplings of Heteroaryl Primary Amines and (Hetero)aryl Bromides with 6-Hydroxypicolinamide Ligands
  作者：David J. Bernhardson、Daniel W. Widlicka、Robert A. Singer

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00195

  日期：2019.8.16

  chemoselectivity and rate. The use of K2CO3 as the base enabled selective C–N coupling of aryl bromides over aryl chlorides with 2–5 mol % Cu at 80–120 °C. With K3PO4 as the base, aryl chlorides are capable of undergoing C–N coupling, though 5–10 mol % Cu is required at 120–130 °C. Members of the ligand family are straightforward to prepare in one step from 6-hydroxypicolinic acid and the corresponding

  已经确定了6-羟基吡啶甲酸酰胺配体家族是Cu催化的杂芳基溴化物和氯化物与杂芳基伯胺的偶联的有效支撑配体。C–N偶联是在80–120°C的DMSO或环丁砜中，以2-10 mol％CuI和支持配体的K 2 CO 3或K 3 PO 4为碱进行的。发现碱的强度对化学选择性和速率有影响。使用K 2 CO 3作为碱，可以在80–120°C的条件下，以2–5 mol％的Cu在芳基氯上进行芳基溴的选择性C–N偶联。含K 3 PO 4作为基础，芳基氯化物能够进行C–N偶联，尽管在120–130°C下需要5–10 mol％的Cu。配体家族的成员可以直接一步一步由6-羟基吡啶甲酸和相应的苯胺制备。
• Hybrid organic‐inorganic Cu(II) iminoisonicotine@TiO ₂ @Fe ₃ O ₄ heterostructure as efficient catalyst for cross‐couplings
  作者：Mohamed Shaker S. Adam、Farman Ullah、Mohamed M. Makhlouf

  DOI：10.1111/jace.17098

  日期：2020.8

  immobilized copper catalyst (CuL@TiO2@Fe3O4) shell‐shell‐core system. The structural analysis revealed that the catalyst system is composed of both agglomerated nanospheres and deformed nanorods. Both copper catalysts, immobilized CuL@TiO2@Fe3O4 and un‐immobilized CuL were studied in heterogeneous and homogeneous catalysis, respectively, for Suzuki‐Miyaura (C–C) and Buchwald‐Hartwig (C–N) cross‐coupling reactions

  通过与Cu（II）离子配位，（CuL @ TiO 2 @Fe 3 O 4）和不将（CuL）固定在TiO 2上，由Cu（II）离子配位，由新的三齿亚氨基异烟碱配体（HL）合成了两种新型单核铜（II）络合物催化剂。Fe 3 O 4包覆的纳米颗粒。配体背面的酯部分用于固定在Fe 3 O 4纳米颗粒上。配体和CuL络合物均通过使用其他光谱技术（核磁共振，红外，紫外可见光谱和质谱以及元素分析）进行了全面表征。使用不同的分析技术来确定固定化铜催化剂（CuL @ TiO 2 @Fe 3 O 4）壳-壳-核系统的结构特征和形态。结构分析表明，该催化剂体系由团聚的纳米球和变形的纳米棒组成。两种铜催化剂，固定化的CuL @ TiO 2 @Fe 3 O 4分别在Suzuki-Miyaura（CC）和Buchwald-Hartwig（CN）的各种杂芳基卤化物的交叉偶联反应的非均相和均相催化中研究了CuL和未固定的
• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylindoles via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allylbenzimidazole
  作者：Pragati Biswal、Tanmayee Nanda、Namrata Prusty、Smruti Ranjan Mohanty、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03048

  日期：2023.7.7

  A rhodium-catalyzed oxidative C–H/N–H dehydrogenative [3 + 2] annulation strategy has been reported between anilines and N-allylbenzimidazole for the synthesis of 2-methylindole scaffolds. An N-allylbenzimidazole has been used as a 2C synthon for the synthesis of indole, and more importantly, this transformation involves the cleavage of the thermodynamically stable C–N bond of allylamine. Detailed

  据报道，苯胺和N-烯丙基苯并咪唑之间存在铑催化的氧化 C-H/N-H 脱氢 [3 + 2] 成环策略，用于合成 2-甲基吲哚支架。N-烯丙基苯并咪唑已被用作合成吲哚的2C合成子，更重要的是，这种转化涉及烯丙胺热力学稳定的C-N键的断裂。详细的机理研究已经完成，并在 HRMS 中检测到了关键的中间体。这种转化通过 C(sp 2 )–H 烯丙基化级联和随后的分子内环化进行。