3-(chloromethyl)-5-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 73217-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-5-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-chloromethyl-5-o-tolyl-[1,2,4]oxadiazole；3-(Chloromethyl)-5-(2-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 73217-34-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD08442854
• 分子量: 208.647
• InChiKey: IHFBPVISJMSYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-5-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 8-(4-{[5-(2-methylphenyl)(1,2,4-oxadiazol-3-yl)]methoxy}phenyl)-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  The discovery of a selective, high affinity A2B adenosine receptor antagonist for the potential treatment of asthma

  摘要：

  Adenosine has been suggested to play a role in asthma, possibly via activation of A(2B) adenosine receptors on mast cells and other pulmonary cells. We describe our initial efforts to discover a xanthine based selective A(2B) AdoR antagonist that resulted in the discovery of CVT-5440, a high affinity A(2B) AdoR antagonist with good selectivity (A(2B) AdoR K-i = 50 nM, selectivity A(1) > 200: A(2A) > 200: A(3) > 167). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.044
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-((2-methylbenzoyl)oxy)acetimidamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(chloromethyl)-5-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635

文献信息

• Baiocchi,L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1477 - 1481
  作者：Baiocchi,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palazzo,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1469 - 1475
  作者：Palazzo,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PALAZZO G.; BAIOCCHI L.; PICCONI G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1469-1475
  作者：PALAZZO G.、 BAIOCCHI L.、 PICCONI G.

  DOI：——

  日期：——
• BAIOCCHI L.; PICCONI G.; PALAZZO G., J. HETEROCYCL. CHEM. 1979, 16, NO 7, 1477-1481
  作者：BAIOCCHI L.、 PICCONI G.、 PALAZZO G.

  DOI：——

  日期：——