3-(chloromethyl)-5-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 73217-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-5-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-chloromethyl-5-o-tolyl-[1,2,4]oxadiazole；3-(Chloromethyl)-5-(2-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 73217-34-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD08442854
• 分子量: 208.647
• InChiKey: IHFBPVISJMSYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-5-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 8-(4-{[5-(2-methylphenyl)(1,2,4-oxadiazol-3-yl)]methoxy}phenyl)-1,3-dipropyl-1,3,7-trihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  The discovery of a selective, high affinity A2B adenosine receptor antagonist for the potential treatment of asthma

  摘要：

  Adenosine has been suggested to play a role in asthma, possibly via activation of A(2B) adenosine receptors on mast cells and other pulmonary cells. We describe our initial efforts to discover a xanthine based selective A(2B) AdoR antagonist that resulted in the discovery of CVT-5440, a high affinity A(2B) AdoR antagonist with good selectivity (A(2B) AdoR K-i = 50 nM, selectivity A(1) > 200: A(2A) > 200: A(3) > 167). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.044
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-((2-methylbenzoyl)oxy)acetimidamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(chloromethyl)-5-(o-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635

文献信息

• Baiocchi,L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1477 - 1481
  作者：Baiocchi,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palazzo,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1469 - 1475
  作者：Palazzo,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PALAZZO G.; BAIOCCHI L.; PICCONI G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 7, 1469-1475
  作者：PALAZZO G.、 BAIOCCHI L.、 PICCONI G.

  DOI：——

  日期：——
• BAIOCCHI L.; PICCONI G.; PALAZZO G., J. HETEROCYCL. CHEM. 1979, 16, NO 7, 1477-1481
  作者：BAIOCCHI L.、 PICCONI G.、 PALAZZO G.

  DOI：——

  日期：——
• Novel N-Substituted oseltamivir derivatives as potent influenza neuraminidase inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, ADME prediction and molecular docking studies
  作者：Jiqing Ye、Xiao Yang、Min Xu、Paul Kay-sheung Chan、Cong Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111635

  日期：2019.11

  strain. Moreover, the in silico ADME predictions showed that the selected compounds had comparable properties with oseltamivir carboxylate, which demonstrated the druggablity of these derivatives. Furthermore, molecular docking studies showed that the most potent compound 6f and 10i could adopt different modes of binding interaction with NA, which may provide novel solutions for treating oseltamivir-resistant

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。