奥司他韦杂质8 | 212504-89-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥司他韦杂质8
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5S)-4,5-diamino-3-(pent-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (3R,4R,5S)-4,5-diamino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl (3R,4R,5S)-4,5-diamino-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 212504-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: ZQHDOCVIXITHQU-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥司他韦杂质8 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化立体选择性烯烃重氮化反应对映选择性合成磷酸奥司他韦（达菲）

  摘要：

  我们在此报告了达菲的克级对映选择性合成，其中关键的反式二氨基部分已通过铁催化的立体选择性烯烃重氮化有效安装。这种显着改进的铁催化方法对于以前存在问题的高度功能化但电子失活的基材特别有效。初步的催化剂结构-反应性-立体选择性关系研究表明，铁催化剂和复合底物共同调节重氮化的立体选择性。使用差示扫描量热法 (DSC) 和落锤试验 (DWT) 进行的安全评估也证明了进行这种铁催化烯烃重氮化用于大规模达菲合成的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06900
• 作为产物：
  描述：

  奥司他韦 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到奥司他韦杂质8
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of [¹¹C]oseltamivir: a tool for elucidating the relationship between Tamiflu and its adverse effects on the central nervous system

  摘要：

  磷酸奥司他韦（达菲®）是一种在许多国家获批的抗流感药物。最近，在日本，有报道称年轻患者在使用达菲后出现了中枢神经系统的副作用。为了阐明达菲与其副作用之间的关系，通过两步反应合成11C标记的奥司他韦，其中包括用[1-11C]乙酰氯进行[11C]乙酰化。从大约37.0 GBq的[11C]CO2开始，合成的最后阶段（EOS）在轰击结束后的36-39分钟内获得了1.2-1.8 GBq（n=5）的[11C]奥司他韦。在EOS时，放射化学纯度和比活性分别大于98%和2.7-6.3 GBq/µmol。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1604

文献信息

• FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160129122A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to fatty acid antiviral conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate; and methods for treating or preventing a viral infection comprising the administration of an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate.

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OSELTAMIVIR AND METHYL 3-EPI-SHIKIMATE
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140243537A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention discloses high yielding enantioselective process for synthesis of Oseltamivir from readily available starting material, cis-1,4-butene diol. The process features incorporation of chirality using sharpless asymmetric epoxidation (AE) and diastereoselective Barbier allylation and construction of cyclohexene carboxylic acid ester core through a ring closing metathesis (RCM) reaction. Further also disclosed herein is synthesis of (−)-methyl 3-epi-shikimate.

  本发明揭示了一种高产高对映选择性的奥司他韦合成工艺，从易得的起始物质顺式-1,4-丁二醇出发。该工艺采用Sharpless不对称环氧化（AE）和立体选择性的Barbier烯丙基化，通过环内酯交换反应（RCM）构建环己烯羧酸酯核心以引入手性。此外，还揭示了(−)-甲基3-epi-香椿糖酸的合成。
• INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Ma Dawei

  公开号：US20140221662A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Chiral amino compounds, methods of preparation and uses thereof. Tamiflu can be obtained from the said compounds. Multi-substituted chiral tetrahydropyrrolyl amine which can be used as intermediate compounds of medicament can also be produced by the said compounds.

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。
• 环己烯基-DL-天门冬氨酸衍生物及其制备方法、组合物与用途
  申请人：中山万汉制药有限公司

  公开号：CN111517978A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供了一种环己烯基‑DL‑天门冬氨酸衍生物及其制备方法、组合物与用途，所述的环己烯基‑DL‑天门冬氨酸衍生物采用环己烯胺类化合物与富马酸经过Michael加成而制备得到。体外试验结果显示，本发明所述的环己烯基‑DL‑天门冬氨酸衍生物对各受试菌的抗菌作用均显著高于反应前对应的环己烯胺类化合物，而且与各种植物提取物的协同作用(依FICI计)也显著高于对应的环己烯胺类化合物。
• Radiosyntheses of two positron emission tomography probes: [11C]Oseltamivir and its active metabolite [11C]Ro 64-0802
  作者：Fujiko Konno、Takuya Arai、Ming-Rong Zhang、Akiko Hatori、Kazuhiko Yanamoto、Masanao Ogawa、Gukuto Ito、Chika Odawara、Tomoteru Yamasaki、Koichi Kato、Kazutoshi Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.037

  日期：2008.2

  Oseltamivir phosphate (Tamiflu (R), 1:H3PO4 is an orally active anti-influenza drug, which is hydrolyzed by esterase to its carboxylate metabolite Ro 64-0802 ( 2) with potent activity inhibiting neuraminidase. In this study, for the first time, we synthesized carbon-11-labeled oseltamivir ([C-11]1) and Ro 64- 0802 ([C-11] 2) as two novel positron emission tomography probes and demonstrated that [C-11] 1 had twofold higher radioactivity concentration in the mouse brains than [C-11]2. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.