三十烷酸,30-[[(9Z,12Z)-1-羰基-9,12-十八碳二烯基]氧代]-,4-硝基苯基酯 | 132910-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 三十烷酸,30-[[(9Z,12Z)-1-羰基-9,12-十八碳二烯基]氧代]-,4-硝基苯基酯
• 英文名称: p-Nitrophenyl 30-(linoleoyloxy)triacontanoate
• 英文别名: p-nitrophenyl 30-linoleoyloxytriacontanoate；(4-nitrophenyl) 30-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxytriacontanoate
• CAS: 132910-96-4
• 化学式: C₅₄H₉₃NO₆
• 分子量: 852.336
• InChiKey: VMZKPRJBPDEUGZ-MNISMZOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  830.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	p-nitrophenyl 30-hydroxytriacontanoate	132910-95-3	C36H63NO5	589.9
  对硝基三氟乙酸苯酯	1-nitro-4-trifluoroacetoxy-benzene	658-78-6	C8H4F3NO4	235.119

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三十烷酸,30-[[(9Z,12Z)-1-羰基-9,12-十八碳二烯基]氧代]-,4-硝基苯基酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3R,4E,6R)-1,3,6-trihydroxy-4N-[30'-(linoleoyl)triacontanoyl]octadecene
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 85.33h， 生成 三十烷酸,30-[[(9Z,12Z)-1-羰基-9,12-十八碳二烯基]氧代]-,4-硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Matsuda, Hiroyuki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 529 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Masuda, Yui; Mori, Kenji, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1081 - 1083
  作者：Masuda, Yui、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;MATSUDA, HIROYUKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 529-535
  作者：MORI, KENJI、MATSUDA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• JPH04124160A
  申请人：——

  公开号：JPH04124160A

  公开（公告）日：1992-04-24
• Mori, Kenji; Matsuda, Hiroyuki, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 529 - 535
  作者：Mori, Kenji、Matsuda, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)