5-(4'-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin | 87345-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4'-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• 英文别名: (5-p-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin；5,10,15-triphenyl-20-(p-hydroxyphenyl)porphyrin；5-(4-hydroxyl)phenyl-10,15,20-triphenylporphyrin；5-(4-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(phenyl) porphyrin；4-(10,15,20-triphenylporphyrin-5-yl)phenol
• CAS: 87345-22-0
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄O
• 分子量: 630.748
• InChiKey: QMONKZRPMBDZDY-LWQDQPMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P305+P351+P338,P312,P302+P352,P304+P340,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 zinc(II)(5-(4-(ω-bromohexyloxy)phenyl)-10,15,20-triphenylporphyrinate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, photophysical and DNA photocleavage properties of amphiphilic porphyrins

  摘要：

  我们合成了一系列添加了吡啶阳离子和/或聚乙二醇的两性卟啉，并通过 1 H NMR、IR 和 MALDI-TOF-MS 对其进行了全面表征。测定了这些化合物的光物理特性，它们在 CHCl 3 和 Tris 缓冲液中的单线态氧（1 O 2）量子产率分别为 0.30-0.61 和 0.048-0.18。测得的这些卟啉衍生物的双光子吸收（TPA）截面σ(2) 在 110 GM 到 240 GM 之间。在 100 μM 时，这些两亲卟啉对阴离子 DNA 显示出一定的光裂解活性（10%-21%）。

  DOI：

  10.1142/s1088424613501101
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-acetoxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77.1%的产率得到5-(4'-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  经由伯或叔醇连接基拴系到硅酸盐玻璃上的四苯基卟啉的水解动力学和机理

  摘要：

  通过热处理将在苯基上带有伯或叔醇的四苯基卟啉结合到硅酸盐玻璃上。碱催化的叔酯水解速率比伯酯慢20倍，而酸催化的叔酯水解速率仅慢于伯酯2.5倍。叔醇键合二氧化硅在HCl /中的水解H2个18岁Ø 结果表明，醇氧和硅之间存在共价键，而C–O键在酸性条件下会断裂，而Si–O键则在碱性条件下会断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.007
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-cis-diphenoxyethylene 在 5-(4'-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Low energy light-triggered oxidative cleavage of olefins

  摘要：

  A series of substituted olefins were tested for their reactivity with singlet oxygen as a singlet oxygen-mediated cleavable linker. Low intensity light of 200 mW/cm(2) was irradiated to the solution of an olefin and 5,10,15-triphenyl-20-(4-hydroxyphenyl)-21H,23H-porphyrin under atmospheric condition, Among the tested olefins, 1,2-cis-diphenoxyethylene reacted fast with singlet oxygen, >80% within 15 min yielding a stoichiometric conversion to aldehyde product without ally side reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.069

文献信息

• [EN] SINGLET OXYGEN-LABILE LINKERS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] LIEURS LABILES À L'OXYGÈNE SINGULET ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：YOU YOUNGJAE

  公开号：WO2013163321A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Activatable compositions that include at least one functional moiety and at least one cleavable linker directly or indirectly linked to the at least one functional moiety are disclosed. The at least one functional moiety is inactive when linked to the linker and activated upon cleavage of the linker. Methods of production and use of the activatable composition are also disclosed.

  公开了包含至少一个功能基团和至少一个可裂解连接剂的激活组合物，该连接剂直接或间接地与至少一个功能基团相连。当功能基团与连接剂相连时，它是非活性的，在连接剂裂解时被激活。还公开了生产和使用这种激活组合物的方法。
• Disulfide-bridge dimeric porphyrin and their reference compounds for glutathione-based specific tumor-activation
  作者：Serkan Alpugan、Derya Topkaya、Fabienne Dumoulin

  DOI：10.1142/s1088424617500961

  日期：2017.12

  The tumor micro-environment is rich in glutathione. To exploit this feature for tumor-activatable porphyrin-based photosensitizers, a dimeric disulfide-bridged porphyrin has been designed and prepared, together with two reference derivatives, a non-cleavable dimer and a monomer. The three compounds have been investigated from a photochemical and photophysical point of view. It appears that the disulfide-bridged derivative exhibited intramolecular aggregation, but to an insufficient extent to induce a satisfying self-quenching of its photoproperties. Unlike expected, the non-cleavable dimer behaved like the monomeric derivative, due to the superior flexibility of the alkyl bridge over the disulfide bridge.

  肿瘤微环境中含有丰富的谷胱甘肽。为了利用这一特点开发基于卟啉的肿瘤活性光敏剂，我们设计并制备了一种二聚体二硫键合卟啉，以及两种参考衍生物，一种是不可分解的二聚体，另一种是单体。从光化学和光物理的角度对这三种化合物进行了研究。二硫键衍生物似乎表现出分子内聚集，但其聚集程度不足以引起令人满意的光特性自淬。与预期不同的是，由于烷基桥比二硫桥具有更好的柔韧性，不可分解的二聚体表现得与单体衍生物一样。
• 一种紫外光响应性金属卟啉配合物、其制备方 法和聚碳酸酯的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112062783B

  公开（公告）日：2021-09-21

  本发明提供了一种具有式(I)或式(II)结构的紫外光响应性金属卟啉配合物。本发明所述金属卟啉配合物包含具有紫外光响应性的蒽取代基团，利用蒽在不同波长紫外光照下的[4π+4π]二聚和解聚反应，改变单一催化剂分子中活性中心数量，实现可逆制备双中心或多中心金属卟啉配合物。在本发明提供的金属卟啉配合物作为主催化剂和助催化剂的作用下，二氧化碳和环氧化物进行紫外光响应性共聚反应，实现聚合反应的“ON‑OFF”调控，实现高活性、高选择性制备聚碳酸酯，尤其是在低催化剂浓度下保持良好的催化性能。该发明对研究催化剂在低浓度下活性降低甚至失活问题具有重要意义。
• Tetraphenylporphyrin-cobalt(III) Bis(1,2-dicarbollide) Conjugates:  From the Solution Characteristics to Inhibition of HIV Protease
  作者：Pavel Kubát、Kamil Lang、Petr Cígler、Milan Kožíšek、Pavel Matějíček、Pavel Janda、Zdeněk Zelinger、Karel Procházka、Vladimír Král

  DOI：10.1021/jp066494p

  日期：2007.5.1

  no singlet oxygen was detected in aqueous solutions because of strong aggregation. Light scattering and atomic force microscopy (AFM) measurements documented that the behavior of aggregates in aqueous solutions is fairly complex and depends on pH, concentration, and aging. The aggregation started from spherical particles in neutral solutions. In acidic solutions, extended aggregation occurred because

  合成了具有一个（PB1）和四个（PB4）钴（III）双（1,2-二咔唑）取代基的四苯基卟啉偶联物，并描述了其理化和光物理性质以及对HIV-1蛋白酶的抑制作用。在甲醇中，PB1和PB4均为单体，激发后产生三重态和单重态氧。PB4的三重态迅速被质子化。与5,10,15,20-四（4-磺酰基苯基）卟啉相比，卟啉表现出单线态氧形成的量子产率的小幅下降（PB4为17％，PB1为13％）。相反，由于强聚集，在水溶液中未检测到单线态氧。光散射和原子力显微镜（AFM）测量表明，聚集体在水溶液中的行为相当复杂，并取决于pH值，集中和老化。聚集从中性溶液中的球形颗粒开始。在酸性溶液中，由于卟啉吡咯氮原子的质子化较慢，因此发生了长时间的聚集。PB1和PB4都是非肽HIV-1蛋白酶抑制剂的新代表。它们的活性随钴（III）双（1,2-二咔唑）取代基数目的增加而增加，其特征在于PB1的IC50值为290 +/- 44
• A new Phenol Red-modified porphyrin as efficient protein photocleaving agent
  作者：Guo-Yu Jiang、Wan-Hua Lei、Qian-Xiong Zhou、Yuan-Jun Hou、Xue-Song Wang、Bao-Wen Zhang

  DOI：10.1039/c0cp00012d

  日期：——

  Protein affinity is of importance for porphyrins in their application in photodynamic therapy (PDT). A new Phenol Red-modified porphyrin (R-TPP) was designed and synthesized to fully take advantage of the binding character of Phenol Red towards protein. Detailed comparisons of absorption spectra, fluorescence spectra, n-octanol/water partition coefficients, 1O2 quantum yields, as well as protein photocleaving abilities between R-TPP and its parent porphyrin Br-TPP clearly demonstrate the benefits stemming from the modification of Phenol Red. On one hand, the presence of Phenol Red moiety greatly enhances the binding affinity of R-TPP towards model proteins (bovine serum albumin and hen egg lysozyme), and therefore improves the availability of 1O2. On the other hand, the presence of Phenol Red moiety provides R-TPP with amphiphilic character, and therefore restricts aggregation and favors the generation of 1O2. As a result, R-TPP photocleaves proteins efficiently, showing promising application potential in PDT.

  蛋白亲和性对于卟啉在光动力疗法（PDT）中的应用至关重要。为了充分利用酚红对蛋白质的结合特性，设计并合成了新型的酚红修饰卟啉（R-TPP）。通过对比吸收光谱、荧光光谱、正辛醇/水分配系数、单线态氧量子产率以及蛋白光切割能力，详细展示了R-TPP与其母体卟啉Br-TPP之间的差异，明确了酚红的修饰所带来的益处。一方面，酚红基团的存在显著增强了R-TPP对模型蛋白（牛血清白蛋白和鸡卵溶菌酶）的结合亲和力，从而提高了单线态氧的可用性。另一方面，酚红基团赋予了R-TPP两亲性特性，限制了其聚集并有利于单线态氧的生成。因此，R-TPP能有效地光切割蛋白，显示出在PDT中的潜在应用前景。