3,3'-(3,6-二氧代-2,5-哌嗪二基)二丙酸 | 16691-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-(3,6-二氧代-2,5-哌嗪二基)二丙酸
• 英文名称: cGlu-Glu
• 英文别名: cyclo-(Glu-Glu)；cyclo-(glutamyl-glutamyl)；L-glutamic acid dimer；diketopiperazine of L-glutamic acid；3,3'-[(2S)-(3,6-dioxo-piperazine-2r,5c-diyl)-di-propionic acid；3,3'-[(2S)-(3,6-Dioxo-piperazin-2r,5c-diyl)-di-propionsaeure；cyclo(L-Glu-L-Glu)；Cyclo(-glu-glu)；3-[(2S,5S)-5-(2-carboxyethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 16691-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: NDCKGUDRHBPJAQ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  766.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  -20°C，避光，充氩

制备方法与用途

环状肽(-Glu-Glu-) 是一种由肽键连接的两个谷氨酸残基形成的环状结构。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(3,6-二氧代-2,5-哌嗪二基)二丙酸 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-Phe-(diketo-L-Glu)-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  Macromolecular Self-Assembly of Diketopiperazine Tetrapeptides

  摘要：

  Basic solutions of tetrapeptides derived from L-aspartic acid diketopiperazines are shown to form microcapsules when acidified to pH 2.4. An initial structure-activity study clearly demonstrates that a very delicate balance exists between the tetrapeptides' structure and their ability to self-assemble. Scanning electron micrographs confirm that microcapsules and not solid microspheres are formed.

  DOI：

  10.1021/ja00098a007
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 吡啶 、 乙酸酐 、 硫酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到3,3'-(3,6-二氧代-2,5-哌嗪二基)二丙酸
  参考文献：
  名称：

  从手性OFm单取代的环（Glu-Glu）衍生物的外消旋物中可快速恢复的触变性水凝胶

  摘要：

  两个手性OFM单取代的环（升-Glu-升-Glu）和环（d -Glu- d -Glu）显示一个健壮凝胶化在多种有机溶剂和水的能力。与单个对映异构体相反，它们的外消旋体可以形成可快速恢复的触变水凝胶，而触变恢复时间明显缩短。d-和l-对映异构体在细胞单元中的随机排列可诱发这种意想不到的触变行为，导致在最终的3D纤维网络中形成“伪外消旋体”，非晶态自组装体。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.7b03527

文献信息

• 一种含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109384775A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体，还公开了所述含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体的制备方法和应用，包括：将天然氨基酸单体经过简单的缩合反应得到生物基多官能团单体，再将得到的生物基多官能团单体进行环氧化反应，制得所述含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体并将其固化后应用于制备生物基热固性环氧树脂。本发明制备流程简单，操作方法简便，可控制性好，易于实施，适用于大规模工业化生产；得到热固性环氧树脂具备优异的热学性能和力学性能，具有替代现有石油基环氧树脂的可能性。
• Five- and Six-Membered Ring Opening of Pyroglutamic Diketopiperazine
  作者：Dennis A. Parrish、Lon J. Mathias

  DOI：10.1021/jo0160928

  日期：2002.3.1

  A variety of ring-opening reactions of pyroglutamic diketopiperazine at both the five-membered and six-membered rings is described. Mild, basic conditions facilitate nucleophilic attack by amines at the diketopiperazine carbonyls giving pyroglutamides in excellent yield. Reaction with nucleophiles under acidic conditions give bis-glutamate derivatives of 2,5-diketopiperazine (DKP). These reactions

  描述了焦谷氨酸二酮哌嗪在五元和六元环上的各种开环反应。温和的碱性条件促进胺在二酮哌嗪羰基上的亲核攻击，从而以优异的收率得到焦谷氨酰胺。在酸性条件下与亲核试剂反应，可生成2，5-二酮哌嗪（DKP）的双谷氨酸衍生物。这些反应为商业焦谷氨酸中的焦谷酰胺和对称二酮哌嗪提供了简单的两步序列，并控制了反应条件，催化剂和亲核试剂对产物的控制。
• Copper(II) complexes with cyclo(L-aspartyl-L-aspartyl) and cyclo(L-glutamyl-L-glutamyl) derivatives and their antioxidant properties
  作者：Raffaele P. Bonomo、Enrico Conte、Giuseppe Impellizzeri、Giuseppe Pappalardo、Roberto Purrello、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1039/dt9960003093

  日期：——

  Two new functionalized cyclodipeptides have been synthesized with the aim of obtaining a good model of superoxide dismutase. Better to mimic the active site of this metalloenzyme, these two compounds have been designed to allow a great co-ordination flexibility. Copper(II) complexes with cyclo(-L-aspartyl-L-aspartyl-) or cyclo(-L-glutamyl-L-glutamyl-)bis(histamine)(L) have been thermodynamically and spectroscopically characterized and their antioxidant activity tested against enzymatically generated O2–. Taking into account the speciation of the system, it has been determined that the more active species against O2– is the [CuL2]2+ complex. Electron spin resonance measurements suggest for this species the presence of four imidazole nitrogen atoms in a slightly tetrahedrally distorted co-ordination plane. The [CuLH–2] complex species also possesses four-nitrogen co-ordination involving two deprotonated peptide nitrogen atoms. The complex [CuL2]2+ showed the highest antioxidant activity and reasons for this behaviour are proposed on the basis of spectroscopic and voltammetric data.

  为了获得超氧化物歧化酶的良好模型，我们合成了两种新的功能化环二肽。为了更好地模拟这种金属酶的活性位点，这两种化合物的设计具有极大的配位灵活性。铜（II）与环（-L-天冬氨酰-L-天冬氨酰-）或环（-L-谷氨酰-L-谷氨酰-）双（组胺）（L）的配合物已经过热力学和光谱学表征，并测试了它们对酶生成的 O2- 的抗氧化活性。考虑到该体系的种类，已确定对 O2- 更有活性的种类是[CuL2]2+ 复合物。电子自旋共振测量结果表明，该复合物在一个略呈四面体畸变的配位平面中存在四个咪唑氮原子。CuLH-2]复合物也具有四个氮原子配位，其中包括两个去质子化的肽氮原子。[CuL2]2+复合物显示出最高的抗氧化活性，根据光谱和伏安数据提出了这种行为的原因。
• Template-assisted photodimerization of N-unprotected uracil derivatives: selective formation of the cis–syn photodimer
  作者：N. M. Weckenmann、C. Maichle-Mössmer、B. J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c7cc05353c

  日期：——

  was investigated. Dual salt bridge formation between the imidazole side chains and the carboxylic acids resulted in preorganization of the uracil monomers and preferential formation of the cis-syn photodimer.

  以谷氨酸和天冬氨酸衍生的环状二肽（2,5-二酮哌嗪-DKPs）为模板，研究了紫外光诱导的5-[（咪唑-1-基）甲基]尿嘧啶光二聚化。咪唑侧链与羧酸之间的双盐桥形成导致尿嘧啶单体的预组织和顺式-顺式光二聚体的优先形成。
• First Interchain Peptide Interaction Detected by ESR in Fully Synthetic, Template-Assisted, Two-Helix Bundles
  作者：Alessandra Polese、D. Joe Anderson、Glenn Millhauser、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Fernando Marchiori、Claudio Toniolo

  DOI：10.1021/ja992079h

  日期：1999.12.1

  We have designed and synthesized by solution methods two simple two-helix bundles based on a conformationally constrained cyclo-dipeptide template to the side chains of which two short, 2,2,6,6tetramethylpiperidine-1-oxyl-4-amino-4-carboxylic acid spin-monolabeled. 3(10)-helical peptides are covalently tethered. The preferred conformation of the appended chains has been assessed by FTIR absorption. The conclusions are corroborated by an X-ray diffraction analysis of one of the terminally blocked pentapeptide tails. For the first time, a solvent-dependent, inter-helix interaction has been monitored by conventional ESR spectroscopy on fully synthetic peptide systems. Half-field ESR measurements of these side-chain-substituted templates provided an experimental average distance between the two labels that is in good accord with that determined in a molecular modeling study.