(2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UEOFDRZQHLTIIF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-Amino-phenyl)-3-(2-hydroxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  响应光、pH 和热输入的仿生多态网络 - 通过不同算法运行的多态系统示例

  摘要：

  表征了基于 4'-acetamidoflavylium 和 4'-aminoflavylium 的两个多态网络，分别具有六重和七重多态，并且可以通过光、pH 跳跃和热的输入可逆地互换。这两个网络不可逆地连接在一起，通过在极酸性溶液中输入热量，4'-乙酰氨基黄酮可转化为 4'-氨基黄酮。讨论了执行几个不同的写-读-擦除循环的可能性，作为由不同算法操作的光存储器的模型。提出了这些光致变色设备的上层操作，其中算法用作输入以在几个存储周期之间切换。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500318
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-Amino-phenyl)-3-(2-hydroxy-phenyl)-propenone 以 水 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  响应光、pH 和热输入的仿生多态网络 - 通过不同算法运行的多态系统示例

  摘要：

  表征了基于 4'-acetamidoflavylium 和 4'-aminoflavylium 的两个多态网络，分别具有六重和七重多态，并且可以通过光、pH 跳跃和热的输入可逆地互换。这两个网络不可逆地连接在一起，通过在极酸性溶液中输入热量，4'-乙酰氨基黄酮可转化为 4'-氨基黄酮。讨论了执行几个不同的写-读-擦除循环的可能性，作为由不同算法操作的光存储器的模型。提出了这些光致变色设备的上层操作，其中算法用作输入以在几个存储周期之间切换。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500318

文献信息

• Antioxidative Activity of 1,3,5-Triazine Analogues Incorporating Aminobenzene Sulfonamide, Aminoalcohol/Phenol, Piperazine, Chalcone, or Stilbene Motifs
  作者：Eva Havránková、Nikola Čalkovská、Tereza Padrtová、Jozef Csöllei、Radka Opatřilová、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/molecules25081787

  日期：——

  A series of 1,3,5-triazine analogues, incorporating aminobenzene sulfonamide, aminoalcohol/phenol, piperazine, chalcone, or stilbene structural motifs, were evaluated as potential antioxidants. The compounds were prepared by using step-by-step nucleophilic substitution of chlorine atoms in starting 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine. Reactions were catalyzed by Cu(I)-supported on a weakly acidic resin

  一系列包含氨基苯磺酰胺、氨基醇/苯酚、哌嗪、查耳酮或二苯乙烯结构基序的 1,3,5-三嗪类似物被评估为潜在的抗氧化剂。这些化合物是通过在起始 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪中使用氯原子的逐步亲核取代来制备的。反应由负载在弱酸性树脂上的 Cu(I) 催化。使用 ABTS 方法，根据抑制活性百分比和 EC50 确定自由基清除活性。Trolox 和抗坏血酸 (ASA) 用作标准品。在最低浓度 1 × 10-4 M 下，0 分钟时的抑制活性百分比值与至少 10 种化合物的两种标准相当。60 分钟后，化合物 5、6、13 和 25 与标准品（Trolox = 41.49%；ASA = 31.07%）。化合物 5、6、13 和 25 在 60 分钟时的 EC50 值 (17.16–27.78 μM) 比两种标准品的 EC50 低 5 倍（trolox = 178.33 μM；ASA = 147.47
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Chalcones-sulphonamide Hybrids
  作者：Khanusiya, Mahammadali、Gadhawala, Zakirhusen

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.5.377

  日期：——

  A new class of Chalcone-Sulphonamide hybrids has been designed by condensing appropriate sulphonamide scaffold with substituted chalcones tethered by chloroacetyl chloride as a multi-target drug for therapeutic treatment. Chalcones were prepared by Claisen-Schmidt condensation of a substituted aldehyde with para aminoacetophenone. These Chalcone-Sulphonamide hybrids were screened by means of their antibacterial activity by NCCLS method. Among all these compounds, 5e and 5c displayed more potent growth inhibitory activity against Staphylococcus epidermidis and Pseudomonas aeruginosa bacteria respectively. Further, these hybrids were evaluated for their antifungal activity, among all hybrid 5a exhibited potent antifungal activity. The synthesized compounds were characterized by FT-IR, $^1HNMR$, $^13}CNMR$ and HR-LCMS and spectral study supports the structures of synthesized Chalcone-Sulphonamide hybrids.

  通过将适当的磺酰胺支架与氯乙酰氯拴住的取代查耳酮缩合，设计出了一类新的查耳酮-磺酰胺杂交化合物，作为多靶点治疗药物。查耳酮是通过取代醛与对氨基苯乙酮的克莱森-施密特缩合反应制备的。通过 NCCLS 方法对这些查耳酮-磺酰胺杂化物的抗菌活性进行了筛选。在所有这些化合物中，5e 和 5c 分别对表皮葡萄球菌和绿脓杆菌具有更强的生长抑制活性。此外，还对这些杂交化合物的抗真菌活性进行了评估，其中杂交化合物 5a 具有很强的抗真菌活性。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、$^1HNMR$、$^13}CNMR$和 HR-LCMS，对合成的化合物进行了表征。
• Synthesis and Characterisation of Biologically Potent Novel Chalcone Moieties
  作者：Mahammadali Khanusiya、Z. M Gadhawala

  DOI：10.13005/ojc/320244

  日期：2016.4.28

  As displaying a dominant biological interest of some amino chalcone derivatives which were synthesized by claisen-schmidt condensation reaction of amino acetophenone with aromatic aldehyde in presence of sodium hydroxide. These chalcones were screened for antifungal activity against candida albicans strain and also for antibacterial activity against staphylococcus epidermidis (G positive) and pseudomonas aeruginosa (G negative) strain by NCCLS method. The synthesized compounds were characterized by means of their FT-IR and 1HNMR spectral study.[14]

  在氢氧化钠存在下，氨基苯乙酮与芳香醛发生克莱森-施密特缩合反应，合成了一些氨基查尔酮衍生物，显示了它们的主要生物活性。这些查尔酮衍生物对白色念珠菌菌株具有抗真菌活性，并通过 NCCLS 方法对表皮葡萄球菌（G 阳性）和铜绿假单胞菌（G 阴性）菌株具有抗菌活性。通过傅立叶变换红外光谱和 1HNMR 光谱研究对合成的化合物进行了表征[14]。
• Novel 1,3,5-Triazinyl Aminobenzenesulfonamides Incorporating Aminoalcohol, Aminochalcone and Aminostilbene Structural Motifs as Potent Anti-VRE Agents, and Carbonic Anhydrases I, II, VII, IX, and XII Inhibitors
  作者：Eva Havránková、Vladimír Garaj、Šárka Mascaretti、Andrea Angeli、Zuzana Soldánová、Miroslav Kemka、Jozef Motyčka、Marie Brázdová、Jozef Csöllei、Josef Jampílek、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms23010231

  日期：——

  as potential human carbonic anhydrase (hCA) inhibitors. The compounds were evaluated on their inhibition of tumor-associated hCA IX and hCA XII, hCA VII isoenzyme present in the brain, and physiologically important hCA I and hCA II. While the test compounds had only a negligible effect on physiologically important isoenzymes, many of the studied compounds significantly affected the hCA IX isoenzyme

  一系列被氨基醇、氨基芪和氨基查耳酮结构基序取代的 1,3,5-三嗪基氨基苯磺酰胺被合成为潜在的人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂。评估了这些化合物对肿瘤相关 hCA IX 和 hCA XII、脑中存在的 hCA VII 同工酶以及生理上重要的 hCA I 和 hCA II 的抑制作用。虽然测试化合物对生理上重要的同工酶的影响可以忽略不计，但许多研究化合物显着影响 hCA IX 同工酶。几种化合物显示出抗 hCA XII 的活性；( E )-4-2-[(4-[(2,3-二羟丙基)氨基]-6-[(4-苯乙烯基苯基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]乙基} 苯磺酰胺 ( 31 ) 和 ( E)-4-2-[(4-[(4-羟基苯基)氨基]-6-[(4-苯乙烯基苯基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]乙基}苯磺酰胺( 32 ) 是最有效的抑制剂，K I s = 4.4 和 5.9 nM，分
• Bio-Inspired Multistate Networks Responsive to Light, pH and Thermal Inputs - An Example of a Multistate System Operating Through Different Algorithms
  作者：Letícia Giestas、Filipe Folgosa、João C. Lima、A. Jorge Parola、Fernando Pina

  DOI：10.1002/ejoc.200500318

  日期：2005.10

  Two multistate networks based on 4′-acetamidoflavylium and 4′-aminoflavylium, possessing six- and sevenfold multistates, respectively, and that can be reversibly interchanged by inputs of light, pH jumps and heat, are characterized. The two networks are connected irreversibly, the 4′-acetamidoflavylium being transformable into the 4′-aminoflavylium by means of a heat input in extremely acidic solutions

  表征了基于 4'-acetamidoflavylium 和 4'-aminoflavylium 的两个多态网络，分别具有六重和七重多态，并且可以通过光、pH 跳跃和热的输入可逆地互换。这两个网络不可逆地连接在一起，通过在极酸性溶液中输入热量，4'-乙酰氨基黄酮可转化为 4'-氨基黄酮。讨论了执行几个不同的写-读-擦除循环的可能性，作为由不同算法操作的光存储器的模型。提出了这些光致变色设备的上层操作，其中算法用作输入以在几个存储周期之间切换。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)