3-(3-(1-hydroxyureido)but-1-yn-1-yl)-N-(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(1-hydroxyureido)but-1-yn-1-yl)-N-(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propyl)benzamide
• 英文别名: 3-[3-[carbamoyl(hydroxy)amino]but-1-ynyl]-N-[3-phenyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propyl]benzamide
• 化学式: C₂₈H₂₆F₃N₃O₄
• 分子量: 525.527
• InChiKey: HQXPQGGUDYBGKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、320.01 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 3-(3-(1-hydroxyureido)but-1-yn-1-yl)-N-(3-phenyl-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧水解酶和5-脂氧合酶双重抑制剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  花生四烯酸级联的多种酶的抑制导致协同的抗炎作用。5-脂氧合酶（5-LOX）和可溶性环氧化物水解酶（sEH）药效团的合并导致发现了双重5-LOX / sEH抑制剂，随后针对靶标和代谢稳定性进行了优化。优化的铅结构在人多形核白细胞中显示出细胞活性，口服生物利用度以及体内靶标结合，并且在小鼠单侧输尿管阻塞引起的肾脏损伤模型中显示出深远的抗炎和抗纤维化功效。这些结果为研究5-LOX / sEH双重抑制剂在其他炎症和纤维化相关疾病模型中的治疗潜力铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00561