对异丁基甲苯 | 5161-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对异丁基甲苯
• 中文别名: 1-甲基-4-异丁基苯
• 英文名称: 1-isobutyl-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-methylpropyl)benzene；4-Methyl-isobutylbenzol；Benzene, 1-methyl-4-(2-methylpropyl)-
• CAS: 5161-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₆
• mdl: MFCD00060990
• 分子量: 148.248
• InChiKey: VCGBZXLLPCGFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.72°C (estimate)
• 沸点：
  196°C
• 密度：
  0.8478
• 保留指数：
  1089.1;1105;1134;1149.1;1091.7;1133.6;1148
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对异丁基甲苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of ibuprofene involving three consecutive steps of superbase metalation

  摘要：

  A one-pot reaction sequence consisting of three consecutive metalation and electrophilic substitution stages leads to 2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid with 52% over-all yield. A crucial step is the alkylation of deprotonated p-ethyltoluene with isopropyl bromide. In general terms, sec-alkyl halides and benzyl or allyl type alkalimetal reagents undergo coupling reactions with surprising ease.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92708-4
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 镍 氢气 作用下， 生成 对异丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Ruechardt,C., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2609 - 2623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种以P(O)-OH化合物与含甲基取代芳香烃 制备有机磷酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107602609B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物的方法，其采用四丁基碘化铵作为催化剂，以含P(O)‑OH类化合物与含甲基芳香烃类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂与氧化剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有机磷酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物。
• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• Role of Sterically Demanding Chiral Dirhodium Catalysts in Site-Selective C–H Functionalization of Activated Primary C–H Bonds
  作者：Changming Qin、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja504797x

  日期：2014.7.9

  sterically demanding dirhodium tetracarboxylate catalysts on the site selectivity of C-H functionalization by means of rhodium carbene-induced C-H insertion is described. The established dirhodium tetraprolinate-catalyzed reactions of aryldiazoacetates cause preferential C-H functionalization of secondary C-H bonds as a result of competing steric and electronic effects. The sterically more demanding dirhodium

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。
• An unprecedented iron-catalyzed cross-coupling of primary and secondary alkyl Grignard reagents with non-activated aryl chlorides
  作者：Marc C. Perry、Amber N. Gillett、Tyler C. Law

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.048

  日期：2012.8

  The use of N-heterocyclic carbene ligands in the iron-catalyzed cross-coupling of alkyl Grignards has allowed, for the first time, coupling of non-activated, electron rich aryl chlorides. Surprisingly, the tetrahydrate of FeCl2 was found to be a better pre-catalyst than anhydrous FeCl2. Primary Grignard reagents coupled in excellent yields while secondary Grignard reagents coupled in modest yields

  在烷基格氏试剂的铁催化的交叉偶联中使用N杂环卡宾配体，首次使未活化的富电子芳基氯化物偶联。令人惊讶的是，发现四水合FeCl 2比无水FeCl 2有更好的预催化剂。初级格氏试剂的产率很高，而二级格氏试剂的产率很适中。除所需产物外，使用无环二次格氏试剂还导致了异构体的形成。这些异构产物是通过可逆的β-氢消除形成的，表明交叉偶联通过离子途径进行。
• Ligand-free nickel-catalyzed Kumada couplings of aryl bromides with tert-butyl Grignard reagents
  作者：Zhenghan Wu、Tengda Si、Guangqing Xu、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.12.027

  日期：2019.3

  Abstract A ligand-free nickel-catalyzed Kumada cross-coupling of aryl bromides and tert-butyl Grignard reagents led to the formation of a series of tert-butyl aryls in moderate to good yields, excellent tBu/iBu ratios, and good functional group compatibility. A radical coupling process is indicated and a mechanism with a Ni(I)-Ni(III) catalytic cycle is proposed.

  摘要无配体镍催化的芳基溴化物和叔丁基格氏试剂的Kumada交叉偶联导致中等至良好的收率，优异的tBu / iBu比和良好的官能团相容性形成一系列叔丁基芳基。指出了自由基偶联过程，并提出了具有Ni（I）-Ni（III）催化循环的机理。

表征谱图