1-0-hexadecyl-2-deoxy-2-thio-S-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine | 96801-55-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-0-hexadecyl-2-deoxy-2-thio-S-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine
• 英文别名: 1-O-hexadecyl-2-deoxy-2-thio-S-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine；1-O-hexadecyl-2-thioacetyl-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphocholine；1-hexadecyl-2-thioacetyl-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphocholine；1-Hexadecyl-2-thioacetyl-2-deoxyglycerophosphocholine；2-thio PAF；2-thio-PAF；[(2R)-2-acetylsulfanyl-3-hexadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 96801-55-7
• 化学式: C₂₆H₅₄NO₆PS
• 分子量: 539.758
• InChiKey: YPPZOKNKENLFTE-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：>25mg/mL； DMSO：>25mg/mL； PBS pH 7.2：>50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

生物活性

2-Thio-PAF 是 PAF 的合成类似物，用于 PAF 乙酰水解酶的比色测定。

体外研究

2-Thio-PAF 引发了血小板聚集，并且这种聚集可以被唾液腺匀浆或唾液预先孵育所抑制。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 1-0-hexadecyl-2-deoxy-2-thio-S-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 2-Substituted Ether Phospholipids

  摘要：

  报道了一种生物活性2-取代醚磷脂的新立体专一合成方法。该合成基于以下三个步骤：1) 使用D-α,β-异丙叉甘油-γ-对甲苯磺酸酯提供手性中心；2) 通过亲核硫取代反应引入sn-2-硫功能团，使用激活的次级甘油功能团的p-硝基苯磺酰基；3) 通过β-溴乙基磷二氯化物-三甲胺序列或通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷进行磷酸化，随后用三甲胺进行亲核环打开反应，来构建sn-3-磷酰胆碱部分。通过利用从该序列中获得的中间体，制备了新的sn-2-硫酰基和sn-2-硫甲基醚磷脂。合成的化合物包括磷脂酶A2酶的显色底物，一种高效降压的醚磷脂，以及抗癌活性烷基磷酸甘油酯的结构类似物。开发出的合成方法具有很大的灵活性，为物理化学和酶学研究提供了一系列结构多变的醚磷脂的便捷合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27132

文献信息

• New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.
  作者：Masakazu MURATA、Shigekazu IKOMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1335

  日期：——

  2-Thio-PAF and related compounds (1a-c) as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2 were synthesized stereoselectively from optically active 2-O-benzylglycerol monoacetate.

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。
• 血小板活化因子衍生物及其合成方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN106967113A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明属于化学合成技术领域，公开了具有式(Ⅰ)结构的血小板活化因子衍生物，取代基R代表酰基。其合成路线以手性源S构型的丙酮缩甘油为起始反应物，经过9步反应，本发明首次采用该方法合成2‑硫代血小板活化因子及其衍生物，具有产率高、易分离等优点。本发明实现了2‑S‑PAF及其衍生物的低成本、大批量合成，对2‑S‑PAF及其衍生物的活性研究、生物实验、临床应用和疾病治疗具有重要意义。
• Stereospecific synthesis of PAF analogues. Preparation of 1-hexadecyl 2-thioacetyl-2-deoxyglycerophosphocholine (2-ThioPAF)
  作者：Suresh K Bhatia、Joseph Hajdu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95406-6

  日期：1987.1
• Stereospecific Synthesis of 2-Substituted Ether Phospholipids
  作者：Suresh K. Bhatia、Joseph Hajdu

  DOI：10.1055/s-1989-27132

  日期：——

  A new stereospecific synthesis of biologically active 2-substituted ether phospholipids is reported. The synthesis is based upon 1) using D-α,β-isopropylideneglycerol-γ-tosylate to provide the chiral center, 2) introducing the sn-2-thio function by nucleophilic sulfur displacement of the p-nitrobenzenesulfonyl-activated secondary glycerol function, and 3) elaborating the sn-3-phosphorylcholine moiety either by the β-bromoethyl phosphodichloridate-trimethylamine sequence, or via phosphorylation using 2-chloro -2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane followed by nucleophilic ring opening of the phosphotriester with trimethylamine. Through the use of intermediates that became available from the sequence new sn-2-thioacyl and sn-2-thiomethyl ether phospholipids were prepared. The synthetic compounds include chromogenic substrates of phospholipase A2 enzymes, a highly potent antihypertensive ether phospholipid and a structural analogue of antitumor active alkylphosphoglycerides. The synthetic methods developed have a great deal of flexibility providing convenient routes to a wide range of structurally variable ether phospholipids for physicochemical and enzymological studies.

  报道了一种生物活性2-取代醚磷脂的新立体专一合成方法。该合成基于以下三个步骤：1) 使用D-α,β-异丙叉甘油-γ-对甲苯磺酸酯提供手性中心；2) 通过亲核硫取代反应引入sn-2-硫功能团，使用激活的次级甘油功能团的p-硝基苯磺酰基；3) 通过β-溴乙基磷二氯化物-三甲胺序列或通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧磷杂环戊烷进行磷酸化，随后用三甲胺进行亲核环打开反应，来构建sn-3-磷酰胆碱部分。通过利用从该序列中获得的中间体，制备了新的sn-2-硫酰基和sn-2-硫甲基醚磷脂。合成的化合物包括磷脂酶A2酶的显色底物，一种高效降压的醚磷脂，以及抗癌活性烷基磷酸甘油酯的结构类似物。开发出的合成方法具有很大的灵活性，为物理化学和酶学研究提供了一系列结构多变的醚磷脂的便捷合成途径。