N-苄基-3-苯基丙酰胺 | 10264-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-benzyl-3-phenylpropionamide
• CAS: 10264-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00444130
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FEOUTXCSJHUHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-86.5 °C
• 沸点：
  457.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-3-苯基丙酰胺 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用 SmI2/胺/H2O 将酰胺（一级、二级、三级）高度化学选择性地还原为醇

  摘要：

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，

  DOI：

  10.1021/ja412578t
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-苄基-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  未活化的2-酰基咪唑的CC键裂解。

  摘要：

  2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01458

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation of aldehydes for the synthesis of amides via phenolic esters
  作者：Miran Ji、Seungyeon Lim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c4ra04012k

  日期：——

  N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidation using TEMPO is reported for the conversion of aldehydes to amides. A wide range of amides were synthesized in good yields (up to 72%) via a one-pot, sequential protocol involving oxidative esterification of aldehydes and subsequent aminolysis. To promote efficient aminolysis, various alkoxide leaving groups were evaluated.

  据报道，使用TEMPO的N-杂环卡宾催化的氧化可将醛转化为酰胺。通过一锅式，连续的流程，包括醛的氧化酯化反应和随后的氨解反应，可以高收率（高达72％）合成多种酰胺。为了促进有效的氨解，评估了各种醇盐离去基团。
• Specific Inhibition of the Hydrogenolysis of Benzylic C−O Bonds Using Palladium Nanoparticles Supported on Nitrogen-Doped Carbon Nanofibers
  作者：Yukihiro Motoyama、Koshi Morii、Shoya Ishizuka、Sou Inomoto、Zhenzhong Zhang、Seong-Ho Yoon

  DOI：10.1002/cctc.201701326

  日期：2018.2.7

  temperature under atmospheric H2 pressure, and the benzyl protecting groups in the molecules remained intact. Moreover, the recovered Pd/N‐CNF‐H catalyst could be reused without loss of its catalytic activity or chemoselectivity. The Pd/N‐CNF‐H catalyst also acted as an effective hydrogenation catalyst for the reduction of aromatic ketones to the corresponding benzyl alcohol derivatives with good to

  支撑在5％ -氮掺杂，人字形型碳纳米纤维（钯/ N-CNF-H），这是通过热分解[制备的Pd纳米颗粒的钯2（DBA）3 ⋅三氯甲烷3在甲苯（DBA =苄基丙酮）在N-CNF-H的存在下，被发现是一种高效的催化剂，用于以高周转频率对苄基保护的醇和羧酸衍生物中的烯基和硝基部分进行化学选择性加氢：这些官能团的加氢反应即使在进行过程中也能顺利进行在环境温度和大气压H 2下压力下，分子中的苄基保护基保持完整。此外，回收的Pd / N-CNF-H催化剂可以重复使用，而不会损失其催化活性或化学选择性。Pd / N-CNF-H催化剂还可以作为一种有效的加氢催化剂，用于将芳族酮还原为相应的苯甲醇衍生物，并具有良好或高的产品选择性。
• Syntheses and reactivities of non-symmetrical “active ester” bi-dentate cross-linking reagents having a phthalimidoyl and acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Mebumi Sakai、Tasuya Mori、Naoto Hayashi、Tetsuo Fujie、Shin Ono、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1039/c0ob00671h

  日期：——

  active ester” bi-dentate cross-linking reagents having an acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group (i.e., 9, 15, and 16) on the basis of the reactivity study of the “active ester” model compounds, 11–14, toward the various nucleophiles and examined their reaction selectivity towards the same nucleophiles. Then, we applied for the modification of cholesterol at the more reactive site of

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。
• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。