1-(3-硝基苯基)哌啶 | 27969-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)哌啶
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)piperidine
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)piperidine
• CAS: 27969-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: RFXXAZWSYHLLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.188

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)哌啶 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到1-(3-硝基苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种N-芳基取代内酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑芳基取代内酰胺类化合物的合成方法，该合成方法通过非金属氧铵盐类化合物以及叔丁基过氧化氢促进N‑芳基取代饱和环胺类化合物的多步串联反应合成N‑芳基取代内酰胺类化合物，具有操作简便、无需过渡金属催化、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN113292473B
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 potassium fluoride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 1-(3-硝基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  芳胺的无金属合成：超越亲核芳香取代

  摘要：

  描述了一种温和且无金属的C-N偶联方法，该方法使用二芳基碘鎓盐亲电试剂和脂肪族仲胺亲核试剂。该反应导致碘鎓部分直接ipso取代，主要使用不对称的芳基（TMP）碘鎓盐。此外，可以容纳目前对经典的无金属方法构成挑战的芳烃取代基和取代形式，并且此处使用的脂环族胺亲核试剂在其他当代的无金属CN偶联反应中是前所未有的。

  DOI：

  10.1002/anie.201610086

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。
• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• 一种α-甲酰基吡咯烷类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107573270B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开了一种α‑甲酰基吡咯烷类化合物的合成方法，属于有机化学技术领域。将N‑芳基取代哌啶类化合物1溶于溶剂中，然后加入醋酸铜和添加剂，在氧气中加热升温反应，经历氧化、缩环等串联反应合成α‑甲酰基吡咯烷类化合物2。该合成方法具有原料易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of α-Formylated <i>N</i>-Heterocycles and Their 1,1-Diacetates from Inactivated Cyclic Amines Involving an Oxidative Ring Contraction
  作者：Fang Wang、Yan He、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04029

  日期：2018.2.2

  cascade reactions of N-arylpiperidines or N-arylazepanes is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves an unprecedented oxidative ring contraction of inactivated cyclic amines via Cu(OAc)2/KI/O2-promoted oxidative cleavage and reformation of the C–N bond. Interestingly, when PhI(OAc)2 was used in place of KI, 1,1-diacetates of the corresponding aldehydes were directly obtained

  提出了一种由N-芳基哌啶或N-芳基氮杂环庚烷的级联反应合成吡咯烷-2-甲醛或四氢吡啶-2-甲醛的新方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过Cu（OAc）2 / KI / O 2促进的氧化裂解和C–N键的重整，使灭活的环状胺发生前所未有的氧化环收缩。有趣的是，当用PhI（OAc）2代替KI时，可以高效地直接获得相应醛的1,1-二乙酸酯。据我们所知，这是区域选择性C（sp 3）–H键功能化和C（sp 3）–使用铜盐和氧使饱和环胺的N键活化。