benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 62867-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-Benzyl-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid；benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Benzyl 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-lactosid；Bn(-2)[Bn(-3)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 62867-88-3
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₁
• 分子量: 883.048
• InChiKey: XVRPQSCJHVAVLD-GLHMALSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 二正丁基氧化锡 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-dibutylstannylene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型单取代的D-乳糖脂肪酸酯衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  化学合成了3'，6'和3位的乳糖脂肪酸单酯的三种区域异构体以及其他相关化合物。3′-和6′-O-棕榈酰-D-乳糖衍生物是通过在O-3′和O-6′处对由苄基2,3,6-三-O-苄基获得的二丁基锡衍生物进行选择性酯化制备的。 -4-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）和苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（ 2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）分别与酰氯一起，然后氢解苄基。3-O-酰基-D-乳糖衍生物是通过在O-3处的苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（2,6-二-O-苄基-3）区域选择性酯化制备的，

  DOI：

  10.2174/15701786113109990018
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  globotriaosyl-E和Z-神经酰胺和异globotriaosyl-E-神经酰胺的全合成

  摘要：

  O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-的立体选择性全合成--- 1）-N-十四烷酰基-[2S，3R，4E（和4Z）]-鞘氨醇和O-α-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（通过使用O-（2,3）可实现1 ---- 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1 ---- 1）-N-十四烷酰基-（2S，3R，4E）-斯宾碱，4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（ 1 ---- 4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯，O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基） -（1 ---- 4）-O-（2,3,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80181-7

文献信息

• Synthese der pentasaccharid-kette des forssman-antigens
  作者：Hans Paulsen、Almuth Bünsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81032-0

  日期：——

  ranosyl)-(1 leads to 3)-O-(6-O-acetyl-4-O-bebenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-galactopyranosyl)-(1 leads to 3)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (40) (this was obtained through acetolysis of O-(6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-(1 leads to 3)-O-(6-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-galactopyranosyl)-(1 leads to 3)-1,6-anhydro-2

  Forssman抗原O-（2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl）-（1的五糖链导致3）-O-（2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl） -（1导致3）-O-α-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-O-β-D-吡喃半乳糖-（1导致4）-D-吡喃葡萄糖（46）通过嵌段合成法合成其中两个D-半乳糖残基之间形成了α-D-糖苷键。三糖O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-O-（6-O-乙酰-4-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃半乳糖基）-（1导致3）-6-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（40）（通过乙酰分解O-（6-O-乙酰基-2-叠氮基3，4-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖
• Silver zeolite - effective catalyst for the regio-stereoselective formation of the Neu5Acα2→6 glycosyl linkage - synthesis of several sialosaccharides
  作者：Rexford L. Thomas、Arun K. Sarkar、Katsunori Kohata、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80158-i

  日期：1990.1

  Several sialosaccharides containing the Neu5Acα2→6 glycosyl linkage have been synthesized using Ag-zeolite as an effective catalyst for exclusive α-glycosylation.

  以Ag-沸石为有效的α-糖基化催化剂，合成了几种含有Neu5Acα2→6糖基键的唾液糖。
• Paulsen, Hans; Buensch, Almuth, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 11, p. 929 - 930
  作者：Paulsen, Hans、Buensch, Almuth

  DOI：——

  日期：——
• Simple stereoselective synthesis of α2-6 sialooligosaccharides
  作者：Galina Pazynina、Alexander Tuzikov、Alexander Chinarev、Polina Obukhova、Nicolai Bovin

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01983-4

  日期：2002.11

  The sialylation approach reported by A. Khorlin et. al 30 years ago has been modified into a highly practical procedure for stereoselective alpha2-6 sialylation of galactopyranose 4,6-diols. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Synthesis of Novel Mono-Substituted D-lactose Fatty Acid Ester Derivatives
  作者：Mina Narouz、Sameh Soliman、Rafik Bassily、Ramadan El-Sokkary、Adel Nasr、Mina Nashed

  DOI：10.2174/15701786113109990018

  日期：2013.7.1

  Three regioisomers of lactose fatty acid monoesters at positions 3', 6' and 3 and other related compounds have been chemically synthesized. The 3'- and 6'-O-palmitoyl-D-lactose derivatives were prepared via the regioselective esterification at O-3' and O-6' of the dibutylstannylene derivatives obtained from benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,6-di-Obenzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside (1)

  化学合成了3'，6'和3位的乳糖脂肪酸单酯的三种区域异构体以及其他相关化合物。3′-和6′-O-棕榈酰-D-乳糖衍生物是通过在O-3′和O-6′处对由苄基2,3,6-三-O-苄基获得的二丁基锡衍生物进行选择性酯化制备的。 -4-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）和苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（ 2，3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）分别与酰氯一起，然后氢解苄基。3-O-酰基-D-乳糖衍生物是通过在O-3处的苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（2,6-二-O-苄基-3）区域选择性酯化制备的，