2-ethoxy-1-phenylpropan-1-one | 50739-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 50739-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QUUUXVUKQKVTFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  260.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-ethoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化实现的直接C（sp3）-H酰化酰胺和碳氢化合物的协同活化。

  摘要：

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202004441

文献信息

• C(sp3)–H Bond Acylation with N-Acyl Imides under Photoredox/ Nickel Dual Catalysis
  作者：Abderrahmane Amgoune、Taline Kerackian、Antonio Reina、Tetiana Krachko、Hugo Boddaert、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1055/s-0040-1707301

  日期：2021.9

  A novel Ni/photoredox-catalyzed acylation of aliphatic substrates, including simple alkanes and dialkyl ethers, has been developed. The method combines C–N bond activation of amides with a radical relay mechanism involving hydrogen-atom transfer. The protocol is operationally simple, employs bench-stable N-acyl imides as acyl-transfer reagents, and permits facile access to alkyl ketones under very

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。
• Photocatalytic α-Acylation of Ethers
  作者：Zhongdong Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01552

  日期：2017.7.21

  Direct coupling of ethers and acyl halides was promoted by a binary catalytic system comprising an Ir-based photocatalyst and a Ni complex under blue-light irradiation. Photocatalysts with high triplet energy directed the catalysis, and the reaction likely proceeded by triplet–triplet energy transfer from the excited photocatalysts. Chlorine radicals generated from an excited Ni complex bearing a Ni–Cl

  在蓝光照射下，包括Ir基光催化剂和Ni络合物的二元催化体系促进了醚和酰基卤的直接偶联。具有高三重态能量的光催化剂指导催化，并且反应很可能是通过激发的光催化剂中的三重态-三重态能量转移而进行的。由带有Ni-Cl键的激发Ni配合物产生的氯自由基将负责产生导致α-酰化醚的α-氧自由基。
• A Facile Synthesis of Secondary α-Alkoxy or α-Acetoxy Aromatic Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1080/00397919708005455

  日期：1997.12

  Abstract: The treatment of HNIB with aromatic ketones and subsequent solvolysis using alcohol or acetic acid in one-pot system makes it possible to give corresponding secondary α-alkoxy or α-acetoxy ketones in high yields.

  摘要： 用芳香酮处理 HNIB 并随后在一锅系统中使用醇或乙酸进行溶剂分解可以高产率地得到相应的仲 α-烷氧基或 α-乙酰氧基酮。
• Electrochemical Radical Reactions of Enol Acetates and Free Alcohols Directly Access to α-Alkoxylated Carbonyl Compounds
  作者：Fan Wu、Yu Guo、Zihao Ren、Zixuan Chen、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00635

  日期：2023.7.7

  The efficient intermolecular alkoxylation reactions of various enol acetates and different alcohols are developed in the electrochemical process for the first time. Enol acetates derived from either aromatic, alkyl, or alicyclic ketones, and abundant free alcohols directly used in this synthetic strategy, make this transformation very valuable in synthesis and application in the future.

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。
• Neue Organopolysiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung dieser Organopolysiloxane
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：EP0097333A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  Organopolysiloxane, die in ein und demselben Molekül sowohl SiC-gebundene Acryloxyalkylgruppen als auch Si-gebundenen Wasserstoff enthalten, sind dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Viskosität von mindestens 100 mPa.s bei 25°C aufweisen. Sie werden vorzugsweise dadurch hergestellt, daß an in den endständigen Einheiten je ein Si-gebundenes Wasserstoffatom enthaltende Diorganopolysiloxane Allylalkohol angelagert wird, die. alkoholischen Hydroxylgruppen der so erhaltenen Umsetzungsprodukte mit Acrylsäure verestert werden und die so erhaltenen, in den endständigen Einheiten je eine SiC-gebundene Acryloxypropylgruppe aufweisenden Diorganopolysiloxan mit in den endständigen Einheiten je eine Si-gebundene Hydroxylgruppe aufweisenden Organo-(poly)-siloxanen aus Methythydrogensiloxaneinheiten und gegebenenfalls Diorganosiloxaneinheiten der Formel sowie gegebenenfalls anderen Organo(poly)siloxanen äquilibriert werden. Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane eignen sich ausgezeichnet zur Herstellung von durch energiereiche Strahlung, insbesondere Ultraviolett-Licht, vernetzbaren Überzügen z.B. auf Papier zur Abweisung von klebrigen Stoffen oder auf Lichtleit-Glasfasern.

  有机聚硅氧烷在同一分子中同时含有以 SiC 键结合的丙烯酰氧基和以 Si 键结合的氢，其特点是在 25°C 时粘度至少为 100 mPa.s。制备方法如下 将烯丙基醇加入到每个末端单元中含有硅键氢原子的二甘醇聚硅氧烷中、 将反应产物中的醇羟基与丙烯酸酯化 将由此得到的每种在末端单元中都含有一个 SiC 键丙烯酰氧基的二甘醇聚硅氧烷与每种在末端单元中都含有一个 Si 键羟基的有机（聚）硅氧烷反应，有机（聚）硅氧烷包括式中的甲基氢硅氧烷单元和可选的二甘醇硅氧烷单元，以及可选的其他有机（聚）硅氧烷单元。 以及其他有机（多）硅氧烷。 根据本发明生产的有机聚硅氧烷非常适合用于生产可通过高能辐射，特别是紫外线交联的涂层，例如用于排斥粘性物质的纸张或用于光导玻璃纤维的涂层。