acetylacetone enol | 26567-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetylacetone enol
• 英文别名: 3-Penten-2-one, 4-hydroxy-；(Z)-4-hydroxypent-3-en-2-one
• CAS: 26567-75-9
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylacetone enol 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  酮 - 烯醇互变异构作为离子液体中的极性指示剂

  摘要：

  已经在几种离子液体中探索了戊烷-2,4-二酮的酮-烯醇互变异构平衡，这些数据已用于指示它们在基态下的极性。结果表明比先前使用溶剂化显色染料所表明的更高的表观极性。

  DOI：

  10.1071/ch03259
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 acetylacetone enol
  参考文献：
  名称：

  酮 - 烯醇互变异构作为离子液体中的极性指示剂

  摘要：

  已经在几种离子液体中探索了戊烷-2,4-二酮的酮-烯醇互变异构平衡，这些数据已用于指示它们在基态下的极性。结果表明比先前使用溶剂化显色染料所表明的更高的表观极性。

  DOI：

  10.1071/ch03259

文献信息

• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• Modulation of Tautomeric Equilibria by Ionic Clusters. Acetylacetone in Solutions of Lithium Perchlorate−Diethyl Ether
  作者：Y. Pocker、Greg T. Spyridis

  DOI：10.1021/ja012725o

  日期：2002.9.1

  = [keto]/[enol] = k(f)/k(r), exhibits a linear dependence on [LiClO(4)], with the formal order of participation of lithium ion in the equilibrium being 1.0. A kinetic analysis reveals that k(f) is independent of LPDE concentration, whereas k(r) displays an inverse dependence on salt concentration, indicating preferential coordination of the keto tautomer with Li(+). Although 1 exits as the enol in

  乙酰丙酮（2,4-戊二酮，1）是一种互变异构形式处于动态平衡状态的分子。非水溶剂中的浓盐溶液对这种 β-二酮的酮-烯醇比有显着影响。1 的酮含量从纯乙醚中的 5% 增加到 4.14 M 高氯酸锂二乙醚 (LPDE) 溶液中的 84.5%，增加了近 17 倍。平衡表达式 K = [酮]/[烯醇] = k(f)/k(r)，表现出对 [LiClO(4)] 的线性依赖性，锂离子参与平衡的正式顺序为 1.0 . 动力学分析表明 k(f) 与 LPDE 浓度无关，而 k(r) 显示出对盐浓度的反向依赖性，表明酮互变异构体与 Li(+) 的优先协调。尽管 1 作为烯醇在水中仅以 16% 的程度存在，添加高氯酸锂进一步降低了这个数字。在 4.02 M LiClO(4) 水溶液中，乙酰丙酮烯醇仅占 2,4-戊二酮总量的 4.6%。还发现乙酰丙酮本身是 LiClO(4) 以及 NaClO(4) 的极好溶剂，溶液中含有高达
• Role of the ligand in the cobalt(II)-catalysed decomposition of tert-butyl hydroperoxide. Evidence for the participation of bridged dicobalt complexes
  作者：Philip G. Harris、Roy P. Houghton、Philip L. Taylor

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00598-0

  日期：1997.1

  Abstract In the cobalt(II)-catalysed decomposition of t-butyl hydroperoxide at 25°C in a 5 : 1 mixture (v/v) of chlorobenzene and dioxane, cobalt 2-ethylhexanoate is more active as a catalyst than the cobalt(II) complexes of a number of 1,3-dicarbonyl compounds. These complexes become deactivated and, in general, a decrease in the acidity of the parent 1,3-dicarbonyl compound lowers the rate of deactivation

  摘要在25°C的氯苯与二恶烷的5：1混合物（v / v）中钴（II）催化的叔丁基氢过氧化物的分解中，2-乙基己酸钴的催化活性比钴（II）高）许多1,3-二羰基化合物的配合物。这些配合物变得失活，并且通常，母体1，3-二羰基化合物的酸度降低会降低失活速率。这种关系以及2-乙基己酸酯的高活性与氢过氧化物的自由基链分解是由涉及桥联的二钴络合物的催化循环引发的。该循环不同于当前公认的哈伯和魏斯循环，因为它不直接产生烷氧基。
• Electrochemical and density functional theory study of bis(cyclopentadienyl) mono(β-diketonato) titanium(IV) cationic complexes
  作者：Annemarie Kuhn、Jeanet Conradie

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.08.086

  日期：2010.12

  The electrochemical behaviour of fluorinated bis(cyclopentadienyl) mono(β-diketonato) titanium(IV) complexes, of general formula [Cp2Ti(R′COCHCOR)]+ClO4− with Cp = cyclopentadienyl and R′, R = CF3, C4H3S; CF3, C4H3O; CF3, Ph (C6H5); CF3, CH3; CH3, CH3; Ph, Ph and Ph, CH3 is described. Both metal and ligand based redox processes are observed. The chemically and electrochemically reversible TiIV/TiIII

  氟化双（环戊二烯基）单（β-二酮盐）钛（IV）配合物，通式[Cp的的电化学行为2的Ti（R'COCHCOR）] + CLO 4 -再用Cp =环戊二烯基和R'，R = CF 3，C 4 H 3 S；CF 3，C 4 H 3 O；CF 3，Ph（C 6 H 5）；CF 3，CH 3 ; CH 3，CH 3 ; Ph，Ph和Ph CH 3描述。观察到基于金属和配体的氧化还原过程。在化学和电化学上可逆的Ti IV / Ti III对，然后在相当大的负（阴极）电势下发生不可逆的配体还原。在其自由和螯合状态配体减少的比较表明，β-二酮盐配体（R'COCHCOR）-中的[Cp 2的Ti（R'COCHCOR）] + CLO 4 -为更负的电势的电活性。理论密度泛函理论（DFT）研究表明，高度集中的以金属为中心的前沿轨道主导着Ti IV / Ti III氧化还原化学导致正式氧化还原电位（之间的非线性关系ë
• Substituent effects in keto-enol tautomerism. Part 3.1 influence of substitution on the equilibrium composition of of β-dicarbonyl compounds
  作者：M. Bassetti、G. Cerichelli、B. Floris

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90039-7

  日期：1988.1

  effect, and substituent parameters, representing the variation produced by the substituent, have been calculated. Equilibrium enthalpy and entropy have been obtained in the range of temperature 20–60°C. A correlation between enolic 1JCH= coupling constants and equilibrium free energies in DMSO is discussed in terms of substituent effects on the energy of the enol.

  酮-烯醇互变异构的烯醇含量和平衡自由能已在40°C下在氘代氯仿和二甲基亚砜-d 6（DMSO）中通过1 H nmr测定了一系列的1,3-二酮。已经研究了含有甲基，苯基，叔丁基，2-噻吩基，三氟甲基和乙氧基的化合物。DMSO中的平衡自由能以线性加和效应为特征，并且已经计算出代表由取代基产生的变化的取代基参数。在20–60°C的温度范围内获得了平衡的焓和熵。根据取代基对烯醇能量的影响，讨论了烯丙基1J CH =耦合常数与DMSO中的平衡自由能之间的相关性。

表征谱图