2-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetyl chloride | 393795-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetyl chloride
• 英文别名: 2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 393795-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₁ClFNO₂
• 分子量: 315.731
• InChiKey: GDRLFEYGXZDLPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 2-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetyl chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxo-N-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted indole-3-glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action

  摘要：

  这项发明涉及新型N-取代吲哚-3-甘氨酰胺，以及它们的制备过程和药用。这些化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。

  公开号：

  US06344467B1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-氟苯基)甲基]吲哚 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-substituted indole-3-glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action

  摘要：

  这项发明涉及新型N-取代吲哚-3-甘氨酰胺，以及它们的制备过程和药用。这些化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。

  公开号：

  US06344467B1

文献信息

• Sequential one-pot synthesis of bis(indolyl)glyoxylamides: Evaluation of antibacterial and anticancer activities
  作者：Mukund P. Tantak、Vishakha Gupta、Kumar Nikhil、V. Arun、Rajnish Prakash Singh、Prabhat Nath Jha、Kavita Shah、Dalip Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.080

  日期：2016.7

  bis(indolyl)glyoxylamides were well characterized and tested for their antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Compounds 10d, 10g and 10i were found to display potent antibacterial activity against Gram-negative strain. Further, the cytotoxicity of bis(indolyl)glyoxylamides 10a-n were evaluated against a panel of human cancer cell lines. Of the screened analogues

  已经设计并合成了一系列的双（吲哚基）乙氧基叠氮化物10a-n。将来自易于获得的吲哚9与草酰氯的反应的原位生成的吲哚-3-乙二酰氯氯化物用色胺处理，以82-93％的产率生产双（吲哚基）乙二酰氧基叠氮化物10a-n。所有合成的双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺均得到了很好的表征，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。发现化合物10d，10g和10i显示出对革兰氏阴性菌株的有效抗菌活性。此外，针对一组人类癌细胞系评估了双（吲哚基）乙氧基乙酰胺10a-n的细胞毒性。在筛选的类似物中，化合物10f（IC 50 ＝22.34μM； HeLa，24.05μM； PC-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM； MS-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM。BxPC-3）被确定为该系列中最有效的类似物。PC-3细胞暴露于10a或10f会导致裂解的PARP1水平
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20040029858A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors. 1

  公式（I）的2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物具有抗肿瘤活性，特别是对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤。
• 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：US06987122B2

  公开（公告）日：2006-01-17

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors.

  具有抗肿瘤活性，特别是针对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤的式(I)的2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物。
• Synthesis and structure–activity relationships of N-aryl(indol-3-yl)glyoxamides as antitumor agents
  作者：Pascal Marchand、Maud Antoine、Guillaume Le Baut、Michael Czech、Silke Baasner、Eckhard Günther

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.048

  日期：2009.9

  The synthesis and study of the structure-activity relationships of cytotoxic compounds based on N-pyridinyl or N-aryl-2-(1-benzylindol-3-yl)glyoxamide skeleton, represented by the lead structures D-24241 and D-24851, are described. The presence of N-(pyridin-4-yl) moiety was crucial for activity and 2-[1(4-chloro-3-nitrobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxo-N-(pyridin-4-yl) acetamide (55), the most potent derivative, showed IC(50) = 39 nM, 51 nM and 11 nM against HeLa/KB (human cervix carcinoma), L1210 (murine leukemia) and SKOV3 (human ovarian carcinoma) cell lines proliferation assay, respectively, as active as the lead compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(1H-INDOL-3-YL)-2-OXO-ACETIC ACID AMIDES WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP1322646A1

  公开（公告）日：2003-07-02