2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester | 108926-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 108926-35-8
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₇Si
• 分子量: 443.613
• InChiKey: XCVBFSAWDBCCMH-JLSDUUJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.52h， 生成 (4'S,5'R,6'R)-4-6'-1",4"-dihydroxy-2"-methyl-3"-methylene-butyryl-5'-tert-butyldimethylsiloxy-1'-3'-dioxan-4'-yl-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-塞斯班酰亚胺A和（-）-塞斯班酰亚胺B的总合成

  摘要：

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84808-x

文献信息

• MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4721-4736
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——