(4'S,5'R,6'R)-4-(5'-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6'-(hydroxymethyl)-1',3'-dioxan-4'-yl)-2,6-piperidinedione | 108926-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4'S,5'R,6'R)-4-(5'-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6'-(hydroxymethyl)-1',3'-dioxan-4'-yl)-2,6-piperidinedione
• 英文别名: 4-[(4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 108926-32-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆Si
• 分子量: 359.495
• InChiKey: KIFNOVIWEWFELE-UGFHNGPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'S,5'R,6'R)-4-(5'-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6'-(hydroxymethyl)-1',3'-dioxan-4'-yl)-2,6-piperidinedione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.14h， 生成 (4'S,5'R,6'R)-4-6'-1",4"-dihydroxy-2"-methyl-3"-methylene-butyryl-5'-tert-butyldimethylsiloxy-1'-3'-dioxan-4'-yl-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-塞斯班酰亚胺A和（-）-塞斯班酰亚胺B的总合成

  摘要：

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84808-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(4'S,5'R,6'R)-4-(5'-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-6'-(hydroxymethyl)-1',3'-dioxan-4'-yl)-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-塞斯班酰亚胺A和（-）-塞斯班酰亚胺B的总合成

  摘要：

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84808-x

文献信息

• Studies Directed toward the Synthesis of (+)-Sesbanimide A: Construction of the AB-Ring System (A Formal Total Synthesis)
  作者：Pier F. Cirillo、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo00090a025

  日期：1994.6

  Complete details of a study leading to the asymmetric synthesis of the AB-ring system of (+)-sesbanimide A (1), a potent cytotoxic agent belonging to the class of sesbania alkaloids, are described. Key features of the synthesis include (a) the stereoselective introduction of the C8 and C9 hydroxyl groups through the use of a diastereoselective catalytic osmylation of enantiomerically enriched alpha-alkoxy allylsilanes and (b) a chelation-controlled nucleophilic addition of a vinyl Grignard reagent to a syn alpha-alkoxy beta-(silyloxy) aldehyde for the introduction of the C7 stereocenter required for assembly of the B-ring.
• MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4721-4736
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of natural (+)-sesbanimide A and (−)-sesbanimide B
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84808-x

  日期：1986.1

  Natural (+)-sesbanimide A () and (−)-sesbanimide B (), potent antitumor alkaloids, were efficiently synthesized from the (−)-glutarimide diol (), corresponding to the AB-ring system of and , which had already been derived from readily available D-xylose. Our total synthesis obviously established the absolute configuration of .

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。