[(4R,5R,6S)-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-5-hydroxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 108926-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: [(4R,5R,6S)-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-5-hydroxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 108926-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: YXAWNQQWCLNRDJ-ICCXJUOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R,6S)-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-5-hydroxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (4S,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-[1,3]dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-塞斯班酰亚胺A和（-）-塞斯班酰亚胺B的总合成

  摘要：

  天然的（+） - sesbanimide A（ ）和（ - ） - sesbanimide B（ （- ） - ），有效的抗肿瘤生物碱，被有效地从合成戊二酰亚胺二醇（），对应于的AB环系统和，其中有已衍生自容易获得的D-木糖。我们的总合成显然建立了的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84808-x
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,3]dioxan-4-yl]-4-cyano-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [(4R,5R,6S)-6-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)-5-hydroxy-1,3-dioxan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-半乳糖亚胺a

  摘要：

  由D-葡萄糖以21个步骤合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85094-9

文献信息

• MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4721-4736
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——