3-((4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentanedioic acid | 102487-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentanedioic acid
• CAS: 102487-49-0
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: ZAPOHRGEBXQBTN-TUACAJSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentanedioic acid 在 氨 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-((4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5
• 作为产物：
  描述：

  L-xylopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.92h， 生成 3-((4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5

文献信息

• Efficient synthesis and antitumor activity of an enantiomeric pair of the sesbanimide AB-ring systems
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoji Kawasaki、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98773-2

  日期：1985.1

  An enantiomeric pair of the fully unprotected AB-ring systems of sesbanimide A (1), a potent antitumor alkaloid, was efficiently synthesized from readily available D- and L-xylose. Examination on their antitumor activity clearly disclosed that the AB-ring system only made a small contribution to the notable cytotoxicity of 1.

  从有效的D-和L-木糖中高效合成了对映体对，即未完全保护的sesbanimide A（1）的AB-环系统（一种有效的抗肿瘤生物碱）。对其抗肿瘤活性的研究清楚地表明，AB环系统仅对显着的1细胞毒性做出了很小的贡献。