N-benzyl-o-bromophenethylamine | 65185-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-o-bromophenethylamine
• 英文别名: N-benzyl-o-bromphenethylamin；N-benzyl-2-(2-bromophenyl)ethylamine；N-benzyl-2-(2-bromophenyl)ethan-1-amine；N-Benzyl-β-(o-bromphenyl)aethylamin；N-(2-(2-Bromophenyl)ethyl)-N-(phenylmethyl)amine；N-benzyl-2-(2-bromophenyl)ethanamine
• CAS: 65185-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN
• 分子量: 290.203
• InChiKey: JFICVXKFLHTRAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-o-bromophenethylamine 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-benzyl-N-[(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-2-hydroxy-3-({1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl}amino)propyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-OXO-ISOINDOLINE-4-CARBOXAMIDE AND 1-OXO-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及1-氧代-异吲哚啉-4-甲酰胺和1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-甲酰胺的衍生物，以及其制备和治疗用途。

  公开号：

  US20100197725A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromophenethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-o-bromophenethylamine
  参考文献：
  名称：

  轻度的分子间和分子内芳基卤化胺与CuI和CsOAc的组合

  摘要：

  发现CuI和CsOAc的独特组合在温和条件下催化芳基胺化。该反应在室温或90°C下进行，具有广泛的官能团相容性。分子内反应能够形成在氮原子上具有各种保护基的五元，六元和七元环。研究了分子间胺化的范围及其在不对称的N，N'-二烷基化苯二胺上的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.042

文献信息

• Fused cycloheptane and fused azacycloheptane compounds and their methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06514964B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The invention comprises novel compounds that are effective in the prophylaxis and treatment of diseases, such as integrin receptors mediated diseases, in particular, diseases or conditions mediated by integrin receptors, such as &agr;v&bgr;3, &agr;v&bgr;5, &agr;v&bgr;6 and the like. The invention encompasses novel compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of such diseases and disorders. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  该发明涵盖了新颖的化合物，对预防和治疗疾病有效，例如通过整合素受体介导的疾病，特别是通过整合素受体介导的疾病或症状，如αvβ3、αvβ5、αvβ6等。该发明涵盖了新颖的化合物，其药学上可接受的盐，药物组合物以及预防和治疗此类疾病和疾患的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法以及在此类方法中有用的中间体。
• Intramolecular palladium-catalyzed aryl amination and aryl amidation
  作者：John P. Wolfe、Roger A. Rennels、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00266-9

  日期：1996.5

  treatment with a palladium catalyst and a suitable base, aromatic halides undergo intramolecular substitution to form five, six, and seven-membered rings. In a similar fashion aryl halides with pendant amides or sulfonamides are cyclized to form five and six-membered rings.

  在用钯催化剂和合适的碱处理后，芳族卤化物进行分子内取代以形成五元，六元和七元环。以类似的方式，将具有侧基酰胺或磺酰胺的芳基卤化物环化以形成五元和六元环。
• Preparation of arylamines
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US05576460A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  A method of preparing an arylamine compound includes reacting a metal amide comprising a metal selected from the group consisting of tin, boron, zinc, magnesium, indium and silicon, with an aromatic compound comprising an activated substituent in the presence of a transition metal catalyst to form an arylamine. The method is useful in preparing mixtures of arylamines for use in screening for pharmaceutical and biological activity and in preparing poly(anilines).

  制备芳胺化合物的方法包括在过渡金属催化剂存在下，将包含锡、硼、锌、镁、铟和硅等金属的金属酰胺与含有活化取代基的芳香化合物反应，以形成芳胺。该方法在制备芳胺混合物用于药物和生物活性筛选以及制备聚苯胺方面具有用处。
• Syntheses of apogalanthamine analogs as .ALPHA.-adrenergic blocking agents. VIII. Syntheses of 4- and 9-bromo-5,6,7,8-tetrahydrodibenz(c,e)azocines and their methylenedioxy derivatives.
  作者：MASARU KIHARA、YOSHIYUKI MIYAKE、MORIO IITOMI、SHIGERU KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.33.1260

  日期：——

  The apogalanthamine analogs 4- and 9-bromo-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz [c, e] azocines (5a and 6a) and their methylenedioxy derivatives (5b and 6b) were prepared by photolysis of the hydrochlorides of the respective N-benzyl-β-phenethylamines (8a, b and 9a, b) substituted with both iodine and bromine atoms. The dibenz [c, e] azocines 6a and 6b were also obtained by thermal syntheses from the biphenyl compounds 17a and 17b, respectively.

  通过光解被碘原子和溴原子取代的 N-苄基-β-苯乙胺（8a, b 和 9a,b）的盐酸盐，制备了 apogalanthamine 类似物 4-和 9-溴-5, 6, 7, 8-四氢二苯并 [c, e] 氮杂环辛（5a 和 6a）及其亚甲二氧基衍生物（5b 和 6b）。通过热合成，还分别从联苯化合物 17a 和 17b 中得到了二苯并 [c, e] 叠氮化合 物 6a 和 6b。
• A Mild Copper-mediated Intramolecular Amination of Aryl Halides
  作者：Ken Yamada、Tetsuji Kubo、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2002-19782

  日期：——

  A unique combination of copper iodide and cesium acetate was found to mediate intramolecular amination of aryl halides under mild conditions. The reaction proceeds at room temperature with primary or N-benzyl amines and at moderately elevated temperatures with other amine derivatives. The reaction has been applied to the formation of 5-, 6-, and 7-membered rings. Remarkably, halogens at the meta-position

  发现碘化铜和醋酸铯的独特组合在温和条件下介导芳基卤化物的分子内胺化。该反应在室温下用伯胺或 N-苄基胺进行，在适度升高的温度下用其他胺衍生物进行。该反应已应用于形成 5、6 和 7 元环。值得注意的是，保留了间位的卤素，提供了优于钯催化系统的决定性优势。