N-benzyl-2-(2-bromophenyl)acetamide | 178809-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(2-bromophenyl)acetamide
• CAS: 178809-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: LEGBKTMZHHNICZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  493.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(2-bromophenyl)acetamide 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  为仲酰胺和氨基甲酸酯的钯催化的环化反应开发有效的方案。

  摘要：

  [公式：见文]以钯催化剂的适当选择，配体和碱，五，六，七元环由仲酰胺或仲氨基甲酸酯前体有效地形成，将提供显著改进现有方法。

  DOI：

  10.1021/ol9905351
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-2-(2-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  sp 3和sp 2 C–H键的无过渡金属氧化交叉偶联反应合成不对称的二芳基乙酰胺，苯并呋喃，苯甲酮和X吨。

  摘要：

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01771

文献信息

• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Comprehensive Study of the Organic-Solvent-Free CDI-Mediated Acylation of Various Nucleophiles by Mechanochemistry
  作者：Thomas-Xavier Métro、Julien Bonnamour、Thomas Reidon、Anthony Duprez、Jordi Sarpoulet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201501325

  日期：2015.9.1

  in the synthesis of natural products and biologically active compounds. Unfortunately, these reactions often require the use of large quantities of volatile and/or toxic solvents, either for the reaction, purification or isolation of the products. Herein we describe and discuss the possibility of completely eliminating the use of organic solvents for the synthesis, purification and isolation of products

  酰化反应在天然产物和生物活性化合物的合成中无处不在。不幸的是，这些反应通常需要使用大量的挥发性和/或有毒溶剂，用于反应，纯化或分离产物。本文中，我们描述和讨论了完全消除有机溶剂用于合成，纯化和分离由胺和其他亲核试剂酰化产生的产物的可能性。因此，利用N，N'羰基二咪唑（CDI）可在无溶剂机械搅拌下实现羧酸与各种亲核试剂之间的高效偶联，而水助研磨可实现纯产物的纯化和分离。分析和讨论了关键参数，例如产品的物理状态和水溶性，研磨材料，搅拌类型（振动或行星式搅拌）以及磨损造成的污染。此外，提出了原始的无溶剂有机溶剂条件，以克服这种方法的局限性。其中包括各种绿色指标的计算，突出了此策略对环境的影响特别小。
• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• Fused cycloheptane and fused azacycloheptane compounds and their methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06514964B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The invention comprises novel compounds that are effective in the prophylaxis and treatment of diseases, such as integrin receptors mediated diseases, in particular, diseases or conditions mediated by integrin receptors, such as &agr;v&bgr;3, &agr;v&bgr;5, &agr;v&bgr;6 and the like. The invention encompasses novel compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of such diseases and disorders. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  该发明涵盖了新颖的化合物，对预防和治疗疾病有效，例如通过整合素受体介导的疾病，特别是通过整合素受体介导的疾病或症状，如αvβ3、αvβ5、αvβ6等。该发明涵盖了新颖的化合物，其药学上可接受的盐，药物组合物以及预防和治疗此类疾病和疾患的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法以及在此类方法中有用的中间体。