D-lyxose diphenyldithioacetal | 30571-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-lyxose diphenyldithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-5,5-bis(phenylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 30571-60-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S₂
• 分子量: 352.475
• InChiKey: KSOONRGIPJUSRL-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 、 苯硫酚 在 盐酸 作用下， 生成 D-lyxose diphenyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  糖无环衍生物的构型

  摘要：

  摘要2,3,4,5-四-O-乙酰基-醛-d-核糖（1），其d-阿拉伯糖（2），d-木糖（3）和d-lyxo（4）类似物和2在氯仿溶液中，通过100 nm的nmr光谱研究了1,3,4,5-四-O-乙酰基-6-脱氧-醛基-1-半乳糖（5）。分配所有质子的信号，并通过自旋解耦进行验证，并确定一阶耦合常数。这些化合物的有利构象显示为扩展的平面锯齿形形式2，除非这种构象将导致成对的取代基之间发生黯淡的1,3-相互作用，在这种情况下，有利的构象是“镰刀形”形式3–5，其中1,3-相互作用通过绕链的碳-碳键旋转而减轻，从而得到不同的旋转异构体状态。2,3的二苯基二硫缩醛（分别为8和9），制备了4，5-四-O-乙酰基-d-木糖和2,3,4,5-四-O-乙酰基-6-脱氧-1-甘露糖，并对其构象进行了研究；事实证明，与二乙基类似物相比，氯化汞对这些化合物的脱巯基化更困难。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88011-8

文献信息

• Novel Syntheses of Diphenyl and/or Trimethylene Dithioacetals of Mono- and Oligosaccharides in 90% Trifluoroacetic Acid
  作者：Masuo Funabashi、Sachiko Arai、Masashi Shinohara

  DOI：10.1080/07328309908543999

  日期：1999.1.1

  Dithioacetals of aldopentoses (D-arabinose, D-ribose, D-xylose, and D-lyxose), aldohexoses (D-glucose, D-mannose, D-galactose), and common oligosaccharides (cellobiose, lactose, gentibiose, melibiose, maltose, and maltotriose) were conveniently prepared by reacting the corresponding free sugars respectively with benzenethiol and/or 1,3-propanedithiol at room temperature in 90% trifluoroacetic acid in much better yields than by the conventional methods.
• Conformation of acyclic derivatives of sugars
  作者：D. Horton、J.D. Wander

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88011-8

  日期：1970.11

  in which case the favored conformation is a “sickle” form 3–5 in which the 1,3-interaction is alleviated, by rotation about a carbon-carbon bond of the chain, to give a different rotameric state. The diphenyl dithioacetals ( 8 and 9 , respectively) of 2,3,4,5-tetra- O -acetyl- d -lyxose and 2,3,4,5-tetra- O -acetyl-6-deoxy- l -mannose were prepared, and their conformations studied; demercaptalation

  摘要2,3,4,5-四-O-乙酰基-醛-d-核糖（1），其d-阿拉伯糖（2），d-木糖（3）和d-lyxo（4）类似物和2在氯仿溶液中，通过100 nm的nmr光谱研究了1,3,4,5-四-O-乙酰基-6-脱氧-醛基-1-半乳糖（5）。分配所有质子的信号，并通过自旋解耦进行验证，并确定一阶耦合常数。这些化合物的有利构象显示为扩展的平面锯齿形形式2，除非这种构象将导致成对的取代基之间发生黯淡的1,3-相互作用，在这种情况下，有利的构象是“镰刀形”形式3–5，其中1,3-相互作用通过绕链的碳-碳键旋转而减轻，从而得到不同的旋转异构体状态。2,3的二苯基二硫缩醛（分别为8和9），制备了4，5-四-O-乙酰基-d-木糖和2,3,4,5-四-O-乙酰基-6-脱氧-1-甘露糖，并对其构象进行了研究；事实证明，与二乙基类似物相比，氯化汞对这些化合物的脱巯基化更困难。