1,8-dimethoxyanthracene | 16294-34-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dimethoxyanthracene
• 英文别名: 1,8-Dimethoxyanthracen；1,8-dimethoxiantraceno；1,8-dimethoxy-anthracene；1,8-Dimethoxy-anthracen
• CAS: 16294-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: DGPCGFGGWGRHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  411.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethoxyanthracene 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1,8-二甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Obtention of Anthraquinones by Selective Oxidation of the Corresponding Anthracenes and 9,10-Dimethoxyanthracenes with Copper or Zinc Nitrate supported on Silica Gel

  摘要：

  蒽、9,10-二甲氧基蒽和取代的类似物可被硅胶上的硝酸铜（II）或硝酸锌（II）选择性地氧化成相应的蒽醌类化合物，且收率良好；位于 9 和 10 不同位置的醚基不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27101
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,8-dimethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  用于模拟羧酸桥二铁酶活性位点的新型三萜基配体的设计和合成

  摘要：

  设计了一种具有预组织框架的新型三苯乙烯基配体，用于模拟细菌多组分单加氧酶 (BMM) 羟化酶中的羧酸桥二铁活性位点。所描述的双（苯并恶唑）附加配体L1的合成分11 个步骤完成。的反应L1与铁（II），三氟甲磺酸和得到所需的二铁（II）羧酸源复杂的[Fe 2 L1（μ-OH）（μ-O 2 CAR托尔）（OTF）2 ]。

  DOI：

  10.1021/ol201882v

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Syntheses and Structures of Hypervalent Pentacoordinate Carbon and Boron Compounds Bearing an Anthracene Skeleton − Elucidation of Hypervalent Interaction Based on X-ray Analysis and DFT Calculation
  作者：Makoto Yamashita、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba、Daisuke Hashizume、Fujiko Iwasaki、Nozomi Takagi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja0438011

  日期：2005.3.1

  oxygen-donating anthracene skeleton had a trigonal bipyramidal (TBP) pentacoordinate structure with relatively long apical distances (ca. 2.38-2.46 A). Despite the relatively long apical distances, DFT calculation of carbon species 27 and boron species 56 and experimental accurate X-ray electron density distribution analysis of 56 supported the existence of the apical hypervalent bond even though the nature of

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。
• Stereoselective synthesis of concave spacers for long-range electron transfer models
  作者：Daniel E Ryan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01299-3

  日期：1996.8

  Syntheses of concave spacers (9, 27) proceeded via stereoselective Diels-Alder reactions. Successful preparation of asymmetrical spacer 27 relied on regioselective protection of mutual precursor 7.

  凹间隔（的合成9，27）通过立体选择性狄尔斯-阿尔德反应进行。不对称间隔基27的成功制备取决于相互前体7的区域选择性保护。
• Ionic Highways from Covalent Assembly in Highly Conducting and Stable Anion Exchange Membrane Fuel Cells
  作者：Yoonseob Kim、Yanming Wang、Arthur France-Lanord、Yichong Wang、You-Chi Mason Wu、Sibo Lin、Yifan Li、Jeffrey C. Grossman、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.9b08749

  日期：2019.11.13

  A major challenge in the development of anion exchange membranes for fuel cells is the design and synthesis of highly stable (chemically and mechanically) conducting membranes. Membranes that can endure highly alkaline environments while rapidly transporting hydroxides are desired. Herein, we present a design using cross-linked polymer membranes containing ionic highways along charge-delocalized pyrazolium

  开发用于燃料电池的阴离子交换膜的主要挑战是高度稳定（化学和机械）导电膜的设计和合成。需要能够承受强碱性环境同时快速运输氢氧化物的膜。在此，我们提出了一种使用包含离子高速公路的交联聚合物膜的设计，这些膜沿着电荷离域的吡唑鎓阳离子和同共轭三烯。这些离子高速公路膜显示出改进的性能。具体而言，在 80 °C 下获得了 111.6 mS cm-1 的电导率，同时具有 7.9% 的低吸水率和 0.91 mmol g-1 离子交换容量。与现有材料相比，离子高速公路在降低水合和离子交换能力的情况下产生更高的导电性。经过 30 天的碱稳定性测试后，膜仍保持其初始电导率的 75% 以上。密度泛函理论和蒙特卡罗研究证实了离子传输的离子高速公路的形成。在 80 °C 下使用铂金属催化剂的单电池显示出 0.73 W cm-2 的高峰值密度（银基阴极为 0.45 W cm-2），并且在 400 小时的测试中性能稳定。
• A Practical Synthesis of 1,4,5,8-Tetramethoxyanthracene from Inexpensive and Readily Available 1,8-Dihydroxyanthraquinone
  作者：Rajendra Rathore、Tushar Navale

  DOI：10.1055/s-0031-1289695

  日期：2012.3

  The preparation of gram quantities of 1,4,5,8-tetra­methoxyanthracene from commercially available and inexpensive 1,8-dihydroxyanthraquinone is described. The key steps in the synthesis involve bromination of 1,8-dimethoxyanthracene to form 1,8-dibromo-4,5-dimethoxyanthracene followed by Cu(I) catalyzed replacement of bromo substituents with methoxy groups. The contrasting reports concerning the preparation

  描述了由市售和廉价的1,8-二羟基蒽醌制备克量的1,4,5,8-四甲氧基蒽。合成中的关键步骤包括将1,8-二甲氧基蒽溴化以形成1,8-二溴-4,5-二甲氧基蒽，然后用Cu（I）催化用甲氧基取代溴取代基。还讨论了关于使用锌粉在回流乙酸中由1,8-二甲氧基蒽醌制备1,8-二甲氧基蒽的报道。 蒽醌-多环芳烃-溴化铜（I）-溴化-锌