1,4,5,8-tetramethoxy anthracene | 93878-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,5,8-tetramethoxy anthracene
• 英文别名: 1,4,5,8-tetramethoxyanthracene；1,4,5,8-Tetramethoxyanthracen；1,4,5,8-Tetramethoxy-anthracen
• CAS: 93878-10-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: HHPMEFNJPSZCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxy anthracene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 9,10-dihydro-5,8,13,16-tetramethoxy-9,10-<1',2'>benzenoanthracen-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Fuchsbauer, Hans-Lothar, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 1016 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 1,4,5,8-tetramethoxy anthracene
  参考文献：
  名称：

  全共轭四氧杂[8]环烯基多孔半导体聚合物

  摘要：

  四氧杂[8]环烯(TOC)是一类带有混合芳香/反芳香基序的杂[8]环烯。虽然小分子 TOC 已通过实验和计算进行了研究，但聚合 TOC (pTOC) 迄今为止仅通过计算进行了探索。在此，第一个 pTOC 被报道为一类新型低带隙多孔有机半导体，并讨论了它们的原始和掺杂电子特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116527

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Triptycene-based quinone molecules showing multi-electron redox reactions for large capacity and high energy organic cathode materials in Li-ion batteries
  作者：Ji Eon Kwon、Chang-Seok Hyun、Young Jun Ryu、Joungphil Lee、Dong Joo Min、Moon Jeong Park、Byeong-Kwan An、Soo Young Park

  DOI：10.1039/c7ta09968a

  日期：——

  friendliness, and structural diversity. Here we propose a new molecular design strategy to achieve both large specific capacity and high energy organic cathode materials for Li-ion batteries using a triptycene scaffold as a minimal linker between the redox-active units. The triptycene molecule bearing three benzoquinone (BQ) units in a rigid tripod structure exhibits five-electron redox reactions that

  有机氧化还原活性分子由于其低成本，天然丰度，环境友好性和结构多样性等前景广阔的优势而备受下一代电极材料的关注。在这里，我们提出了一种新的分子设计策略，以使用三茂金属骨架作为氧化还原活性单元之间的最小连接体，实现锂离子电池的大比容量和高能有机阴极材料。在刚性三脚架结构中带有三个苯醌（BQ）单元的三茂分子显示出五电子氧化还原反应，实际上可提供高达387 mA hg -1的比容量在锂离子纽扣电池中。通过将电化学分析与理论DFT计算相结合，我们发现三萜烯中BQ单元的3-D排列不仅有助于高度可逆地访问大量氧化还原态，而且还提高了氧化还原电势。由于大容量和增加的氧化还原电势，三萜烯电极可以以0.1C的速率输送高达1032 W h kg -1的比能，接近传统无机阴极材料的比能的两倍。还表明，通过用有序介孔碳CMK3制备纳米复合材料，可以大大改善三联体的循环性能。
• Linearly fused ribbons of carbocyclic six-membered rings via Diels-Alder cycloadditions 1. Model studies and key intermediates
  作者：Robert M. Cory、Cameron L. McPhail、Antonius J. Dikmans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60392-1

  日期：1993.11

  A synthesis of 7,14-dihexyl-6,15-hexacenedione is accomplished by Diels-Alder addition followed by dehydrogenation, and the double Diels-Alder components (1,4,5,8-anthradiquinone and 2,3,6,7-tetraheptylidene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene) for a proposed synthesis of a cyclacene are prepared.

  通过添加Diels-Alder，然后进行脱氢反应，以及双Diels-Alder组分（1,4,5,8-蒽醌和2,3,6,7）完成7,14-二己基-6,15-六烯二酮的合成制备用于拟并苯并环的-四庚基-（1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽）。
• Iptycene Quinones:  Synthesis and Structure
  作者：Xiao-Zhang Zhu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/jo0483015

  日期：2005.2.1

  A practical and efficient method to synthesize iptycene quinones has been developed. As a result, a series of pentiptycene quinones 8−16 were conveniently synthesized by one-pot reaction of triptycene quinone 4 or 5 with anthracene 1 or its derivatives 2−3 in refluxing acetic acid in the presence of p-chloranil, followed by CAN oxidative demethylation. Similarly, a series of heptiptycene quinones 17−23

  已经开发了一种实用且有效的合成茂金属醌的方法。其结果，一系列的pentiptycene醌类8 - 16被方便地通过三蝶烯醌的一锅反应合成的4或5与蒽1或它的衍生物2 - 3在存在回流乙酸p -chloranil，随后CAN氧化脱甲基。类似地，一系列的heptiptycene醌类17 - 23与pentiptycene醌均达到U形模腔10和三蝶烯二醌6作为先驱。通过蒽与戊烯丙基三醌16a和16b的一锅反应，合成了具有一个镊子形腔的非四烯三醌24和具有两个U形腔的25。通过蒽与戊烯丙基二醌12或三烯基三醌7的反应可方便地获得具有树枝状结构的非异丁烯三醌26。区域异构体的结构图16A和16B分别通过的单晶结构分析确定16B。其他区域异构体的结构，包括七茂铁四醌通过比较反应鉴定出19a / 19b / 19c和庚烯三醌23a / 23b。
• A Practical Synthesis of 1,4,5,8-Tetramethoxyanthracene from Inexpensive and Readily Available 1,8-Dihydroxyanthraquinone
  作者：Rajendra Rathore、Tushar Navale

  DOI：10.1055/s-0031-1289695

  日期：2012.3

  The preparation of gram quantities of 1,4,5,8-tetra­methoxyanthracene from commercially available and inexpensive 1,8-dihydroxyanthraquinone is described. The key steps in the synthesis involve bromination of 1,8-dimethoxyanthracene to form 1,8-dibromo-4,5-dimethoxyanthracene followed by Cu(I) catalyzed replacement of bromo substituents with methoxy groups. The contrasting reports concerning the preparation

  描述了由市售和廉价的1,8-二羟基蒽醌制备克量的1,4,5,8-四甲氧基蒽。合成中的关键步骤包括将1,8-二甲氧基蒽溴化以形成1,8-二溴-4,5-二甲氧基蒽，然后用Cu（I）催化用甲氧基取代溴取代基。还讨论了关于使用锌粉在回流乙酸中由1,8-二甲氧基蒽醌制备1,8-二甲氧基蒽的报道。 蒽醌-多环芳烃-溴化铜（I）-溴化-锌