1,8-dibromo-4,5-dimethoxyanthracene | 1370442-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dibromo-4,5-dimethoxyanthracene
• CAS: 1370442-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 396.078
• InChiKey: ZZJLTDHIOGVONT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-4,5-dimethoxyanthracene 、 sodium methylate 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸甲酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1,4,5,8-tetramethoxy anthracene
  参考文献：
  名称：

  由廉价和现成的1,8-二羟基蒽醌实用合成1,4,5,8-四甲氧基蒽

  摘要：

  描述了由市售和廉价的1,8-二羟基蒽醌制备克量的1,4,5,8-四甲氧基蒽。合成中的关键步骤包括将1,8-二甲氧基蒽溴化以形成1,8-二溴-4,5-二甲氧基蒽，然后用Cu（I）催化用甲氧基取代溴取代基。还讨论了关于使用锌粉在回流乙酸中由1,8-二甲氧基蒽醌制备1,8-二甲氧基蒽的报道。 蒽醌-多环芳烃-溴化铜（I）-溴化-锌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289695
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,8-dibromo-4,5-dimethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  由廉价和现成的1,8-二羟基蒽醌实用合成1,4,5,8-四甲氧基蒽

  摘要：

  描述了由市售和廉价的1,8-二羟基蒽醌制备克量的1,4,5,8-四甲氧基蒽。合成中的关键步骤包括将1,8-二甲氧基蒽溴化以形成1,8-二溴-4,5-二甲氧基蒽，然后用Cu（I）催化用甲氧基取代溴取代基。还讨论了关于使用锌粉在回流乙酸中由1,8-二甲氧基蒽醌制备1,8-二甲氧基蒽的报道。 蒽醌-多环芳烃-溴化铜（I）-溴化-锌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289695

文献信息

• Fully Conjugated Tetraoxa[8]circulene‐Based Porous Semiconducting Polymers
  作者：Patrick W. Fritz、Tianyang Chen、Timur Ashirov、Anh‐Dao Nguyen、Mircea Dincă、Ali Coskun

  DOI：10.1002/anie.202116527

  日期：2022.4.19

  Tetraoxa[8]circulenes (TOCs) are a class of hetero[8]circulenes bearing mixed aromatic/antiaromatic motifs. Whereas small molecule TOCs have been investigated experimentally and computationally, polymeric TOCs (pTOCs) have so far only been explored computationally. Herein, the first pTOCs are reported as a new class of low-band-gap porous organic semiconductors and their pristine and doped electronic

  四氧杂[8]环烯(TOC)是一类带有混合芳香/反芳香基序的杂[8]环烯。虽然小分子 TOC 已通过实验和计算进行了研究，但聚合 TOC (pTOC) 迄今为止仅通过计算进行了探索。在此，第一个 pTOC 被报道为一类新型低带隙多孔有机半导体，并讨论了它们的原始和掺杂电子特性。
• A Practical Synthesis of 1,4,5,8-Tetramethoxyanthracene from Inexpensive and Readily Available 1,8-Dihydroxyanthraquinone
  作者：Rajendra Rathore、Tushar Navale

  DOI：10.1055/s-0031-1289695

  日期：2012.3

  The preparation of gram quantities of 1,4,5,8-tetra­methoxyanthracene from commercially available and inexpensive 1,8-dihydroxyanthraquinone is described. The key steps in the synthesis involve bromination of 1,8-dimethoxyanthracene to form 1,8-dibromo-4,5-dimethoxyanthracene followed by Cu(I) catalyzed replacement of bromo substituents with methoxy groups. The contrasting reports concerning the preparation

  描述了由市售和廉价的1,8-二羟基蒽醌制备克量的1,4,5,8-四甲氧基蒽。合成中的关键步骤包括将1,8-二甲氧基蒽溴化以形成1,8-二溴-4,5-二甲氧基蒽，然后用Cu（I）催化用甲氧基取代溴取代基。还讨论了关于使用锌粉在回流乙酸中由1,8-二甲氧基蒽醌制备1,8-二甲氧基蒽的报道。 蒽醌-多环芳烃-溴化铜（I）-溴化-锌