去甲氯米帕明 盐酸盐 | 303-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 去甲氯米帕明 盐酸盐
• 中文别名: N-去甲氯丙咪嗪；去甲氯米帕明盐酸盐
• 英文名称: desmethylclomipramine
• 英文别名: Norclomipramine；N-desmethylclomipramine；3-(2-chloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N-methylpropan-1-amine
• CAS: 303-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂
• 分子量: 300.831
• InChiKey: VPIXQGUBUKFLRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2456.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N-去甲基氯米帕明已知的人体代谢物包括N-去二甲基氯米帕明和8-羟基-N-去甲基氯米帕明。

N-Desmethylclomipramine has known human metabolites that include N-Didesmethylclomipramine and 8-hydroxy-N-desmethylclomipramine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

去甲氯米帕明（诺氯米帕明、N-脱甲基氯米帕明）是三环类抗抑郁药（TCAs）氯米帕明的主要活性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲氯米帕明 盐酸盐 在 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (E)-5-[3-(3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)propyl-methyl-amino]pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HECT E3 LIGASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LIGASE E3 HECT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的三环衍生物，其作为HECT结构域含有E3连接酶的抑制剂，特别是NEDD4。本发明还涉及包含公式（I）化合物的药物组合物，它们的医疗用途以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2020245213A1
• 作为产物：
  描述：

  氯米帕明 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1-溴基-1-丙烯 、 2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)benzonitrile 、 水 、 特戊酸钠 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 去甲氯米帕明 盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用 C(sp2)–溴化物作为 HAT 试剂的光诱导镍催化三烷基胺的选择性 N-脱甲基化

  摘要：

  三烷基胺的N-去甲基化是一种有用的转化，但通常需要苛刻的反应条件和逐步程序，以及对不稳定官能团的明智保护。在此，我们报告了一种利用光诱导镍催化进行三烷基胺去甲基化的温和催化方法，其中 C(sp 2 )-溴化物充当氢原子转移 (HAT) 试剂。该方法实现了三烷基胺的直接去甲基化，具有广泛的官能团兼容性，非常适合复杂分子的后期衍生化。机理研究提供的证据表明，通过光诱导的 Ni-C(sp 2 ) 键均裂产生的 C(sp 2 ) 自由基参与了从三烷基胺中夺取氢原子。利用 C(sp 2 )–溴化物的空间控制，我们的 HAT 方法在苄基取代胺存在的情况下以优异的位点选择性实现了脱甲基化，这与提供脱苄基产物的经典方法的选择性相补充。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12767

文献信息

• Chaudhuri, Naba K.; Servando, Ofelia; Markus, Bohdan, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 11, p. 899 - 903
  作者：Chaudhuri, Naba K.、Servando, Ofelia、Markus, Bohdan、Galynker, Igor、Sung, Ming-Sang

  DOI：——

  日期：——
• BUCHMAN, O.;AZRAN, J.;SHIMONI, M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 7, 887-900
  作者：BUCHMAN, O.、AZRAN, J.、SHIMONI, M.

  DOI：——

  日期：——
• UTILISATION D'UN COMPOSE TRICYCLIQUE POUR PREPARER UN MEDICAMENT POUR TRAITER DES DEGENERESCENCES DU MUSCLE SQUELETTIQUE D'ORIGINE GENETIQUE
  申请人：Association Française contre les Myopathies

  公开号：EP2012793B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• HECT E3 LIGASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：IFOM - Fondazione Istituto FIRC di Oncologia Molecolare

  公开号：EP3976185A1

  公开（公告）日：2022-04-06
• TREATMENT OF PEROXISOME BIOGENESIS DISORDER
  申请人：The Hospital for Sick Children

  公开号：US20170128479A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A method is described for treating a peroxisome biogenesis disorder by administering to an individual in need thereof an effective amount of an autophagy inhibitor. Uses, compositions, and commercial packages are also described. The peroxisome biogenesis disorder may be Zellweger syndrome, neonatal adrenoleukodystrophy, Refsum disease, or cerebrohepatorenal syndrome. The autophagy inhibitor may be chloroquine diphosphate; hydroxychloroquine sulfate; verteporfin; difluoromethylornithine; clarithromycin; clomipramine; desmethylclomipramine hydrochloride, anisomycin; Spautin-1; U0126; SP600125; Wortmannin; LY294002; Bafilomycin; Forskolin; Melatonin; 1-((2-(diethylamino)ethyl)amino)-4-methylthioxanthen-9-one; 1-(2-diethylaminoethylamino)-4-(hydroxymethyl)-9-thioxanthenone; or N-[[1-[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-9-oxo-9H-thiaxanthen-4-yl]methyl]methanesulfonamide.