glutathione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutathione
• 英文别名: Glutathion；Glutathione (GSH)；2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: RWSXRVCMGQZWBV-GDVGLLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutathione 、 可待因酮 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以11%的产率得到S-[4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-oxomorphinan-(8S)-yl]glutathione
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成首次合成吗啡和可待因的重要次级氧化代谢物

  摘要：

  吗啡 (1) 和可待因 (2) 是医学上重要且经常使用的天然阿片类药物的两个代表，因此对其代谢途径的探索和代谢物的准确表征是其药理学研究的主要目标。这些吗啡喃在药物滥用中也起着至关重要的作用。因此，用于人体样品中鉴定和定量的代谢物的分析和制备被认为是重要的目标。为了深入分析通过吗啡酮 (3) 和可待因酮 (4) 的氧化途径产生的代谢物，已经详细阐述了谷胱甘肽和 N-乙酰半胱氨酸加合物的克级制备的合成程序。主要药理学研究揭示了这些代谢物在阿片受体结合试验中的非活性性质。图形摘要

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0181-4
• 作为试剂：
  描述：

  camptothecin C20-chloroformate 在 4-二甲氨基吡啶 、 glutathione 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  GSH可激活的喜树碱前药负载的涂有透明质酸的金纳米星通过多种放射增敏策略用于靶向乳腺癌治疗

  摘要：

  乳腺癌已超过肺癌，成为发病率最高的恶性肿瘤。在此，采用金纳米星（记为AuNS）负载二硫键偶联的喜树碱荧光团前药（记为CPT-SS-FL）形成AuNS@CPT-SS-FL（记为AS）纳米复合材料，其中，进而进一步用透明质酸（HA）封装，得到最终的 AuNS@CPT-SS-FL@HA 纳米平台（表示为ASH）。ASH有效地携带前药并靶向肿瘤细胞表面的CD44受体。肿瘤细胞内源性过度表达的谷胱甘肽（GSH）断裂二硫键，激活前药并释放放射增敏剂药物喜树碱（CPT）和荧光成像试剂罗丹明衍生物作为荧光团（FL）。释放的FL可以实时追踪放射增敏剂喜树碱在肿瘤细胞中的精确释放位置。由于Au元素的原子系数高( Z =79)，AuNS具有很强的X射线吸收和沉积能力。同时，AuNS可以通过其温和的光热疗法（PTT）缓解肿瘤微环境（TME）缺氧。因此，通过GSH消耗、Au的高原子系数和减轻缺氧的多重放射增敏作用，

  DOI：

  10.1039/d3tb00965c

文献信息

• RXH-Reactive ¹⁸F-Vinyl Sulfones as Versatile Agents for PET Probe Construction
  作者：Tao Zhang、Jianhua Cai、Hui Wang、Mengzhe Wang、Hong Yuan、Zhanhong Wu、Xiaofen Ma、Zibo Li

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00487

  日期：2020.11.18

  Efficient radiolabeling reactions are important chemical tools in biomedical research especially in probe construction. Herein, three 18F-labeled vinyl sulfones were prepared. In particular, 18F-PEG1-VS (((2-(2-(fluoro-18F)ethoxy)ethyl)sulfonyl)ethane) could not only allow chemoselective labeling of bioactive molecules containing −XH (X = S, NH) groups, but also react with red blood cells both in vitro and in living mice for potential cell tracking applications. In addition, these hydrophilic agents were found to cross the blood brain barrier (BBB) efficiently and localize at the cerebellum region. In summary, 18F-labeled vinyl sulfones provide a versatile platform for PET probe construction.

  高效的放射性标记反应是生物医学研究中的重要化学工具，尤其是在探针构建方面。本文中，制备了三种18F标记的乙烯砜。特别是18F-PEG1-VS（((2-(2-(氟-18F)乙氧)乙基)磺酰)乙烷）不仅能够实现对含有−XH（X = S, NH）基团的生物活性分子的化学选择性标记，而且可以在体外和活体小鼠中与红细胞反应，用于潜在的细胞追踪应用。此外，这些亲水性试剂被发现能够高效地穿过血脑屏障（BBB）并在小脑区域定位。总之，18F标记的乙烯砜为PET探针构建提供了多功能的平台。
• Photophysics and Photochemistry of the UV Filter Kynurenine Covalently Attached to Amino Acids and to a Model Protein
  作者：Peter S. Sherin、Jakob Grilj、Lyudmila V. Kopylova、Vadim V. Yanshole、Yuri P. Tsentalovich、Eric Vauthey

  DOI：10.1021/jp104485k

  日期：2010.9.16

  The photophysics and photochemistry of kynurenine (KN) covalently bound to the amino acids lysine, cysteine, and histidine, the antioxidant glutathione, and the protein lysozyme have been studied by optical spectroscopy with femto- and nanosecond time resolution. The fluorescence quantum yield of the adducts of KN to amino acids is approximately 2 times higher than that of the free KN in solution;

  犬尿氨酸（KN）与赖氨酸，半胱氨酸和组氨酸，氨基酸，抗氧化剂谷胱甘肽和蛋白质溶菌酶共价结合的光物理化学和光化学已经通过飞秒和纳秒级的光谱学进行了研究。KN与氨基酸的加合物的荧光量子产率比溶液中游离KN的荧光量子产率高约2倍。附着在蛋白质上的KN的荧光量子产率提高了7倍。S 1KN修饰的溶菌酶的动态状态揭示了一个多相衰减，其时间常数从1 ps到2 ns广泛分布。还观察到与溶菌酶结合的KN的三重态产量增加；三重态迅速发生分子内衰变。获得的结果表明，KN与氨基酸和蛋白质共价连接后，其光化学活性增加，这可能有助于人类晶状体中氧化应激的发展，而氧化应激是白内障发病的主要诱因。
• Five-coordinate aminophosphine platinum(II) complexes containing cysteine derivatives as ligands
  作者：M.Inés Garcı́a-Seijo、Abraha Habtemariam、Piedad del Socorro Murdoch、Robert O Gould、M.Esther Garcı́a-Fernández

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)00813-7

  日期：2002.6

  The platinum(II) complex, [Pt(NP3)Cl]Cl (1) [NP3=N(CH2CH2PPh2)3] reacts with thiol-containing biomolecules such as N-acetyl-l-cysteine (N-Ac-l-CysH) and the tripeptide reduced glutathione (γ-l-Glu-l-Cys-Gly, GSH) to afford the intensely-coloured five-coordinate complexes, [Pt(NP3)(N-Ac-l-Cys-S)] (2) and [Pt(NP3)(GS-S)] (3), respectively. Complex 2 was shown by X-ray crystallography to be trigonal bipyramidal

  铂（II）配合物[Pt（NP 3）Cl] Cl（1）[NP 3 = N（CH 2 CH 2 PPh 2）3 ]与含硫醇的生物分子，例如N-乙酰基-1-半胱氨酸（N -Ac-1-CysH）和三肽还原的谷胱甘肽（γ-1-Glu-1-Cys-Gly，GSH），可得到深彩色的五坐标复合物[Pt（NP 3）（N -Ac- l-Cys- S）]（2）和[Pt（NP 3）（GS- S）]（3）。复杂2通过X射线晶体学显示为三角双锥和容纳轴向PtS键反式到N，这样的复合物的第一个例子。与Pt（II）的配位可保护硫醇免受氧化：配合物2和3与H 2 O 2的反应生成了四配位配合物[Pt（NP（O）P 2）（SR- S）]（4，SR =具有悬臂氧化膦基团的N -Ac-1-Cys；5，SR ＝ GS）。硫醇盐加合物2和3对细胞显示出低毒性。
• Chemical defense and self-defense
  作者：Stephen G. Spanton、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80041-0

  日期：1982.1

  acids. Each of these defense substances possesses a reactive electrophilic center (vinyl ketone, nitroalkene, or β-ketoaldehyde) responsible for toxicity. We describe the synthesis of radioactively-labelled defense secretions of two of these species and their use in studying the substrate-selective detoxication by worker termites. Preliminary studies on biosynthesis of defense secretions by termite

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。
• Synthesis of 11, 12, 14, 15-tetrahydro-leukotriene C,D,E via A
  作者：Bernd Spur、Attilio Crea、Wilfried Peters、Wolfgang König

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81863-8

  日期：——

  The synthesis of tetrahydro-7E,9Z-leukotriene A methyl ester and its reaction with glutathione, cysteinylglycine and cysteine providing the tetrahydro analogues of leukotriene C4, C4, E4.

  四氢7E，9Z-白三烯A甲酯的合成及其与谷胱甘肽，半胱氨酸甘氨酸和半胱氨酸的反应提供了白三烯C 4，C 4，E 4的四氢类似物。