3-氧代月桂酸乙酯 | 67342-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代月桂酸乙酯
• 中文别名: 癸酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxododecanoate
• 英文别名: ethyl 2-octylacetoacetate
• CAS: 67342-99-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: GUIDAPPCHUNALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥且密封的容器中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代月桂酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dodec-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of alkynes from vinyl triflates

  摘要：

  Treatment of vinyl triflates with lithium diisopropylamide results in the selective formation of alkynes in moderate to high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01928-5
• 作为产物：
  描述：

  2-dodecynoic acid 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 3-氧代月桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Moureu; Delange, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 136, p. 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel convenient route to the naturally occurring 3-oxoacyl-L-homoserinelactones and related bacterial autoinducers
  作者：Mouloud Dekhane、Kenneth T. Douglas、Peter Gilbert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00142-6

  日期：1996.3

  The naturally occurring 3-oxohexanoyl-L-homoserinelactone (1a), a bacterial autoinducer, has been prepared in 47 % overall yield by condensing stable 3-oxohexanoic acid (2), prepared by hydrolysis from the corresponding ester (3), with L-homoserinelactone using hydroxybenzotriazole (HOBT) and dicyclohexylcarbodiimide (DCC) in non-aqueous media.

  天然存在的3-氧代己酰基-L-高丝氨酸内酯（1a）是一种细菌自诱导剂，通过将稳定的3-氧代己酸（2）（由相应的酯（3）水解而制得）与L缩合，以47％的总收率制备。非水介质中使用羟基苯并三唑（HOBT）和二环己基碳二亚胺（DCC）合成-高丝氨酸内酯。
• AMIDE COMPOUND AND BACTERIAL DISEASE CONTROL AGENT FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：EP2221293A1

  公开（公告）日：2010-08-25

  The present invention provides an amide compound having antibacterial activity, and a bacterial infection control agent for agricultural and horticultural use that contains the amide compound. The novel amide compound of the present invention is represented by General Formula (1): wherein R is a -CH(R1)(R2) or a -CO(R2) group, R1 is a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R2 is a C1-12 alkyl group.

  本发明提供一种具有抗菌活性的酰胺化合物，以及一种用于农业和园艺的细菌感染控制剂，其含有该酰胺化合物。本发明的新型酰胺化合物由通式（1）表示：其中R是一个-CH(R1)(R2)或一个-CO(R2)基团，R1是一个氢原子或一个羟基，R2是一个C1-12烷基基团。
• Design and Synthesis of 2-Alkylpyrimidine-4,6-diol and 6-Alkylpyridine-2,4-diol as Potent GPR84 Agonists
  作者：Yang Liu、Qing Zhang、Lin-Hai Chen、Hui Yang、Wei Lu、Xin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00025

  日期：2016.6.9

  A series of alkylpyrimidine-4,6-diol derivatives were designed and synthesized as novel GRP84 agonists based on a high-throughput screening (HTS) hit 1. 6-Nonylpyridine-2,4-diol was identified as the most potent agonist of GPR84 reported so far, with an EC50 of 0.189 nM. These novel GPR84 agonists will provide valuable tools for the study of the physiological functions of GPR84.

  基于高通量筛选（HTS）hit 1，设计并合成了一系列烷基嘧啶-4,6-二醇衍生物，作为新型GRP84激动剂。6-壬基吡啶-2,4-二醇被鉴定为迄今为止报道的最强效的GPR84激动剂，EC 50为0.189 nM。这些新颖的GPR84激动剂将为研究GPR84的生理功能提供有价值的工具。
• A Continuous, Fluorogenic Sirtuin 2 Deacylase Assay: Substrate Screening and Inhibitor Evaluation
  作者：Iacopo Galleano、Matthias Schiedel、Manfred Jung、Andreas S. Madsen、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01532

  日期：2016.2.11

  synthesized fluorogenic substrates enabling enzyme-economical evaluation of SIRT2 inhibitors in a continuous assay format as well as evaluation of the properties of SIRT2 as a long chain deacylase enzyme. Novel enzymatic activities of SIRT2 were thus established in vitro, which warrant further investigation, and two known inhibitors, suramin and SirReal2, were profiled against substrates containing ε-N-acyllysine

  Sirtuins是赖氨酸酰化的重要调节剂，其与细胞代谢和转录控制有关。这使得sirtuin类酶成为开发具有药物潜力的小分子探针的有趣靶标。为了获得有关瑟土因抑制剂的详细分析和动力学见解，重要的是要获得有效的测定方法。在这项工作中，我们报告了易于合成的荧光底物，能够以连续测定形式对SIRT2抑制剂进行酶经济评价，以及对SIRT2作为长链脱酰基酶的特性进行评价。因此，在体外建立了SIRT2的新酶活性，需要进一步研究，并且针对含有ε- N的底物分析了两种已知的抑制剂，苏拉明和SirReal2。-不同长度的酰基赖氨酸修饰。
• Reductase of Mutanobactin Synthetase Triggers Sequential C–C Macrocyclization, C–S Bond Formation, and C–C Bond Cleavage
  作者：Min Wang、Zhoujie Xie、Shoubin Tang、Ee Ling Chang、Yue Tang、Zhengyan Guo、Yinglu Cui、Bian Wu、Tao Ye、Yihua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04501

  日期：2020.2.7

  the C-terminal reductase domain of MubD releases the lipohexapeptide intermediates in an aldehyde form, which enables a spontaneous C-C macrocyclization. In the presence of a thiol group, the macrocyclized MUBs can further undergo spontaneous C-S bond formation and C-C bond cleavage to generate diverse MUB congeners.

  含有大环和/或硫氮杂环丁烷的变菌素（MUB）及其同类物是来自变形链球菌（龋齿的主要病因）的脂肽。在这里，我们显示MubD的C末端还原酶结构域以醛形式释放脂六肽中间体，这使CC能够自发地大环化。在存在巯基的情况下，大环化的MUB可以进一步自发形成CS键和CC键断裂，从而生成各种MUB同系物。