dodec-2-ynoic acid ethyl ester | 217963-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodec-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Dodec-2-insaeure-aethylester；Ethyl dodec-2-ynoate
• CAS: 217963-31-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: KRKAWBLJWYECBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-2-ynoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-dodecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.

  摘要：

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1467
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)dodec-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到dodec-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of alkynes from vinyl triflates

  摘要：

  Treatment of vinyl triflates with lithium diisopropylamide results in the selective formation of alkynes in moderate to high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01928-5

文献信息

• A new method for the preparation of alkynes from vinyl triflates
  作者：Kay M. Brummond、Kirsten Dilzer Gesenberg、Joseph L. Kent、Angela D. Kerekes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01928-5

  日期：1998.11

  Treatment of vinyl triflates with lithium diisopropylamide results in the selective formation of alkynes in moderate to high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。