3-甲基-2-甲氧基环戊-2-烯-1-醇 | 100231-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-甲氧基环戊-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-methyl-2-methoxycyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-methoxy-3-methylcyclopent-2-enol；2-Methoxy-3-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 100231-40-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: LHPFUQVJLJBQML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-甲氧基环戊-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 Methanesulfonic acid 1-(2-methoxy-1-methyl-cyclopent-2-enyl)-4-methyl-cyclohex-3-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of trichodiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a018
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.5 g的产率得到3-甲基-2-甲氧基环戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  在不对称的甲硅烷基烯丙基阳离子的区域选择性吲哚中的机械观点。

  摘要：

  报告了我们对不对称甲硅烷基烯丙基阳离子上添加吲哚后区域选择性的反应机理的研究。使用实验和计算方法，我们证实了甲硅烷基醚基团对指导吲哚向内进入的空间效应的重要性，导致取代度较低的亲电子α'-碳发生亲核攻击。残余水对加快反应速度的作用是通过使参与的甲硅烷基烯丙基阳离子稳定来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00853

文献信息

• Cooperative benzylic–oxyallylic stabilized cations: regioselective construction of α-quaternary centers in ketone-derived compounds
  作者：Nitin S. Dange、Jacob R. Stepherson、Caitlan E. Ayala、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1039/c5sc01914a

  日期：——

  Herein we describe a direct capture of benzylic–oxyallylic stabilized carbocations with high value nucleophiles towards regioselective construction of α-quaternary centers.

  在这里，我们描述了对苄基-氧基烯丙基稳定的碳阳离子进行直接捕获，利用高价值亲核试剂实现α-夸特位中心的区域选择性构建。
• Milbemycin-avermectin studies. 5. Total synthesis of milbemycin .beta.3 and its C(12) epimer
  作者：Steven R. Schow、Jonathan D. Bloom、Andrew S. Thompson、Kevin N. Winzenberg、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00270a027

  日期：1986.5