2-(2-furyl)-2-oxoethyl methyl sulfone | 123456-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-furyl)-2-oxoethyl methyl sulfone
• 英文别名: (methylsulphonyl)methyl 2-furyl ketone；2-methylsulfonyl-1-(2-furyl)ethanone；1-(Furan-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethanone；1-(furan-2-yl)-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 123456-25-7
• 化学式: C₇H₈O₄S
• 分子量: 188.204
• InChiKey: FNOPTHIMKBKGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-2-oxoethyl methyl sulfone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-2-(methylsulphonyl)-1-(2'-furyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-呋喃基）乙醇的2-甲基硫代衍生物及其-甲基衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  1-（2'-呋喃基）乙醇的一些β-硫代衍生物及其-甲基衍生物Ar-CHX-CH 2 -Y（X：OH和OMe; Y：SMe，SOMe和SO 2 Me的合成和构象分析），均已报告。已从1 H-nmr数据和高稀释度ir研究确定了构象平衡。测试了（甲基亚磺酰基）甲基2-呋喃酮和2-（甲基亚磺酰基）-1-（2'-呋喃基）乙醇（RR / SS）和（RS / SR）的免疫抑制特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80147-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基砜 、 2-呋喃甲基乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2-furyl)-2-oxoethyl methyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-呋喃基）乙醇的2-甲基硫代衍生物及其-甲基衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  1-（2'-呋喃基）乙醇的一些β-硫代衍生物及其-甲基衍生物Ar-CHX-CH 2 -Y（X：OH和OMe; Y：SMe，SOMe和SO 2 Me的合成和构象分析），均已报告。已从1 H-nmr数据和高稀释度ir研究确定了构象平衡。测试了（甲基亚磺酰基）甲基2-呋喃酮和2-（甲基亚磺酰基）-1-（2'-呋喃基）乙醇（RR / SS）和（RS / SR）的免疫抑制特性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80147-4

文献信息

• Synthetic and kinetic studies of substituent effects in the furan intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Brian J. McNelis、Daniel D. Sternbach、Andrew T. MacPhail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81331-4

  日期：1994.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions (IMDA) of a series of 2-sulfone substituted 1-furyl-4-penten-1-ols, 5a-c, have been studied. As the steric demands of the alkyl group on the sulfone was increased the rate and product yields in the IMDA reaction have also been observed to increase. The kinetics of these systems have been studied in detail as well as solvent effects to quantify substituent group

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。
• Preparation and Properties of Chalcones of the Furan Series
  作者：Katarína Špirková、Pavel Bobáľ、Miloslava Dandárová、Juraj Alföldi

  DOI：10.1135/cccc19922157

  日期：——

  Preparation and reactions of 1-(5-X-2-furyl)-2-methylsulfonyl-2-furoyl or -2-thienylethylenes with nucleophilic reagents are described. Stereochemistry of selected compounds was studied by NMR spectroscopy.

  描述了1-(5-X-2-呋喃基)-2-甲磺基-2-呋喃酰基或-2-噻吩基乙烯与亲核试剂的制备和反应。通过核磁共振光谱研究了部分化合物的立体化学。
• A silver-mediated radical process of β-keto sulfones for the synthesis of 2,3-diacyl furans
  作者：Jian Fan、Yanhong Zu、Zhimin Zheng、Lulu Song、Yating Wang、Zhou Zhou、Yujun Liu、Shuwen Xu

  DOI：10.1039/d3ob02079g

  日期：2024.2.28

  A facile and efficient method for constructing 2,3-diacyl trisubstituted furans via a silver-mediated radical process of β-keto sulfones is developed. The reaction mechanism has been carefully investigated, revealing that the transformation proceeds through a radical pathway, leading to moderate to good yields of desired products.

  开发了一种通过银介导的 β-酮砜自由基过程构建 2,3-二酰基三取代呋喃的简便有效的方法。对该反应机理进行了仔细研究，表明该转化是通过自由基途径进行的，从而产生中等至良好的所需产物收率。
• ALCUDIA, F.;FERNANDEZ, I.;TRUJILLO, M.;ZORRILLA, F., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1491-1500
  作者：ALCUDIA, F.、FERNANDEZ, I.、TRUJILLO, M.、ZORRILLA, F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformational analysis of 2-methylthioderivatives of 1-(2'-furyl)ethanol and their -methyl derivatives
  作者：F. Alcudia、I. Fernández、M. Trujillo、F. Zorrilla、E. Marhuenda

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80147-4

  日期：1989.1

  synthesis and conformational analysis of some β-thioderivatives of 1-(2'-furyl)ethanol and their -methyl derivatives, Ar-CHX-CH2-Y (X: OH and OMe; Y: SMe, SOMe and SO2Me), are reported. The conformational equilibria have been established from 1H-nmr data and high dilution ir studies. Immunosuppressive properties of (methylsulphinyl)methyl 2-furyl ketone and 2-(methylsulphinyl)-1-(2'-furyl)ethanol, (RR/SS)

  1-（2'-呋喃基）乙醇的一些β-硫代衍生物及其-甲基衍生物Ar-CHX-CH 2 -Y（X：OH和OMe; Y：SMe，SOMe和SO 2 Me的合成和构象分析），均已报告。已从1 H-nmr数据和高稀释度ir研究确定了构象平衡。测试了（甲基亚磺酰基）甲基2-呋喃酮和2-（甲基亚磺酰基）-1-（2'-呋喃基）乙醇（RR / SS）和（RS / SR）的免疫抑制特性。