(E)-1,4-diphenyl-3-penten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,4-diphenyl-3-penten-1-one
• 英文别名: (E)-1,4-diphenylpent-3-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: QVYAXUBYIJRIAN-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(苯基)丙-1-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,4-diphenyl-3-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  两个二苯基β，γ-烯酮以及一系列甲基和苯基取代的α-苯基酮的光化学作用†

  摘要：

  已经研究了二苯基β，γ-烯酮2和3以及甲基和苯基取代的α-苯基酮4-9的光化学，主要使用苯作为溶剂。用λ300 nm辐照2会导致1,3-酰基转移（1,3-AS）产物17，相对少量的脱羰产物15和16以及光氧化产物二苯甲酮（18）和α ，β-不饱和醛19。1,3- AS产物直接照射17个收率15，16，18和19，但没有2。

  DOI：

  10.1002/recl.19881071205

文献信息

• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• Rhodium-Catalyzed Enantioconvergent Isomerization of Homoallylic and Bishomoallylic Secondary Alcohols
  作者：Rui-Zhi Huang、Kai Kiat Lau、Zhaofeng Li、Tang-Lin Liu、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.8b07007

  日期：2018.11.7

  (up to 95%, 86% ee) but also a concomitant oxidative kinetic resolution of the alcohol substrates (S > 20). In the case of bishomoallylic alcohols, an intriguing ligand-induced divergent reactivity was observed. A terminal-to-internal alkene isomerization promoted by Rh/L7 followed by redox isomerization using Rh/BINAP system produced chiral ketones bearing a γ-stereocenter with high yield and enantioselectivity

  我们在此提出了一种前所未有的均烯丙基和双烯丙基仲醇的对映选择性异构化，由市售的铑配合物和碱催化。这种催化氧化还原中性过程以高效率和对映选择性有效获取手性酮，而无需使用任何化学计量试剂或产生任何废物。对于高烯丙醇的反应，该系统不仅实现了对带有 β 立体中心的手性酮的立体聚合（高达 95%，86% ee），而且还实现了醇底物的伴随氧化动力学分辨率（S > 20）。在双烯丙醇的情况下，观察到了有趣的配体诱导的发散反应性。由 Rh/L7 促进的末端到内部烯烃异构化，然后使用 Rh/BINAP 系统氧化还原异构化产生了带有 γ-立体中心的手性酮，具有高产率和对映选择性。机理研究为具有关键烷基-Rh 中间体链行走的氧化还原异构化途径提供了强有力的支持。
• Studies of the Condensation of Sulfones with Ketones and Aldehydes
  作者：Michael E. Garst、Lloyd J. Dolby、Shervin Esfandiari、Rachel A. Okrent、Alfred A. Avey

  DOI：10.1021/jo051947s

  日期：2006.1.1

  The condensation of ketones or aldehydes with sulfones was shown to give a variety of products. Condensation of 2-methylcyclohexanone with dimethyl sulfone using potassium t-butoxide as base gave useful yields of 1,2-dimethylenecyclohexane. Under the same conditions, cycloheptanone, 3-methyl-2-butanone, and 2-butanone were converted to dienes. Remarkably, these reaction conditions converted acetophenone

  酮或醛与砜的缩合显示出多种产物。使用叔丁醇钾作为碱，将2-甲基环己酮与二甲基砜缩合，得到有用的1,2-二亚甲基环己烷的收率。在相同条件下，将环庚酮，3-甲基-2-丁酮和2-丁酮转化为二烯。明显地，这些反应条件将苯乙酮转化为对-叔苯基（10％）和（E）-1，4-二苯基-3-戊烯-1-酮（44％）。苯丙酮已转化为2'-甲基-p-三联苯（61％）。用α-四氢萘酮制得1-甲基萘和萘。β-四氢萘酮未发生反应。将二乙砜与α-四氢萘酮一起使用可生成纯萘。使用叔丁醇钾缩合异丁醛和二甲基砜得到的异戊二烯产率低。在N，N-二甲基乙酰胺中使用苯甲醛和苄基苯基砜，得到1，2-二苯基-1-苯基磺酰基乙烯，N，N - N-二甲基肉桂酰胺和复杂的缩合产物。当溶剂为THF时，仅获得1，2-二苯基-1-苯基磺酰基乙烯。
• Single‐Flask Multicomponent Palladium‐Catalyzed α,γ‐Coupling of Ketone Enolates: Facile Preparation of Complex Carbon Scaffolds
  作者：Michael Grigalunas、Per‐Ola Norrby、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1002/anie.201505895

  日期：2015.9.28

  A three‐component palladium‐catalyzed reaction sequence has been developed in which γ‐substituted α,β‐unsaturated products are obtained in a single flask by an α‐alkenylation with either a subsequent γ‐alkenylation or γ‐arylation of a ketone enolate. Coupling of a variety of electronically and structurally different components was achieved in the presence of a Pd/Q‐Phos catalyst (2 mol %), usually

  已开发出一种三组分钯催化的反应序列，其中在单个烧瓶中通过α-烯基化以及随后的γ-烯基化或酮烯酸酯的γ-芳基化在单个烧瓶中获得γ-取代的α，β-不饱和产物。在Pd / Q-Phos催化剂（2 mol％）的存在下，通常在22°C时，各种电子和结构上不同的组件可以实现偶联，收率最高为85％。最重要的是，通过一种简单的操作即可代替使用多个反应，从而获得这些产品。
• KOPPES, MARGARETH J. C. M.;CRABBENDAM, ASTRID M.;CERFONTAIN, HANS, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N2, C. 676-683
  作者：KOPPES, MARGARETH J. C. M.、CRABBENDAM, ASTRID M.、CERFONTAIN, HANS

  DOI：——

  日期：——