N'-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylimidoformamide | 569350-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N'-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylimidoformamide
• 英文别名: N'-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylformamidine；N'-[5-(p-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylimidoformamide；N'-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 569350-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 293.777
• InChiKey: OMKHAXPFMLMOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 N'-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylimidoformamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(4-chlorobenzoyl)-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从硫脲到双环结构：咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪。

  摘要：

  我们报告了一个有效的区域选择性合成使用硫脲作为原料的双杂环化合物的例子。实际上，通过将N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与硫脲双重缩合可轻松制得的N，N'-双（二甲基氨基亚甲基）硫脲（1）可以与卤代酮或丙烯酸二烯亲和剂反应生成噻唑类（2）和噻嗪类（ 3）二氮杂二烯本身分别进行环化反应，生成咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪，没有任何区域异构的歧义。这种简单的途径代表了通往这些有价值的杂环的原始且明确的区域选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo034381l
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 1,3-bis[(1E)-(dimethylamino)methylidene]thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 以82%的产率得到N'-[5-(4-chlorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N,N-dimethylimidoformamide
  参考文献：
  名称：

  从硫脲到双环结构：咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪。

  摘要：

  我们报告了一个有效的区域选择性合成使用硫脲作为原料的双杂环化合物的例子。实际上，通过将N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与硫脲双重缩合可轻松制得的N，N'-双（二甲基氨基亚甲基）硫脲（1）可以与卤代酮或丙烯酸二烯亲和剂反应生成噻唑类（2）和噻嗪类（ 3）二氮杂二烯本身分别进行环化反应，生成咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪，没有任何区域异构的歧义。这种简单的途径代表了通往这些有价值的杂环的原始且明确的区域选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo034381l

文献信息

• Synthesis of imidazo[2,1-b]thiazoles linked to an unprotected carbohydrate moiety
  作者：José Sebastián Barradas、María Inés Errea、Norma Beatriz D’Accorso

  DOI：10.1016/j.carres.2012.04.011

  日期：2012.7

  series of imidazo[2,1-b]thiazoles substituted on C-3 or C-5 with an unprotected carbohydrate moiety were synthesized. Different protective groups for position 3 of the carbohydrate moiety were tested (acetyl, tert-butyldimethylsilyl (TBDMS), and p-methoxybenzyl (PMB)) and the latter turn out to be the best strategy to obtain the desired products. Full deprotection of the carbohydrate was performed successfully

  合成了两个系列的在C-3或C-5上被未保护的碳水化合物部分取代的咪唑并[2,1-b]噻唑。测试了碳水化合物部分3位的不同保护基（乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）和对甲氧基苄基（PMB）），事实证明，后者是获得所需产品的最佳策略。仅一步就成功地完成了碳水化合物的完全脱保护。
• Imidazo[2,1-b]thiazole carbohydrate derivatives: Synthesis and antiviral activity against Junin virus, agent of Argentine hemorrhagic fever
  作者：José Sebastián Barradas、María Inés Errea、Norma B. D'Accorso、Claudia Soledad Sepúlveda、Elsa Beatriz Damonte

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.012

  日期：2011.1

  imidazo[2,1-b]thiazole. The cyclization step was performed in two different conditions by using either thermal or microwave heating. Comparing the results of both methodologies, we found that the microwave assistance is an improved alternative to obtain this family of heterocyclic compound. Compounds were first evaluated for cytotoxicity in Vero cells by MTT method and then, the antiviral activity was

  在这里，我们描述了3，5-二取代的咪唑并[2，1- b ]噻唑的合成。通过使用热或微波加热，在两个不同的条件下进行环化步骤。比较这两种方法的结果，我们发现微波辅助是获得该杂环化合物族的一种改进的替代方法。首先通过MTT方法评估化合物在Vero细胞中的细胞毒性，然后使用JUNV株IV4454作为模型系统，通过在低于相应CC 50的浓度范围内通过病毒产量抑制试验来测定抗病毒活性。活性最高的化合物（3和4）在猴Vero细胞中显示出对JUNV的抗病毒活性水平高于参考物质利巴韦林。然后，它们是有望用于进一步分析和鉴定以建立其对出血热病毒治疗潜力的先导化合物。
• From Thiourea to Bicyclic Structures:  An Original Route to Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles, 5<i>H</i>-Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines, 7<i>H</i>-Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazines, and 2<i>H</i>,6<i>H</i>-Pyrimido[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazines
  作者：Cyrille Landreau、David Deniaud、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1021/jo034381l

  日期：2003.6.1

  themselves undergoing cyclization reactions to yield imidazo[2,1-b]thiazoles, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidines, 7H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazines, and 2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazines without any regioisomeric ambiguity. This straightforward route represents an original and unambiguously regioselective pathway to these valuable heterocycles.

  我们报告了一个有效的区域选择性合成使用硫脲作为原料的双杂环化合物的例子。实际上，通过将N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与硫脲双重缩合可轻松制得的N，N'-双（二甲基氨基亚甲基）硫脲（1）可以与卤代酮或丙烯酸二烯亲和剂反应生成噻唑类（2）和噻嗪类（ 3）二氮杂二烯本身分别进行环化反应，生成咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪，没有任何区域异构的歧义。这种简单的途径代表了通往这些有价值的杂环的原始且明确的区域选择性途径。