1,3-bis[(1E)-(dimethylamino)methylidene]thiourea | 121876-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-bis[(1E)-(dimethylamino)methylidene]thiourea
• 英文别名: (1E,3E)-1,3-bis(dimethylaminomethylidene)thiourea
• CAS: 121876-98-0
• 化学式: C₇H₁₄N₄S
• 分子量: 186.281
• InChiKey: XZJKOXKEGOLKDB-XVYDYJIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 、 1,3-bis[(1E)-(dimethylamino)methylidene]thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 以72%的产率得到N,N-dimethyl-N'-[5-(4-methylbenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]formamidine
  参考文献：
  名称：

  从硫脲到双环结构：咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪。

  摘要：

  我们报告了一个有效的区域选择性合成使用硫脲作为原料的双杂环化合物的例子。实际上，通过将N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与硫脲双重缩合可轻松制得的N，N'-双（二甲基氨基亚甲基）硫脲（1）可以与卤代酮或丙烯酸二烯亲和剂反应生成噻唑类（2）和噻嗪类（ 3）二氮杂二烯本身分别进行环化反应，生成咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪，没有任何区域异构的歧义。这种简单的途径代表了通往这些有价值的杂环的原始且明确的区域选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo034381l
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 硫脲 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1,3-bis[(1E)-(dimethylamino)methylidene]thiourea
  参考文献：
  名称：

  从硫脲到双环结构：咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪。

  摘要：

  我们报告了一个有效的区域选择性合成使用硫脲作为原料的双杂环化合物的例子。实际上，通过将N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与硫脲双重缩合可轻松制得的N，N'-双（二甲基氨基亚甲基）硫脲（1）可以与卤代酮或丙烯酸二烯亲和剂反应生成噻唑类（2）和噻嗪类（ 3）二氮杂二烯本身分别进行环化反应，生成咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪，没有任何区域异构的歧义。这种简单的途径代表了通往这些有价值的杂环的原始且明确的区域选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo034381l

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 2-CHLORO-1-(2-CHLOROTHIAZOL-5-YL)ETHANONE<br/>[FR] PRÉPARATION DE 2-CHLORO-1-(2-CHLOROTHIAZOL-5-YL) ÉTHANONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021063880A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to a process for the preparation 2-chloro-1-(2-chlorothiazol-5-yl)ethanone.

  这项发明涉及一种制备2-氯-1-(2-氯噻唑-5-基)乙酮的过程。
• TRIAZOLE DERIVATIVES HAVING ANTIFUNGAL ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Kim Bum Tae

  公开号：US20100144712A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A triazole derivative of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or isomer thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.

  1号公式的三唑衍生物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或异构体，在抗击广谱病原真菌的抗真菌活性方面优于传统的抗真菌药物，并具有低毒性的优势。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES HAVING ANTIFUNGAL ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE, LEUR PROCÉDÉ DE PREPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPORTANT DE TELS DÉRIVÉS
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2008153325A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] A triazole derivative of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or isomer thereof is superior to the conventional antifungal drugs in antifungal activity against a wide spectrum of pathogenic fungi, and has advantageously low toxicity.
  [FR] La présente invention concerne un dérivé triazole de formule 1 ou un sel, hydrate, solvate ou isomère pharmaceutiquement acceptable de celui-ci présentant une supériorité à des médicaments antifongiques classiques en termes d'activité antifongique contre une grande variété de champignons pathogènes, et présentant avantageusement une faible toxicité.
• From Thiourea to Bicyclic Structures:  An Original Route to Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles, 5<i>H</i>-Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines, 7<i>H</i>-Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazines, and 2<i>H</i>,6<i>H</i>-Pyrimido[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazines
  作者：Cyrille Landreau、David Deniaud、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1021/jo034381l

  日期：2003.6.1

  themselves undergoing cyclization reactions to yield imidazo[2,1-b]thiazoles, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidines, 7H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazines, and 2H,6H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazines without any regioisomeric ambiguity. This straightforward route represents an original and unambiguously regioselective pathway to these valuable heterocycles.

  我们报告了一个有效的区域选择性合成使用硫脲作为原料的双杂环化合物的例子。实际上，通过将N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛与硫脲双重缩合可轻松制得的N，N'-双（二甲基氨基亚甲基）硫脲（1）可以与卤代酮或丙烯酸二烯亲和剂反应生成噻唑类（2）和噻嗪类（ 3）二氮杂二烯本身分别进行环化反应，生成咪唑并[2,1-b]噻唑，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶，7H-咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪和2H，6H-嘧啶[2,1-b] [1,3]噻嗪，没有任何区域异构的歧义。这种简单的途径代表了通往这些有价值的杂环的原始且明确的区域选择性途径。