N-(6-benzyloxy-2,2-dimethyldihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-N'-(4-toluenesulfonyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-benzyloxy-2,2-dimethyldihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-N'-(4-toluenesulfonyl)hydrazine
• 英文别名: N'-[(3aS,6S,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 448.54
• InChiKey: ATRZGNUHHRVRAF-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(6-benzyloxy-2,2-dimethyldihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-N'-(4-toluenesulfonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  从l-阿拉伯糖高效合成2-deoxy-1-赤型戊糖（2-deoxy-1-核糖）

  摘要：

  以Barton型自由基脱氧反应为关键步骤，开发了一种从L-阿拉伯糖开始大规模合成2-deoxy-L-赤-戊糖（2-deoxy-L-核糖）的有效实用途径。 。原位制备自由基前体苯氧基硫代羰基酯，并通过向反应混合物中缓慢添加氢化三丁基锡来实现最有效的脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00329-9

文献信息

• Efficient synthesis of 2-deoxy-l-erythro-pentose (2-deoxy-l-ribose) from l-arabinose
  作者：Youhoon Chong、Chung K Chu

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00329-9

  日期：2002.3

  2-deoxy-L-erythro-pentose (2-deoxy-L-ribose) starting from L-arabinose was developed using Barton-type free-radical deoxygenation reaction as a key step. The radical precursor, a phenoxythiocarbonyl ester, was prepared in situ, and the most efficient deoxygenation was achieved by slow addition of tributyltin hydride to the reaction mixture.

  以Barton型自由基脱氧反应为关键步骤，开发了一种从L-阿拉伯糖开始大规模合成2-deoxy-L-赤-戊糖（2-deoxy-L-核糖）的有效实用途径。 。原位制备自由基前体苯氧基硫代羰基酯，并通过向反应混合物中缓慢添加氢化三丁基锡来实现最有效的脱氧。