(-)-(2S)-benzyloxy-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde | 104322-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S)-benzyloxy-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde
• 英文别名: (-)-2(S)-benzyloxy-2, 5-dihydrofuran-4-carbaldehyde；(2S)-2-(Benzyloxy)-2,5-dihydrofuran-4-carbaldehyde；2(S)-(benzyloxy)-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde；2-(S)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-furancarboxaldehyde；(5S)-5-phenylmethoxy-2,5-dihydrofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 104322-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MYUUMFPTXSORBM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-benzyloxy-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde 在 Duolit reasin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Chiral multifunctional isoprene units by ring contraction of riboside oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a002
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 (-)-(2S)-benzyloxy-2,5-dihydrofuran-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672

文献信息

• An approach to chiral η4-butadiene-Fe(CO)3 complexes via diastereoselective complexation of nonracemic 2-alkoxy-4-vinyl-2,5-dihydrofuran derivatives
  作者：Hans-Günther Schmalz、Erik Heßler、Jan W. Bats、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60723-2

  日期：1994.6

  Complexation of (+)-L-arabinose-derived 2-benzyloxy-4-vinyl-2,5-dihydrofuran derivatives (8) with Fe2(CO)9 in ether proceeds diastereoselectively providing a (separable) mixture of the corresponding exo- and endo-η4-diene-Fe(CO)3 complexes 9 and 10 in a ratio of about 1 : 3. The relative (and absolute) configuration of the complexation products was determined by a combination of analytical methods

  （+）- L-阿拉伯糖衍生的2-苄氧基-4-乙烯基-2,5-二氢呋喃衍生物（8）与Fe 2（CO）9在醚中的络合非对映选择性地提供相应的外-和内切-η 4 -二烯的Fe（CO）3个配合物9和10以约1:1的比例：3的络合产物的相对（绝对和）构型通过的分析方法的组合来确定（CD，NMR， X射线）。
• Total synthesis of the lignans (-)- and (+)-burseran, (-)-cubebin, and (-)-hinokinin by diastereoselective conjugate addition of benzyl anions to 2-(R) and (s)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-(3,4-methylenedioxybenzoyzfuran
  作者：Nicola Rehnberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85304-8

  日期：1988.1

  1,2-Addition of 3,4-methylenedioxymagnesium bromide to 2-(R) and (S)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-furancarboxaldehyde, followed by oxidation, gave the title ketones (3r and 3s). Conjugate addition of the anions of 3,4,5-trimethoxy- and 3,4-methylenedioxybenzaldehyde diphenylthioacetal to 3r and 3s and Raney-nickel desulfurisation, followed by hydrogenolysis under various conditions, gave the title lignans

  将1，2-将3，4-亚甲基二氧基溴化镁加到2-（R）和（S）-苄氧基-2，5-二氢-4-呋喃甲醛中，然后氧化，得到标题酮（3r和3s）。将3,4,5-三甲氧基-和3,4-亚甲基二氧基苯甲醛二苯基硫缩醛的阴离子共轭添加至3r和3s并进行阮内镍脱硫，然后在各种条件下进行氢解，得到标题木脂素。（-）-Burseran的制备> 98％非对映异构体过量。
• Diastereoselective conjugate addition of lithium methylcyanocuprate to the chiral isoprene units 2-(R)- and (S)-benzyloxy-2,5-dihydro-4-furancarbox-aldehyde. Total synthesis of (−)- and (+)-botryodiplodin and (+)- and (−)-epibotryodiplodin.
  作者：Nicola Rehnberg、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95543-6

  日期：1987.1

  Conjugate addition of lithium methylcyanocuprate to the titlealdehydes proceeded with high diastereoselectivity (d.e. 94%). Methyl lithium 1,2-addition, followed by Swern oxidation of the resultingalcohols, gave benzyl botryodiplodin and benzyl epi-botryodiplodin.Hydrogenolysis of the benzyl groups gave the enantiomeric pairs ofbotryodiplodin 10r and 10s and epi-botryodiplodin (9r and 9s).

  将甲基氰基丙酸锂共轭加到标题醛中，具有很高的非对映选择性（de 94％）。加入1,2-甲基锂锂，然后对得到的醇进行Swern氧化，得到苄基葡萄球菌双磷酸酯和苄基表柔和的双宝洛丁。对苄基进行加氢解得到了对映体对的botododiplodin 10r和10s和epi-botryodiplodin（9r和9s）。
• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7
• Chiral aldehydes by ring contraction of pento- and hexopyranoside epoxides
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00307a017

  日期：1990.9