1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl>uracil | 153506-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl>uracil
• 英文别名: 1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl]uracil；1-[(2S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153506-51-5
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₄Si
• 分子量: 326.468
• InChiKey: XKMOUHBGFNWIKY-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl>uracil 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 生成 2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-1-[(2S,5R)-四氢-5-(羟甲基)-2-呋喃基]-
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成2'，3'-二脱氧-β-1-胞苷（β-1-ddC），一种有效的人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）抑制剂

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-β-1-cytidine（β-1-ddC）是一种有效的抗人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制剂，已在9中由l-阿拉伯糖立体定向合成。脚步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73214-x
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成2'，3'-二脱氧-β-1-胞苷（β-1-ddC），一种有效的人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）抑制剂

  摘要：

  2'，3'-Dideoxy-β-1-cytidine（β-1-ddC）是一种有效的抗人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制剂，已在9中由l-阿拉伯糖立体定向合成。脚步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73214-x

文献信息

• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。
• Lin; Luo; Liu, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 6, p. 798 - 803
  作者：Lin、Luo、Liu、Pai、Dutschman、Cheng

  DOI：——

  日期：——
• A stereospecific synthesis of 2′,3′-dideoxy-β-l-cytidine (β-l-ddC), a potent inhibitor against human hepatitis B virus (HBV) and human immunodeficiency virus (HIV)
  作者：Tai-Shun Lin、Mei-Zhen Luo、Mao-Chin Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73214-x

  日期：1994.5

  2′,3′-Dideoxy-β-l-cytidine (β-l-ddC), a potent inhibitor against human hepatitis B virus (HBV) and human immunodeficiency virus (HIV), has been stereospecifically synthesized from l-arabinose in 9 steps.

  2'，3'-Dideoxy-β-1-cytidine（β-1-ddC）是一种有效的抗人乙型肝炎病毒（HBV）和人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制剂，已在9中由l-阿拉伯糖立体定向合成。脚步。