β-isopropenyl-β-propiolactone | 43084-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: β-isopropenyl-β-propiolactone
• 英文别名: 4-Prop-1-en-2-yloxetan-2-one
• CAS: 43084-06-6
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ZKIGDRMAJHDRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-isopropenyl-β-propiolactone 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(E)-4-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子钯（II）络合物串联[2 + 2]烯酮与α，β-不饱和醛和酮的环加成-烯丙基重排反应合成3,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮

  摘要：

  在[Pd（dppb）（PhCN）2 ]（BF 4）2存在下，用α，β-不饱和醛和酮处理乙烯酮会导致形成4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮，并在以下条件下重排：取决于取代基，以各种收率得到3，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮。通过使用在β位置带有不对称碳中心的α，β-不饱和醛，可以实现高达57％de的不对称诱导。通过对4-乙烯基氧杂环丁烷-2-酮的C（4）-O键进行异质裂解而产生的两性离子被认为是烯丙基重排的中间产物。3,6-二氢-6-甲基-2 H的乙醇分解-吡喃-2-酮在酸性条件下，然后将所得的2,4-己二烯酸乙酯（山梨酸乙酯）皂化，以90％的产率得到山梨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00509-4
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 2-甲基丙烯醛 生成 β-isopropenyl-β-propiolactone
  参考文献：
  名称：

  β-异丙烯基-β-丙内酯和有机铜试剂一步合成均萜羧酸

  摘要：

  在铜 (I) 催化剂或有机铜酸盐存在下，格氏试剂与 β-异丙烯基-β-丙内酯的末端乙烯基碳通过 SN2' 途径发生区域选择性反应，得到 4-甲基-3-链烯酸，其中 (E )-异构体以良好的产率占优势。该反应的合成效用在高萜羧酸的一步合成中得到证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1307

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of ω-Alkenyllactones Using Organocopper Reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3255

  日期：1988.9

  by the regio- and stereoselective ring opening of β, γ, and δ-lactones with unsaturated substituents at the ω-position using organocopper reagents such as halomagnesium diorganocuprates or Grignard reagents in the presence of copper(I) iodide. Both the organocopper reagents with primary, secondary, tertiary alkyl, and phenyl groups gave the corresponding carbon homologated alkenoic acids in good yields

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。
• TRANSFORMATION OF β-ALKENYL-β-PROPIOLACTONES INTO CYCLOPROPYLACETIC ACIDS UTILIZING HYDROBORATION
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1273

  日期：1983.8.5

  The reaction of β-alkenyl-β-propiolactones with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane and subsequent treatment with sodium methoxide gave cyclopropylacetic acids in good yields.

  β-烯烃-β-丙烯内酯与9-硼双环[3.3.1]双烯的反应以及后续用甲氧基钠处理，生成了良好产率的环丙基乙酸。
• THE HIGHLY SELECTIVE REACTION OF LITHIUM DITHIOESTER ENOLATES WITH β-ALKENYL-β-PROPIOLACTONES: A SIMPLE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 6-(METHYLTHIO)THIOCARBONYL-(<i>E</i>)-3-ALKENOIC ACIDS
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1901

  日期：1983.12.5

  Lithium dithioester enolates were found to react with β-alkenyl-β-propiolactones highly regio- and stereoselectively at the terminal vinyl carbon to give 6-(methylthio)thiocarbonyl-(E)-3-alkenoic acids, masked 1,7-dicarboxylic compounds.

  锂二硫酯烯醇盐与β-烯丙基-β-丙二酸内酯反应时，发现具有高度的区域选择性和立体选择性，主要在末端乙烯碳上反应，生成6-(甲硫基)硫羰基-(E)-3-烯酸，掩蔽的1,7-二羧酸化合物。
• Catalytic ring opening of substituted 2-oxetanones
  作者：A. F. Noels、J. J. Herman、P. Teyssie

  DOI：10.1021/jo00877a004

  日期：1976.7
• Transition metals catalysed rearrangements of β-lactones
  作者：A. Noels、P. Lefebvre

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96313-0

  日期：1973.1