2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl azide | 69266-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl azide；2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosylazid；tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl azide；Tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosylazid；2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-arabinopyranosyl azide；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-azidooxan-3-yl] acetate
• CAS: 69266-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: LMAJKBXVWKPVDF-UKKRHICBSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl azide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.75h， 以100%的产率得到α-L-Arabinopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃糖基叠氮化物的无痕连接立体选择合成α-和β-呋喃呋喃糖基酰胺

  摘要：

  基于无痕的半乳糖，核糖和阿拉伯糖系列的呋喃呋喃糖基叠氮化物的Staudinger连接与2-二苯基膦基苯基酯的高度立体选择性合成，已开发出α-或β-呋喃呋喃糖基酰胺。从普通的，容易获得的前体中，都可以以出色的选择性获得α-和β-异构体。该方法不取决于起始叠氮化物的异头构型，而是似乎受C2构型和底物的保护/脱保护状态控制。提供了对结果的机械解释，并通过31 P NMR实验得到了支持，并将其与我们之前对吡喃糖基叠氮化物连接反应的力学分析进行了合并。

  DOI：

  10.1002/chem.201200309
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 sodium azide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物基团的环金属化金（III）亚氨基正膦

  摘要：

  由于直接环金属化不成功，具有衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和1-阿拉伯糖的有机基团的亚氨基正膦已被用于通过汞化的中间体制备二氯化金（III）配合物。报告了结构和全光谱数据。用PPh 3或硫代水杨酸酯代替一种或多种氯化物配体，得到新的衍生物。生物学筛选显示相对于其他烷基或芳基类似物没有增强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.11.009

文献信息

• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）
• Design, Synthesis and Molecular Docking Analysis of Flavonoid Derivatives as Potential Telomerase Inhibitors
  作者：Zhan-Fang Fan、Sai-Tim Ho、Rui Wen、Ya Fu、Lei Zhang、Jian Wang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules24173180

  日期：——

  Based on the structural scaffolds of natural products, two series of flavonoid derivatives, for a total of twelve compounds, were designed and synthesized as potential human telomerase inhibitors. Using a modified TRAP-PCR assay, compound 5c exhibited the most potent inhibitory activity against human telomerase with an IC50 value of less than 50 μM. In vitro, the results demonstrated that compound

  基于天然产物的结构支架，设计并合成了两个系列的黄酮类衍生物，共十二种化合物，作为潜在的人类端粒酶抑制剂。使用改良的 TRAP-PCR 测定，化合物 5c 对人端粒酶表现出最有效的抑制活性，IC50 值小于 50 μM。在体外，结果表明化合物 5c 对五类肿瘤细胞系具有有效的抗癌活性。进行了与人端粒酶全酶结合的分子对接和分子动力学分析，以阐明活性化合物5c的结合模式。这一发现有助于基于天然产物的结构支架合理设计更有效的端粒酶抑制剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Carbohydrate-Derived Derivatives of Erlotinib
  作者：Wenbo Yu、Luxia Jiang、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1002/ddr.21328

  日期：2016.9

  Preclinical Research

  临床前研究
• Synthesis of biurets <i>via</i> TMSNCO addition to 1-aminosugars: application in the <i>de novo</i> synthesis of dC oxidation products
  作者：Veronika Tsoulougian、Emmanuel E. Psykarakis、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1039/c8ob02810a

  日期：——

  and trimethylisocyanate (TMSNCO) was optimised as a one-step synthetic strategy for the synthesis of sugar biurets. This protocol was successfully applied to a number of 1-aminosugars, which exclusively provided the corresponding biurets in 67–99% yields. The new methodology was applied in the de novo synthesis of N1-(2-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranosyl)biuret (dfBU) and N1-(2-deoxy-α/β-D-erythro

  1-氨基糖和三甲基异氰酸酯（TMSNCO）之间的反应被优化为一步合成糖缩二脲的合成策略。该方案已成功应用于多种1-氨基糖，它们以67-99％的产率专门提供了相应的缩二脲。新方法是在所施加的从头合成的Ñ 1 - （2-脱氧- α/β- d -赤-pentofuranosyl）缩二脲（dfBU）和Ñ 1 - （2-脱氧- α/β- d -赤-戊吡喃糖基）缩二脲（dpBU），两个已知的DNA损伤是由羟自由基引起的2'-脱氧胞苷（dCyd）分解引起的。
• A highly efficient synthesis of N-glycosyl-1,2,3-triazoles using a recyclable cellulose-copper(0) catalyst in water
  作者：Wenbo Yu、Luxia Jiang、Chao Shen、Weiming Xu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.015

  日期：2016.4

  used as a highly active heterogeneous catalyst to synthesize N-glycosyl-1,2,3-triazoles from glycosyl azides and alkynes. Cellulose-Cu(0) catalysed the cycloaddition reaction to produce the corresponding products in good to excellent yields in water. This heterogeneous catalyst has the advantages of high catalytic reactivity and low copper leaching. The separation and reuse of the catalyst are easy

  纤维素负载的铜（0）用作高活性多相催化剂，可从糖基叠氮化物和炔烃合成N-糖基-1,2,3-三唑。纤维素-Cu（0）催化环加成反应，以良好的至优异的水产率产生相应的产物。这种非均相催化剂具有高催化反应性和低铜浸出的优点。催化剂的分离和再利用是容易和有效的。