(S)-3-allyl-1-benzoyl-3-ethylpiperidin-2-one | 1354568-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-allyl-1-benzoyl-3-ethylpiperidin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzoyl-3-ethyl-3-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 1354568-46-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: PODUVLAFDXIMGT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-allyl-1-benzoyl-3-ethylpiperidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2-氟吡啶 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 三氟甲磺酸酐 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium tri-(tert-butoxy)aluminum hydride 、 magnesium 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.35h， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用

  摘要：

  本发明涉及化学药物合成技术领域，公开了中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用，本发明采用模块化合成策略，采用具有D环结构和C20季碳中心的化合物1和具有吲哚环的色醇衍生物7(即化合物7)为合成砌块进行合成，合成方法高效，合成路线每一步骤反应简单、所用试剂溶剂价廉易得，操作简便，产率高，易于规模化生产。

  公开号：

  CN113321643B
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-1-benzoyl-3-ethylpiperidin-2-one 在 Chiralcel OJ-H 作用下， 以 甲醇 、 二氧化碳 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUATERNARY HETEROATOM CONTAINING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT UN HÉTÉROATOME QUATERNAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2012178129A3

文献信息

• Sequential Ruthenium Catalysis for Olefin Isomerization and Oxidation: Application to the Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Marc Liniger、Yiyang Liu、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.7b08496

  日期：2017.10.4

  How can you use a ruthenium isomerization catalyst twice? A ruthenium-catalyzed sequence for the formal two-carbon scission of allyl groups to carboxylic acids has been developed. The reaction includes an initial isomerization step using commercially available ruthenium catalysts followed by in situ transformation of the complex to a metal-oxo species, which is capable of catalyzing subsequent oxidation

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。
• Enantioselective construction of quaternary N-heterocycles by palladium-catalysed decarboxylative allylic alkylation of lactams
  作者：Douglas C. Behenna、Yiyang Liu、Taiga Yurino、Jimin Kim、David E. White、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1038/nchem.1222

  日期：2012.2

  The enantioselective synthesis of nitrogen-containing heterocycles (N-heterocycles) represents a substantial chemical research effort and resonates across numerous disciplines, including the total synthesis of natural products and medicinal chemistry. In this Article, we describe the highly enantioselective palladium-catalysed decarboxylative allylic alkylation of readily available lactams to form

  含氮杂环（N-杂环）的对映选择性合成代表了大量的化学研究工作，并在众多学科中产生共鸣，包括天然产物的全合成和药物化学。在这篇文章中，我们描述了高度对映选择性的钯催化脱羧烯丙基烷基化容易获得的内酰胺，形成 3,3-二取代的吡咯烷酮、哌啶酮、己内酰胺和结构相关的内酰胺。鉴于季的流行ñ生物活性生物碱以及药剂-heterocycles，我们预计我们的方法将提供合成进入从头这种结构的不对称合成。作为这些研究的一个入口，我们展示了所描述的催化如何提供对映纯的季内酰胺，这些内酰胺拦截以前用于合成曲霉属生物碱 quebrachamine 和 rhazinilam 的合成中间体，但以前只能通过手性辅助方法或作为外消旋混合物获得。
• Formal total syntheses of classic natural product target molecules via palladium-catalyzed enantioselective alkylation
  作者：Yiyang Liu、Marc Liniger、Ryan M McFadden、Jenny L Roizen、Jacquie Malette、Corey M Reeves、Douglas C Behenna、Masaki Seto、Jimin Kim、Justin T Mohr、Scott C Virgil、Brian M Stoltz

  DOI：10.3762/bjoc.10.261

  日期：——

  synthetic elaboration enables the formal total syntheses of a number of "classic" natural product target molecules. This publication highlights recent methods for setting quaternary and tetrasubstituted tertiary carbon stereocenters to address the synthetic hurdles encountered over many decades across multiple compound classes spanning carbohydrate derivatives, terpenes, and alkaloids. These enantioselective

  Pd催化的对映选择性烷基化与进一步的合成精细化反应使许多“经典”天然产物靶分子的正式总合成成为可能。该出版物着重介绍了用于确定季和四取代的叔碳立体中心的最新方法，以解决数十年来跨碳水化合物化合物，萜烯和生物碱的多种化合物类别遇到的合成障碍。这些对映选择性方法将影响学术和工业环境，在这些环境中，立体生成季碳的合成一直是一个挑战。
• Total Syntheses of <i>rac</i> ‐ and (+)‐Goniomitine
  作者：Eunjoon Park、Cheol‐Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201900801

  日期：2019.11.5

  Concise total syntheses of rac‐ and (+)‐goniomitine were developed. The cyanide‐catalyzed imino‐Stetter reaction of an aldimine, derived from ethyl 2‐aminocinnamate and either rac‐ or (S)‐α,β‐unsaturated aldehyde bearing a δ‐valerolactam at the β‐position, provided rac‐ or (S)‐indole‐3‐acetate carrying an α‐vinyl‐δ‐valerolactam scaffold at the 2‐position, respectively. Subsequent saturation of the

  开发了rac-和（+）-goniomitine的简明全合成方法。由2-氨基肉桂酸乙酯与rac-或（S）-α，β-不饱和醛在β位置带有δ-戊内酰胺的醛亚胺的氰化物催化的亚氨基-Stetter反应提供了rac或（S）带有α-乙烯基δ的吲哚-3-乙酸盐戊内酰胺支架分别位于2位。随后乙烯基饱和，然后用DIBAL-H处理，得到N-苄基保护的古尼米丁。仅需三步色谱柱分离，最终的脱苄基反应即可提供所需的天然产物。
• 中间体和制备方法及其在合成长春布宁上的应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113402506B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及化学药物合成技术领域，公开了中间体或其制备方法在合成长春布宁中的应用，本发明采用模块化合成策略，采用具有D环结构和C20季碳中心的所述化合物1和具有吲哚环的色醇衍生物5(即所述化合物5)作为合成砌块进行合成，仅经过简单转化即能得到长春布宁，达到了合成效率高、操作简单以及反应条件易于规模化放大的效果。