N-benzyl-N-(1-octynyl)-p-toluenesulfonamide | 496922-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-octynyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methyl-N-(oct-1-yn-1-yl)benzenesulfonamide；N-benzyl-4-methyl-N-oct-1-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 496922-59-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂S
• 分子量: 369.528
• InChiKey: RKVMAPBFRSQGII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  507.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-octynyl)-p-toluenesulfonamide 在 吡啶-N-氧化物 、 1,2-二氯乙烷 、 苯甲酸 作用下， 反应 13.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化卤代溶剂和吡啶-N-氧化物对酰胺的[小α]-卤化反应

  摘要：

  由乙酰胺质子化产生的酮亚胺离子与抗衡阴离子和吡啶-N-氧化物以及卤化溶剂形成可逆加合物。高于80 oC时，ha离子选择性地经历...

  DOI：

  10.1039/c6cc10286g
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-benzyl-N-(1-octynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  紫外光促进 N-磺酰酰胺合成 α-磺酰酰胺的研究

  摘要：

  据报道，在没有任何添加剂的情况下，紫外光促进从N-磺酰基炔酰胺合成 α-磺酰基酰胺。该反应通过自由基链机制进行，涉及氮硫键的光诱导断裂以及将亲电磺酰基自由基加成到炔酰胺的三键上，然后磺酰基团发生β-断裂，在后处理时产生水合的烯酮亚胺。这种高效的重排在酸处理后可以高产率地产生多种 α-磺酰酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01013
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 4-甲苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 N-benzyl-N-(1-octynyl)-p-toluenesulfonamide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以10%的产率得到4'-甲基联苯-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氰化物三组分偶联。

  摘要：

  开发了钯催化的乙酰胺的区域选择性三组分偶联。当在没有配体的2.5mol％Pd 2（dba）3 ·CHCl 3存在下于70℃在乙腈/水中与碳酸钾一起进行时，反应平稳进行以提供所需的产物。该反应中使用了各种碘化物和硼酸，并且从酰胺中形成了具有令人满意的区域选择性的碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01426

文献信息

• Highly Regioselective Au(I)-Catalyzed Hydroamination of Ynamides and Propiolic Acid Derivatives with Anilines
  作者：Søren Kramer、Karin Dooleweerdt、Anders Thyboe Lindhardt、Mario Rottländer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol901565p

  日期：2009.9.17

  A highly regioselective hydroamination of unsymmetrical electron-poor and electron-rich alkynes with anilines catalyzed by Au(I) under mild conditions is reported. In addition, applications toward indole syntheses are presented including an example of a one-pot synthesis from a nonfunctionalized aniline.

  据报道，Au（I）在温和条件下催化不对称的贫电子和富电子炔烃与苯胺的高度区域选择性加氢胺化反应。另外，提出了对吲哚合成的应用，包括由非官能化苯胺一锅合成的实例。
• Gold-Catalyzed <i>syn</i>-1,2-Difunctionalization of Ynamides via Nitrile Activation
  作者：Rajeshwer Vanjari、Shubham Dutta、Manash P. Gogoi、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03830

  日期：2018.12.21

  Developed is an unprecedented Au(I)-catalyzed syn-1,2-difunctionalization of ynamides with 2-aminobenzonitriles via nitrile activation. The coupling between ynamides and 2-aminobenzonitriles is explicitly regioselective, providing a straightforward access to 2,4-diamino-substituted quinolines. Density functional theory (DFT) study provides insightful information and rationalizes the reaction pathway

  通过腈活化，开发了前所未有的Au（I）催化的2-（2-氨基苄腈）酰胺类的Au（I）催化syn -1,2-双官能化。乙酰胺和2-氨基苄腈之间的偶联具有明确的区域选择性，可直接获得2,4-二氨基取代的喹啉。密度泛函理论（DFT）研究提供了有见地的信息并合理化了反应途径。它显示了Au（I）催化剂在酰胺π活化和腈σ配位之间的协同作用如何使环化可行。
• [2+2] Cycloaddition of ketenes with ynamides. A general method for the synthesis of 3-aminocyclobutenone derivatives
  作者：Amanda L. Kohnen、Xiao Yin Mak、Tin Yiu Lam、Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.088

  日期：2006.4

  Ynamides react with ketenes in [2+2] cycloadditions leading to a variety of substituted 3-aminocyclobut-2-en-1-ones. The ynamides employed in these reactions are readily available via the copper-promoted N-alkynylation of carbamates and sulfonamides with alkynyl bromides and iodides. The scope of the [2+2] cycloaddition with regard to both the ketene and ynamide component is described.

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。
• Copper-Mediated N-Alkynylation of Carbamates, Ureas, and Sulfonamides. A General Method for the Synthesis of Ynamides
  作者：Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol035647d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A general amination strategy for the N-alkynylation of carbamates, sulfonamides, and chiral oxazolidinones and imidazolidinones is described. A variety of substituted ynamides are available by deprotonation of amides with KHMDS followed by reaction with CuI and an alkynyl bromide.

  [反应：见正文] 描述了氨基甲酸酯、磺酰胺、手性恶唑烷酮和咪唑烷酮的 N-炔基化的一般胺化策略。通过用 KHMDS 对酰胺进行去质子化，然后与 CuI 和炔基溴反应，可以获得各种取代的炔酰胺。
• Metal-free hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters
  作者：Erhui Gao、Cheng Peng、Jingyi Zhang、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/d0ob02575e

  日期：——

  A TMSOTf-catalyzed hydroalkoxylation of ynesulfonamides with esters is described for the efficient synthesis of alkoxy-substituted enamides with high stereoselectivity.

  描述了一种使用TMSOTf催化的ynesulfonamides与酯的烯烃烷氧基化反应，以高立体选择性高效合成烯醚取代的烯酰胺。