3,4-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-L-erythro-pentitol | 108814-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-L-erythro-pentitol
• 英文别名: di-O-acetyl-L-erythro-1,5-anhydro-2-deoxy-pentitol；Di-O-acetyl-L-erythro-1,5-anhydro-2-desoxy-pentit；[(3S,4R)-3-acetyloxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 108814-80-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: GWMTXNVTJAKAIO-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-L-erythro-pentitol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用碳水化合物支架来鉴定特定构象：发现亚型选择性LPA受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454065
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,4-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-L-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  Non-naturally Occurring Regio Isomer of Lysophosphatidylserine Exhibits Potent Agonistic Activity toward G Protein-Coupled Receptors

  摘要：

  Lysophosphatidylserine (LysoPS), an endogenous ligand of G protein-coupled receptors, consists of L-serine, glycerol, and fatty acid moieties connected by phosphodiester and ester linkages, respectively. An ester linkage of phosphatidylserine can be hydrolyzed at the 1-position or at the 2-position to give 2-acyl lysophospholipid or 1-acyl lysophospholipid, respectively. 2-Acyl lysophospholipid is in nonenzymatic equilibrium with 1-acyl lysophospholipid in vivo. On the other hand, 3-acyl lysophospholipid is not found, at least in mammals, raising the question of whether the reason for this might be that the 3-acyl isomer lacks the biological activities of the other isomers. Here, to test this idea, we designed and synthesized a series of new 3-acyl lysophospholipids. Structure- activity relationship studies of more than 100 "glycol surrogate" derivatives led to the identification of potent and selective agonists for LysoPS receptors GPR34 and P2Y10. Thus, the non-natural 3-acyl compounds are indeed active and appear to be biologically orthogonal with respect to the physiologically relevant 1- and 2-acyl lysophospholipids.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01126

文献信息

• Aspects of stereochemistry—I
  作者：J.S. Brimacombe、A.B. Foster、M. Stacey、D.H. Whiffen

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80056-3

  日期：1958.1

  stabilities can be affected by hydrogen bonding from a substituent hydroxyl group to a ring oxygen. Additional evidence is provided in the case of the tetrahydropyran diols by [M]D values. The rate of reaction of the vicinal diols of these cyclic systems with glycol splitting reagents, and their zone electrophoretic mobility in an alkaline borate buffer is influenced by the presence of a ring oxygen.

  分子内氢键的如通过羟基拉伸区域红外光谱，在某些邻二醇确定的范围内，环己烷，环戊烷，四氢吡喃和四氢呋喃和相关化合物提供了用于不同的构象的稳定性的证据。在某些化合物中，这些稳定性可能会受到取代基羟基与环氧之间氢键的影响。对于四氢吡喃二醇，通过[ M ] D值提供了其他证据。这些环状体系的邻位二醇与二醇拆分剂的反应速率及其在碱性硼酸盐缓冲液中的区带电泳迁移率受环氧的影响。