1,3-dimethyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl]lumazine | 933803-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl]lumazine
• 英文别名: 6-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dimethylpteridine-2,4-dione
• CAS: 933803-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₅
• 分子量: 322.321
• InChiKey: BSPLLROJXBWFHL-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl]lumazine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到6-[(1R,2S)-3-O-acetyl-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl]-1,3-dimethyllumazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6- and 7-(1,2,3-Trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl)pteridines and Deoxygenation of Their 3’-Hydroxy Groups

  摘要：

  Treatment of 3,4-O-isopropylidene-L-threo-pentos-2-ulose (7) with 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (8) afforded 1,3-dimethyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl]lumazine (9a) and its 7-substituted isomer (9b). Deoxygenation of 3'-hydroxy groups of 9a,b was investigated in connection with a practical transformation of neopterin into biopterin.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)33
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,3-dimethyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl]lumazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6- and 7-(1,2,3-Trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl)pteridines and Deoxygenation of Their 3’-Hydroxy Groups

  摘要：

  Treatment of 3,4-O-isopropylidene-L-threo-pentos-2-ulose (7) with 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (8) afforded 1,3-dimethyl-6-[(1R,2S)-1,2,3-trihydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl]lumazine (9a) and its 7-substituted isomer (9b). Deoxygenation of 3'-hydroxy groups of 9a,b was investigated in connection with a practical transformation of neopterin into biopterin.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)33