(2R,3S,4R,5E)-2,3,4-tribenzyloxyocta-5,7-diene-1-al | 116384-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5E)-2,3,4-tribenzyloxyocta-5,7-diene-1-al
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2,3,4-trisbenzyloxyocta-5(E),7-dienal；(2R,3S,4R,5E)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)octa-5,7-dienal
• CAS: 116384-34-0
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄
• 分子量: 442.555
• InChiKey: LIXSPXSMHJXSFI-DKPQHOEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5E)-2,3,4-tribenzyloxyocta-5,7-diene-1-al 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(7R,6R,5S,4S,3R,8R)-8-C-vinyl-4,5,6-tri-O-benzylhexahydro-1H-cyclopent[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡衍生物在制备杂环化合物中的应用

  摘要：

  D-葡萄糖衍生物糖烯丙基锡的受控断裂提供了八个碳原子合成子：(2R,3S,4R)-tris(benzyloxy)oct-5,7-diene，用于制备复杂的杂环化合物。第一步涉及形成相应的肟，在高压下进行肟/烯烃环化（未形成替代的 Diels-Alder 产物）。后者的适当官能化导致三环产物。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)120
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6(E)-eno-α-D-gluco-oct-1,5-pyranoside 在 zinc(II) chloride 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (2R,3S,4R,5E)-2,3,4-tribenzyloxyocta-5,7-diene-1-al
  参考文献：
  名称：

  Kozlowska, Elzbieta; Jarosz, Slawomir, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 889 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient route to enantiomerically pure highly oxygenated decalins from sugar allyltin derivatives
  作者：Sławomir Jarosz、Stanisław Skóra

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00084-7

  日期：2000.4

  Preparation of enantiomerically pure, highly oxygenated decalins via tandem Wittig-type Diels–Alder reactions from the corresponding sugar-derived dieno-phosphoranes and/or -phosphonates and sugar aldehydes is described. Application of the phosphonates is more convenient than phosphoranes since the former can be prepared in much higher yields and react with aldehydes under milder conditions. The intermediate

  描述了通过串联的Wittig型Diels-Alder反应从相应的糖衍生的二膦基膦酸酯和/或-膦酸酯和糖醛制备对映体纯的，高度氧化的十氢化萘。膦酸酯的施用比磷烷更方便，因为前者可以更高的产率制备，并在温和的条件下与醛反应。在反应条件下，由Wittig-型方法产生的中间体三烯自发且高度立体选择性地环化为顺式-十氢化萘。
• Tandem Wittig–Diels–Alder reaction between sugar-derived phosphoranes and sugar aldehydes. An easy route to optically pure highly oxygenated decalins
  作者：Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/a707447f

  日期：——

  A highly oxygenated decalin system has been obtained by a tandem Wittig–Diels–Alder reaction of sugar derived phosphoranes with sugar aldehydes.

  通过糖源磷烯与糖醛的串联Wittig-Diels-Alder反应，获得了一种高度氧化的二氢萘系统。
• Intramolecular reactions of compounds derived from sugars. Part II.1 Stereo-controlled intramolecular diels-alder cyclizations of 16(E,Z),8-nonatrienes and 1-AZA-6(E,Z),8-nonatrienes
  作者：Pál Herczegh、Martina Zsély、László Szilágyi、Gyula Batta、István Bajza、Rezső Bognár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80109-5

  日期：1989.1

  Intramolecular Diels-Alder reactions of E,Z mixtures of nonatrienes 6 and 9 led to the exclusive formation of the bicyclic compounds 10 and 11 respectively.

  壬基6和9的E，Z混合物的分子内Diels-Alder反应分别导致双环化合物10和11的排他性形成。
• Complete stereoselectivity in the intramolecular diels-alder reactionof a triene derivative from d-xylose
  作者：Pál Herczegh、Martina Zsély、László Szilágyi、Rezső Bognár

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80127-6

  日期：1988.1
• Synthesis of polyhydroxylated carbo-bicyclic compounds from sugar allyltins
  作者：Marta Magdycz、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.018

  日期：2013.11

  A highly functionalized polyhydroxylated dienoaldehyde, readily obtained from a D-glucose allyltin, served as a convenient precursor for a variety of configurationally different carbo-bicyclic polyols available in a free (deprotected) form. The activity of the free polyols against glycosidases was also tested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.