N⁴-(4-(9-aminoacridinyl)butyl)-N¹,N¹²-bis(tert-butoxycarbonyl)spermine | 302542-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(4-(9-aminoacridinyl)butyl)-N¹,N¹²-bis(tert-butoxycarbonyl)spermine
• 英文别名: N⁴-[4-(9-aminoacridinyl)butyl]-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine；tert-butyl N-[3-[4-[4-(acridin-9-ylamino)butyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butylamino]propyl]carbamate
• CAS: 302542-19-4
• 化学式: C₃₇H₅₈N₆O₄
• 分子量: 650.905
• InChiKey: CQQRYEIJOGVIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(4-(9-aminoacridinyl)butyl)-N¹,N¹²-bis(tert-butoxycarbonyl)spermine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N⁴-(4-(9-aminoacridinyl)butyl)spermine hexahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多胺同系物对多胺-（DNA-嵌入剂）缀合物的转运和细胞毒性特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法来获得亚系列的亚精胺啶和亚精胺蒽共轭物。所述衍生物由在其N4位置通过脂肪族链共价拴系到an啶或蒽核的亚精胺片段（例如亚精胺-[脂族系链] -ac啶）组成。通过使用分别由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了亚精胺和芳香核之间的距离。这些配体（2-5）已显示在10 microM时抑制人DNA拓扑异构酶II（TOPO-II）活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（在10μM下）相比，多胺缀合不破坏the啶-亚精胺缀合物2和3抑制TOPO-II活性的能力。通常，the啶衍生物（2和3）显示出比其蒽对应物（4和5）更高的TOPO-II抑制活性。但是，这种趋势在L1210（鼠白血病）细胞的全细胞试验中被逆转，其中蒽类似物比than啶类似物更有效。在这方面，基于定性酶的测定不能预测相应IC（

  DOI：

  10.1021/jo0002792
• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 在 苯酚 作用下， 反应 0.33h， 生成 N⁴-(4-(9-aminoacridinyl)butyl)-N¹,N¹²-bis(tert-butoxycarbonyl)spermine
  参考文献：
  名称：

  多胺结构对多胺DNA-嵌入剂结合物的转运和拓扑异构酶II抑制特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚

  DOI：

  10.1021/jm010181v

文献信息

• Influence of Polyamine Architecture on the Transport and Topoisomerase II Inhibitory Properties of Polyamine DNA−Intercalator Conjugates
  作者：Lu Wang、Harry L. Price、Jane Juusola、Martin Kline、Phanstiel

  DOI：10.1021/jm010181v

  日期：2001.10.1

  unknot (decatenate) and cleave kinetoplast DNA (kDNA). Polyamine conjugation did not disrupt the ability of the acridine-spermine conjugates 8 and 9 to inhibit topo II activity as compared with the 9-aminoacridine and 9-(N-butyl)aminoacridine controls (at 5 microM). The parent polyamines, spermine (5 microM) and spermidine (10 microM), had little effect on topo II activity. In general, the bis-substituted

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚
• The Effect of Polyamine Homologation on the Transport and Cytotoxicity Properties of Polyamine−(DNA-Intercalator) Conjugates
  作者：Phanstiel、Harry L. Price、Lu Wang、Jane Juusola、Martin Kline、Sapna Majmundar Shah

  DOI：10.1021/jo0002792

  日期：2000.9.1

  DNA topoisomerase-II (TOPO-II) activity at 10 microM. Enzymatic activity was assessed as the ability to unknot (decatenate) and cleave kinetoplast DNA (kDNA). Polyamine conjugation did not disrupt the ability of the acridine-spermidine conjugates 2 and 3 to inhibit TOPO-II activity as compared with the 9-aminoacridine and 9-(N-butyl)aminoacridine controls (at 10 microM). In general, the acridine derivatives

  开发了一种有效的五步合成方法来获得亚系列的亚精胺啶和亚精胺蒽共轭物。所述衍生物由在其N4位置通过脂肪族链共价拴系到an啶或蒽核的亚精胺片段（例如亚精胺-[脂族系链] -ac啶）组成。通过使用分别由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了亚精胺和芳香核之间的距离。这些配体（2-5）已显示在10 microM时抑制人DNA拓扑异构酶II（TOPO-II）活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（在10μM下）相比，多胺缀合不破坏the啶-亚精胺缀合物2和3抑制TOPO-II活性的能力。通常，the啶衍生物（2和3）显示出比其蒽对应物（4和5）更高的TOPO-II抑制活性。但是，这种趋势在L1210（鼠白血病）细胞的全细胞试验中被逆转，其中蒽类似物比than啶类似物更有效。在这方面，基于定性酶的测定不能预测相应IC（