(L)-2-苯二甲酰亚氨基戊二酸 | 6349-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (L)-2-苯二甲酰亚氨基戊二酸
• 中文别名: 酞酰-DL-谷氨酸
• 英文名称: N-phthalylglutamic acid
• 英文别名: N-phthaloyl-DL-glutamic acid；2-phthalimido-glutaric acid；Phthalylglutamic acid；2-Phthalimidoglutaric acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanedioic acid
• CAS: 6349-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: FEFFSKLJNYRHQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.0 to 193.0 °C
• 沸点：
  519.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• RTECS号：
  MA3810000
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

2-(1,3-二氧异吲哚-2-基)戊二酸是一种谷氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-2-苯二甲酰亚氨基戊二酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-(3-氧代-1H-异吲哚-2-基)戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Enantiomeric Separation of 2-Phthalimidino-glutaric Acid Analogues:  Potent Inhibitors of Tumor Metastasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990083y
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3-环戊烯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (L)-2-苯二甲酰亚氨基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of glutamic acid and intermediates therefor

  摘要：

  公开号：

  US02801250A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。
• New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids
  作者：Maxwell J. Crossley、Yik M. Fung、Efstathia Kyriakopoulos、Jeffrey J. Potter

  DOI：10.1039/a707067e

  日期：——

  Transformation of γ-nitro-α-amino acid derivatives into α-amino acids by reductive denitration, into the γ-oxo-α-amino acids by ozonolysis of the corresponding amino acid ester nitronate derivatives, and into γ-hydroxy-α-amino acid derivatives by subsequent reduction of the oxo functionality, can be achieved in good yields. As the γ-nitro-α-amino acid derivatives are prepared from N,O-protected dehydroalanines derivable from the corresponding alanine, serine and cysteine derivatives by specific routes, the overall procedures provide a means for selective conversion of these simple α-amino acids into more complex ones.

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。
• A novel strategy for efficient chemoenzymatic synthesis of D-glutamine using recombinant Escherichia coli cells
  作者：Qinglin Du、Xiangyang Zhang、Xinru Pan、Hongjuan Zhang、Yu-Shun Yang、Junzhong Liu、Qingcai Jiao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128600

  日期：2020.11

  the synthesis of D-glutamine is very valuable both in academic career and potential applications. Herein, we developed a novel efficient chemoenzymatic strategy for producing D-glutamine. Initially, DL-glutamine was chemically prepared with cheap and accessible DL-glutamic acid as raw material. Subsequently, the L-glutamine among the racemic mixture was selectively hydrolyzed to L-glutamic acid by Escherichia

  摘要 D-谷氨酰胺是谷氨酰胺的D型立体异构体，参与多种代谢过程。寻求低成本和工业可扩展的 D-谷氨酰胺合成方法在学术生涯和潜在应用中都非常有价值。在此，我们开发了一种用于生产 D-谷氨酰胺的新型高效化学酶促策略。最初，DL-谷氨酰胺是以廉价易得的DL-谷氨酸为原料化学制备的。随后，外消旋混合物中的L-谷氨酰胺通过表达来自Ochrobactrum anthropi的L-氨基肽酶D-Ala-酯酶/酰胺酶(DmpA)的大肠杆菌全细胞系统选择性水解为L-谷氨酸。左 D-谷氨酰胺通过等电点沉淀获得，理论产率为 70%。此外，我们优化了酶解条件，以确定最佳参数为 pH 8、30 °C、0.1% (v/v) Triton X-100 和 1 mM Mn2+。这些结果表明我们的策略可能可用于工业生产中 D-谷氨酰胺的合成。
• Facile Synthesis of Thalidomide
  作者：Binh Duong Vu、Ngoc Minh Ho Ba、Dinh Chau Phan

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00122

  日期：2019.7.19

  We report a simple and facile procedure for the preparation of thalidomide in two steps with a high overall yield (56%). The preparation was composed of a reaction between anhydride phthalic and l-glutamic acid to form N-phthaloyl-dl-glutamic acid (IV), and a cyclization step using IV reacted with ammonium acetate in diphenyl ether to create thalidomide. Reaction parameters reaction time, temperature

  我们报告了两步制备沙利度胺的简单而简便的方法，总收率高（56％）。制备组成邻苯二甲酸酐之间的反应的升谷氨酸以形成Ñ -phthaloyl- DL谷氨酸（IV），使用环化步骤IV在二苯醚与乙酸铵反应，以创建沙利度胺。优化反应步骤中的反应参数，反应时间，温度，溶剂和试剂的摩尔比，以使反应性能最高，同时确保环境友好性。而且，该方法对于沙利度胺的工业规模具有巨大潜力。这些化合物是通过IR，MS，1鉴定的1 H NMR和13 C NMR。
• 一种沙利度胺的合成方法
  申请人：欣凯医药化工中间体（上海）有限公司

  公开号：CN110028490A

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及一种可以工业化的沙利度胺的合成方法。具体地，本发明公开了一种以邻苯二甲酸酐和L‑谷氨酸为原料，通过两步反应“一锅法”直接合成得到沙利度胺粗品，然后通过精制纯化得到成品的方法。通过两步反应“一锅法”合成沙利度胺，不需要微波加热等特殊设备，也不需要合成沙利度胺酸酐中间体，减少了中间的反应过程，避免了使用乙酸酐，简化了操作，降低了劳动强度，提高了生产效率、对环境绿色友好，具有较高的经济和社会价值。

表征谱图